Ethyl 4-{[(diallylamino)carbonyl]amino}benzoate | 894263-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-{[(diallylamino)carbonyl]amino}benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[bis(prop-2-enyl)carbamoylamino]benzoate
• CAS: 894263-50-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD04296200
• 分子量: 288.346
• InChiKey: VSOXAMQWTOLYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-{[(diallylamino)carbonyl]amino}benzoate 在 tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到ethyl 1-oxo-2-prop-2-enyl-3a,4-dihydro-3H-imidazo[1,5-a]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结合金（I）/金（III）催化和C ？H功能化：对三环二氢吲哚和机制研究的正式分子内[3 + 2]环。

  摘要：

  淘金热：氧化金（I）/金（III）催化和CH官能化的组合导致原位生成的烷基金试剂和CH键之间的第一个氧化偶联，通过正式的[3+ 2]乙烯基和苯胺部分之间的环化[参见方案；参见图2。Tf ＝三氟甲磺酰基，Selectfluor ＝ 1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）]。

  DOI：

  10.1002/anie.201100293
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 苯佐卡因 、 二烯丙基胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到Ethyl 4-{[(diallylamino)carbonyl]amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  结合金（I）/金（III）催化和C ？H功能化：对三环二氢吲哚和机制研究的正式分子内[3 + 2]环。

  摘要：

  淘金热：氧化金（I）/金（III）催化和CH官能化的组合导致原位生成的烷基金试剂和CH键之间的第一个氧化偶联，通过正式的[3+ 2]乙烯基和苯胺部分之间的环化[参见方案；参见图2。Tf ＝三氟甲磺酰基，Selectfluor ＝ 1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）]。

  DOI：

  10.1002/anie.201100293

文献信息

• Combining Gold(I)/Gold(III) Catalysis and CH Functionalization: A Formal Intramolecular [3+2] Annulation towards Tricyclic Indolines and Mechanistic Studies
  作者：Guozhu Zhang、Yingdong Luo、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201100293

  日期：2011.5.2

  Gold rush: A combination of oxidative gold(I)/gold(III) catalysis and CH functionalization led to the first oxidative coupling between in situ generated alkyl gold reagents and CH bonds, affording tricyclic indolines through a formal [3+2] annulation between a vinyl group and an aniline moiety [see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl, Selectfluor=1‐chloromethyl‐4‐fluoro‐1,4‐diazoniabicyclo[2.2.2]octane

  淘金热：氧化金（I）/金（III）催化和CH官能化的组合导致原位生成的烷基金试剂和CH键之间的第一个氧化偶联，通过正式的[3+ 2]乙烯基和苯胺部分之间的环化[参见方案；参见图2。Tf ＝三氟甲磺酰基，Selectfluor ＝ 1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）]。