1-benzyl-4,5-diiodo-1H-imidazole | 536760-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-diiodo-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-4,5-diiodoimidazole
• CAS: 536760-31-3
• 化学式: C₁₀H₈I₂N₂
• mdl: MFCD11847365
• 分子量: 409.996
• InChiKey: ZQTHKQZABKBYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,5-diiodo-1H-imidazole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-benzyl-4-vinylimidazole
  参考文献：
  名称：

  4-Vilimlimidazoles的制备和Diels-Alder化学

  摘要：

  从相应的4-碘咪唑或从尿酸制备了各种4-乙烯基咪唑衍生物。报道了几种详细说明这些乙烯基咪唑及其Diels-Alder反应的方法。在本研究过程中制备的所有乙烯基咪唑均与N反应-苯基马来酰亚胺很容易被温和的热活化而形成单个环加合物，在大多数情况下是初始的非芳族加合物。对于更多的富电子底物，尽管可以通过选择反应条件在很大程度上避免这些初始环加合物发生芳构化，烯键反应和氧化的趋势。观察到与其他亲二烯体的反应有限，在大多数情况下可提供预期的环加合物，尽管在一种情况下，与乙炔二甲酸二甲酯反应可得到异常的加合物。这些底物还与单活化的亲二烯体参与区域选择性Diels-Alder反应，但需要相当强的条件，因此仅以适度的收率提供了芳构化的环加合物。对咪唑部分2-位的取代基作用进行了研究，在其中耐受给电子和弱吸电子的取代基。另外，已经研究了具有末端取代的乙烯基部分的几种底物。

  DOI：

  10.1021/jo0626008
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基咪唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以37%的产率得到1-benzyl-4,5-diiodo-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4—(1H— IMIDAZOL— 5— YL) -1H-PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINES FOR USE IN THE TREATMENT OF LEUKAEMIAS, LYMPHOMAS AND SOLID TUMORS
  [FR] 4-(1H-IMIDAZOL-5-YL)-1H-PYRROLO [2,3-B] PYRIDINES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS LE TRAITEMENT DE LEUCÉMIES, DE LYMPHOMES ET DE TUMEURS SOLIDES

  摘要：

  本发明涉及一种新型的4-(1H-咪唑-5-基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶化合物，可用于治疗淋巴瘤、白血病和实体肿瘤。

  公开号：

  WO2019185631A1

文献信息

• Metal-mediated base pairing in DNA involving the artificial nucleobase imidazole-4-carboxylate
  作者：Nikolas Sandmann、Denise Defayay、Alexander Hepp、Jens Müller

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.10.013

  日期：2019.2

  Cu(II)-mediated base pairing. Moreover, it is the smallest nucleoside known to form stable Cu(II)-mediated base pairs. Structures of the X-Cu(II)-X and X-Ag(I)-X base pairs are proposed, too, based on molecular structures obtained using the model nucleobase 1-benzyl-1H-imidazole-4-carboxylate.

  据报道，在金属介导的碱基配对中，将咪唑-4-羧酸盐（X）用作人工核碱基。为此，合成了相应的脱氧核糖核苷，并在结构上表征为其钠盐（1,2-二脱氧-1-（4-羧基咪唑-1-基）-d-呋喃核糖钠。将脱氧核糖核苷掺入不同的DNA双链体（平行链和反平行链）中，并研究了它们的Cu（II）-和Ag（I）结合行为。结果表明，可以同时形成X-Cu（II）-X和X-Ag（I）-X碱基对，前者比后者更稳定。X-Cu（II）-X碱基对的形成伴随着反平行链双链体双链解链温度升高约20°C，平行链双链体的双链体解链温度升高约12°C。咪唑-4-羧酸盐代表Cu（II）介导的碱基配对的第一个基于咪唑的核苷。而且，它是已知形成稳定的Cu（II）介导的碱基对的最小核苷。基于使用模型核碱基1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸盐获得的分子结构，也提出了X-Cu（II）-X和X-Ag（I）-X碱基对的结构。
• Regioselective Synthesis of 1-Benzyl- and 1-Methyl-4-vinylimidazole and Their Reactions with N-Phenylmaleimide
  作者：Carl J. Lovely、Hongwang Du、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.3987/com-02-9598

  日期：——

  and 1-methyl-4-vinylimidazole from 4,5-diiodoimidazole is described. Their Diels-Alder reactions with N-phenylmaleimide provide a variety of adducts, including the anticipated enamine and the corresponding aromatized isomer. However, additional products including ene adducts, a bis Diels-Alder adduct and oxidation products were isolated.

  描述了从 4,5-二碘咪唑区域选择性合成 1-苄基和 1-甲基-4-乙烯基咪唑。他们与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应提供了多种加合物，包括预期的烯胺和相应的芳构化异构体。然而，分离出其他产物，包括烯加合物、双狄尔斯-阿尔德加合物和氧化产物。
• Benzannulation of heterocyclic ring systems through coupling of Fischer carbene complexes and heterocycle-bridged enynes
  作者：Yanshi Zhang、Daniel Candelaria、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.037

  日期：2005.3

  An efficient annulation process resulting in heterocyclic rings fused to benzene rings has been discovered. The reaction is highly tolerant of numerous functional groups.

  已经发现了导致环稠合到苯环的杂环的有效环合工艺。该反应高度耐受许多官能团。
• 4-(1H-imidazol-5-yl)-1H-pyrrolo[2, 3-b] pyridines for use in the treatment of leukaemias, lymphomas and solid tumors
  申请人：MASARYKOVA UNIVERZITA

  公开号：US11498920B2

  公开（公告）日：2022-11-15

  Novel 4-(1H-imidazol-5-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine compounds that are useful in the treatment of lymphomas, leukaemias, and solid tumors.

  可用于治疗淋巴瘤、白血病和实体瘤的新型 4-(1H-咪唑-5-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶化合物。
• Synthesis of fused bicyclic imidazoles by ring-closing metathesis
  作者：Yingzhong Chen、H.V.Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02864-2

  日期：2003.2

  The preparation of a number of dienylimidazole via chemoselective metal-halogen exchange and their utility in ring-closing metathesis is described. Essentially all regioisomeric permutations participate in metathesis with the notable exception of 4-vinyl-5-allylimidazoles, provided that the imidazole N3 atom is protonated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.