2-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 94541-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2',5'-dimethoxy-3-hydroxyflavone；ST038325；2-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 94541-28-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• mdl: MFCD03035689
• 分子量: 298.295
• InChiKey: XKHRVIACZOQQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到2-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  糖基化黄酮醇文库的合成。

  摘要：

  黄酮醇是从植物中分离出来的一类重要的天然产物。一些糖基化的黄酮醇表现出非常有趣的生物学活性。通过Algar-Flynn-Oyamada反应，由2'-羟基苯乙酮和苯甲醛制得黄酮醇。这些黄酮醇与各种糖基供体的糖基化提供了糖基化黄酮醇的文库。这些化合物可能是有用的药理活性化合物，并将对其生物学活性进行研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.032

文献信息

• Superior anticancer activity of halogenated chalcones and flavonols over the natural flavonol quercetin
  作者：Tatiana A. Dias、Cecília L. Duarte、Cristovao F. Lima、M. Fernanda Proença、Cristina Pereira-Wilson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.064

  日期：2013.7

  chalcones whereas for flavonol derivatives the best performance was registered for the 4-substituted derivatives. Flow cytometry analysis showed that compounds 3p and 4o induced cell cycle arrest and apoptosis as demonstrated by increased S, G2/M and sub-G1 phases. These data were corroborated by western blot and fluorescence microscopy analysis. In summary, halogenated chalcones and flavonols were successfully

  通过生态友好的方法以高收率合成了一系列查尔酮和黄酮醇衍生物。用人结肠直肠癌细胞系HCT116进行药理评估，结果表明黄酮醇的抗癌活性高于查尔酮前体的抗癌活性。卤代衍生物的抗增殖活性随着B环的3-位或4-位正位的取代基从F到Cl和Br的增加而增加。此外，位置3的卤素增强了查耳酮的抗癌活性，而对于黄酮醇衍生物而言，4-取代衍生物的最佳性能则得到了证明。流式细胞仪分析表明化合物3p和4oS，G2 / M和sub-G1期增加证明细胞周期阻滞和凋亡。这些数据通过蛋白质印迹和荧光显微镜分析得到证实。总之，成功制备了卤代查耳酮和黄酮醇，并表现出很高的抗癌活性，如它们的细胞生长和对HCT116细胞的细胞周期抑制潜能（优于槲皮素）所显示的那样，它们被用作阳性对照。
• X-aggregation-induced emission in newly fabricated Pullulan/3-Hydroxyflavone derivative composite electrospun nanofiber mat for optical applications
  作者：Bikrodi Sesappa Dayananda、Balladka Kunhanna Sarojini、Qin Ai Wong、Ching Kheng Quah、Palthad Jayarama Srijana、Pushparekha、V. Ramaraja Varma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135523

  日期：2023.8
• METHOD OF STUDYING ABCG2 PROTEIN ACTIVITY AND USE OF 2-AMINOETHYL DIPHENYLBORINATE
  申请人：Uniwersytet Lodzki

  公开号：EP3117212B1

  公开（公告）日：2018-05-30
• SMALL MOLECULES FOR EXTENDING THE WELL BEING OF CELLS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Seng Eng Khuan

  公开号：US20150291547A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to use of a series of compounds and compositions comprising the same for enhancing telomerase expression and/or activating telomerase activity in a cell or tissue of a subject and for treatment of diseases, disorders and/or conditions capable of being affected by enhanced telomerase expression and/or telomerase activation.
• [EN] METHOD OF STUDYING ABCG2 PROTEIN ACTIVITY AND USE OF 2-AMINOETHYL DIPHENYLBORINATE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉTUDE DE L'ACTIVITÉ DE LA PROTÉINE ABCG2 ET UTILISATION DE 2-AMINOÉTHYL DIPHENYLBORINATE
  申请人：UNIV ŁÓDZKI

  公开号：WO2015137832A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Disclosed is a method of determining the transport activity level of the ABCG2 protein, particularly in a studied mammalian cell, and use of 2-aminoethyl diphenylborinate to perform such a method.