3-hydroxymethyl-9-ethylcarbazole | 24301-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-9-ethylcarbazole
• 英文别名: (9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methanol；(9-Ethylcarbazol-3-yl)methanol
• CAS: 24301-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD01475219
• 分子量: 225.29
• InChiKey: XKSXOOVLSONCHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  430.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-9-ethylcarbazole 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到N-乙基咔唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  光生叠氮自由基介导的氧化：通过有机光氧化还原从醇、烷基芳烃和烯烃中获得羰基官能团

  摘要：

  叠氮自由基介导的光催化氧化方法用于选择性氧化各种众所周知的原料，如（杂）芳族或脂肪族醇、烷基芳烃和末端烯烃，已成功完成。在此，已经探索了催化 HAT 和叠氮自由基的可逆添加/消除策略，以使用有机光催化剂 4CzIPN 与四丁基叠氮化铵 (TBAN 3 ) 和空气/O 2将常见的可氧化官能团转化为宝贵的羰基或叔醇。作为氧化剂。事实上，这种温和、操作简单且高效的方法提供了良好至优异的产品产率，具有广泛的结构多样的底物，包括具有良好官能团耐受性的药物衍生物。已经进行了几个对照实验来研究详细的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200242
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-hydroxymethyl-9-ethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  使用二维核磁共振光谱分析聚（9-乙基-3-羟甲基甲基丙烯酸咔唑酯）的微观结构

  摘要：

  摘要 结合一维和二维核磁共振谱研究了以2,2'-偶氮二异丁腈(AIBN)为自由基引发剂的溶液聚合法制备的聚(9-乙基-3-羟甲基咔唑基甲基丙烯酸酯)的构型分配。-OCH 2 和-NCH 2 碳共振是使用无失真增强极化转移（DEPT）实验来区分的。主链亚甲基和 α-甲基的构型分配是通过使用 2D HSQC 光谱完成的。在总相关光谱 (TOCSY) 的帮助下分配了构型序列中的各种孪生和邻位耦合。使用异核多键相关 (HMBC) 观察到二键和三键碳/质子耦合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2004.08.020

文献信息

• Compounds capable of transporting/injecting hole and organic electroluminescent device having self-assembled monolayer comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20030087127A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Provided are compounds having molecular components capable of transporting/injecting hole and an organic EL device having a self-assembled monolayer comprising the same. The compound has the following formula: Ar—R—SiX 3 wherein Ar is a functional group having hole transporting or injecting capability, R is a C 1 to C 22 alkyl group, and X is an alkoxy group or halogen.

  提供的化合物具有能够传输/注入空穴的分子组分，以及具有包含相同分子的自组装单分子层的有机EL器件。该化合物具有以下化学式： Ar—R—SiX3 其中Ar是具有传输或注入空穴能力的功能基团，R是C1到C22烷基基团，X是烷氧基团或卤素。
• Photocatalytic Conversion of Benzyl Alcohols/Methyl Arenes to Aryl Nitriles via H‐Abstraction by Azide Radical
  作者：Maniklal Shee、Sk. Sheriff Shah、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1002/chem.202001332

  日期：2020.11.6

  aryl nitriles from easily accessible alcohols or methyl arenes in the presence of O2. Organic photoredox catalyst, 4CzIPN (1,2,3,5‐tetrakis(carbazol‐9‐yl)‐4,6‐dicyanobenzene), induces single electron transfer (SET) from azide N3− and generates azide radical N3⋅.The photogenerated N3⋅ abstracts H atom from α‐C−H bond of benzylic system, which provides aldehyde and hydrazoic acid (HN3) in situ. This

  本报告介绍了在O 2存在下，由易于获得的醇或甲基芳烃在可见光辅助下合成芳基腈的方法。有机photoredox催化剂，4CzIPN从叠氮化物N（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯），诱导单电子转移（SET）3 - ，并且生成叠氮化物基团Ñ 3 ⋅。光生ñ 3 ⋅摘要氢原子从苄系统的α-C-H键，其提供了醛和叠氮酸（HN 3）原位。该反应随后形成叠氮基醇中间体，其在三氟甲磺酸（布朗斯台德酸）的帮助下转化为腈。一系列醇和甲基芳烃在室温下成功进行了氰化反应，收率好至极好，并显示出良好的官能团耐受性。
• Substituted Carbazoles – A New Class of Anthelmintic Agent
  作者：David Rennison、Stephanie M. Gueret、Olivia Laita、Ross J. Bland、Ian A. Sutherland、Ian K. Boddy、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1071/ch16169

  日期：——

  modifications to lead carbazole 1 (EC100 = 2.5 μM against Haemonchus contortus in vitro), which was revealed in a small molecule screening program as a potentially promising platform for the development of new anthelmintic drugs. Subsequently, analogues 19, 21, 41, 42 (EC100 = 1.25 μM, all), and 39 (EC100 = 0.625 μM) were demonstrated to exhibit enhanced in vitro anthelmintic activity over the lead structure

  基于对咔唑1的结构修饰合成了一系列新型咔唑（在体外 针对弯曲变形双链弯曲杆菌EC 100 = 2.5μM ），这在小分子筛选程序中被揭示为开发新的驱虫药的潜在前景。随后，类似物19，21，41，42（EC 100  = 1.25μM，全部），和39（EC 100  = 0.625μM）被证明在过引线结构体外驱虫活性，以表现出增强，与化合物39也被示出为在体内对Heligmosomoides聚回。
• Pseudohalide assisted aerobic oxidation of alcohols in the presence of visible-light
  作者：Sk. Sheriff Shah、N.D. Pradeep Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.018

  日期：2018.1

  Pseudohalides are well known to do similar chemistry like halides. Thiocyanate, a pseudohalide acts like halides in many ways. Thiocyanate radicals (SCN) are generated from readily available thiocyanate salts using Rose Bengal through single electron transfer (SET) in the presence of visible light. Thiocyanate radicals abstract hydrogen like other halide radicals, so this aspect of chemistry was used

  众所周知，伪卤化物与卤化物具有相似的化学性质。硫氰酸盐，拟卤化物在许多方面都像卤化物一样起作用。在可见光存在下，使用玫瑰红通过单电子转移（SET），从易于获得的硫氰酸盐中生成硫氰酸根（SCN）。硫氰酸根自由基像其他卤化物自由基一样提取氢，因此化学的这一方面被用于使用氧气作为末端氧化剂将醇氧化为它们相应的醛。该方法显示出广泛的范围，并且对各种官能团具有良好的耐受性。
• Copper(II)-Catalyzed Iodinations of Carbazoles: Access to Functionalized Carbazoles
  作者：Lukasz Przypis、Krzysztof Zdzislaw Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02821

  日期：2019.2.15

  A copper-catalyzed iodination of carbazoles has been developed. Barluenga’s reagent IPy2BF4 is used to generate a soft electrophilic halonium species for the iodination of the carbazoles. This report represents the first concept of copper-catalyst-promoted electrophilic halogenation of carbazoles. We demonstrated numerous applications of this methodology synthesizing diverse carbazole derivatives,

  已经开发了咔唑的铜催化的碘化。Barluenga的试剂IPy2BF4用于生成软的亲电子ha，用于咔唑的碘化。该报告代表了铜催化剂促进咔唑的亲电子卤化的第一个概念。我们展示了这种方法的广泛应用，可用于合成多种咔唑衍生物，即富电子和缺电子系统。