methyl N-{[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetyl}glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-{[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetyl}glycinate
• 英文别名: methyl 2-[[2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetyl]amino]acetate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• mdl: MFCD28051015
• 分子量: 305.28
• InChiKey: XMSNMDGOLZGEIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-{[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetyl}glycinate 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 (S)-methyl-4-methyl-2-{2-{2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen7yl)oxy]acetamido}acetamido} pentanoate
  参考文献：
  名称：

  香豆素-氨基酸杂合体作为有前景的抗癌药物：设计、合成、对接研究和 CK2 抑制

  摘要：

  通过叠氮偶联法由相应的酰肼4 、 6和 4 合成了一系列与香豆素支架连接的单肽、二肽和三肽衍生物（ 5a–c 、 7a–c和9a–c ）。 8 .测试了这些化合物对 HepG-2、PC-3 和 Hct-116 细胞系的抗癌活性。化合物7c和5b显示出显着的细胞毒性，优于阿霉素， 7c的 IC 50值为 34.07、16.06 和 16.02 μM， 5b 的IC 50 值为 42.16、59.74 和 35.05 μM。化合物7b也显示出有希望的结果，IC 50值为 72.13、70.82 和 61.01 μM。此外，氨基酸的关键结构特征表明，与三肽相比，单肽和二肽衍生物在增强其抗癌活性方面发挥着关键作用。此外，与作为对照药物的罗可维汀（IC 50值为0.251 ± 0.011 μM）相比，最有效的化合物5b还表现出强烈的CK2激酶抑制作用，IC 50值为0.117 ± 0.005 μM。最后，还通过对接研究研究了化学抑制剂在

  DOI：

  10.1039/d4ra04226c
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 methyl N-{[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetyl}glycinate
  参考文献：
  名称：

  香豆素-氨基酸杂合体作为有前景的抗癌药物：设计、合成、对接研究和 CK2 抑制

  摘要：

  通过叠氮偶联法由相应的酰肼4 、 6和 4 合成了一系列与香豆素支架连接的单肽、二肽和三肽衍生物（ 5a–c 、 7a–c和9a–c ）。 8 .测试了这些化合物对 HepG-2、PC-3 和 Hct-116 细胞系的抗癌活性。化合物7c和5b显示出显着的细胞毒性，优于阿霉素， 7c的 IC 50值为 34.07、16.06 和 16.02 μM， 5b 的IC 50 值为 42.16、59.74 和 35.05 μM。化合物7b也显示出有希望的结果，IC 50值为 72.13、70.82 和 61.01 μM。此外，氨基酸的关键结构特征表明，与三肽相比，单肽和二肽衍生物在增强其抗癌活性方面发挥着关键作用。此外，与作为对照药物的罗可维汀（IC 50值为0.251 ± 0.011 μM）相比，最有效的化合物5b还表现出强烈的CK2激酶抑制作用，IC 50值为0.117 ± 0.005 μM。最后，还通过对接研究研究了化学抑制剂在

  DOI：

  10.1039/d4ra04226c

文献信息

• 10.1039/d4ra04226c
  作者：El-Etrawy, Abd-Allah S.、Ramadan, Ahmad、Sherbiny, Farag F.、Zeid、Abdel-Rahman、Hawata, Mohamed A.

  DOI：10.1039/d4ra04226c

  日期：——

  IC50 values of 72.13, 70.82, and 61.01 μM. Moreover, the key structural features of amino acids indicated that mono-peptide and di-peptide derivatives play a key role in increasing their anticancer activities compared with tri-peptides. In addition, the most potent compound 5b also exhibited strong CK2 kinase inhibition with an IC50 value of 0.117 ± 0.005 μM compared with roscovetine as a control drug

  通过叠氮偶联法由相应的酰肼4 、 6和 4 合成了一系列与香豆素支架连接的单肽、二肽和三肽衍生物（ 5a–c 、 7a–c和9a–c ）。 8 .测试了这些化合物对 HepG-2、PC-3 和 Hct-116 细胞系的抗癌活性。化合物7c和5b显示出显着的细胞毒性，优于阿霉素， 7c的 IC 50值为 34.07、16.06 和 16.02 μM， 5b 的IC 50 值为 42.16、59.74 和 35.05 μM。化合物7b也显示出有希望的结果，IC 50值为 72.13、70.82 和 61.01 μM。此外，氨基酸的关键结构特征表明，与三肽相比，单肽和二肽衍生物在增强其抗癌活性方面发挥着关键作用。此外，与作为对照药物的罗可维汀（IC 50值为0.251 ± 0.011 μM）相比，最有效的化合物5b还表现出强烈的CK2激酶抑制作用，IC 50值为0.117 ± 0.005 μM。最后，还通过对接研究研究了化学抑制剂在