2'-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-5'-methylchalcone | 158608-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-5'-methylchalcone
• 英文别名: (2E)-1-(2-hydroxy-5-methyl phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 158608-67-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• mdl: MFCD03854163
• 分子量: 328.365
• InChiKey: XNHZULULTMZKCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-5'-methylchalcone 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Hydroxy-6-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Absorption and Fluorescent Studies of 3-Hydroxychromones

  摘要：

  已经进行了各种取代的3-羟基色酮的合成和光谱研究。发现了合成的 3-羟基色酮 (3-HC) 的结构基序与其荧光特性之间的关键关系。 4'位被给电子基团取代的色酮表现出N*和T*带的红移，并且荧光强度比增加，而带有吸电子基团的色酮则表现出N*和T*带的蓝移。 T*带。因此，这些 3-HC 可能充当可能的荧光探针。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1623-0
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以83%的产率得到2'-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-5'-methylchalcone
  参考文献：
  名称：

  简单高效的一步法合成功能化黄酮和查尔酮

  摘要：

  据报道，基于克莱森-施密特缩合反应，可以轻松，高效地通过微波辅助合成官能化的查耳酮和黄烷酮。该方法描述了一步合成黄烷酮的方法，收率很高，并且表明苯乙酮和芳族醛上取代基的位置和数量在黄烷酮衍生物的构建中起着至关重要的作用。在这32种合成化合物中，5个查耳酮和1个黄烷酮是新化合物。

  DOI：

  10.13005/ojc/280201

文献信息

• Simple and Efficient One Step Synthesis of Functionalized Flavanones and Chalcones
  作者：ABDULLAH SAAD ALBOGAMI、USAMA KARAMA、AHMED AMINE MOUSA、M. KHAN、SARA ABDULLAH AL-MAZROA、HAMAD Z. ALKHATHLAN

  DOI：10.13005/ojc/280201

  日期：2012.6.18

  A facile and highly efficient microwave-assisted synthesis of functionalized chalcones and flavanones based on the Claisen-Schmidt condensation reaction is reported. The method describes the synthesis of flavanones in single step with excellent yield and it was revealed that position and number of substituents on acetophenones and aromatic aldehydes played a very crucial and key role in the construction

  据报道，基于克莱森-施密特缩合反应，可以轻松，高效地通过微波辅助合成官能化的查耳酮和黄烷酮。该方法描述了一步合成黄烷酮的方法，收率很高，并且表明苯乙酮和芳族醛上取代基的位置和数量在黄烷酮衍生物的构建中起着至关重要的作用。在这32种合成化合物中，5个查耳酮和1个黄烷酮是新化合物。
• Absorption and Fluorescent Studies of 3-Hydroxychromones
  作者：Radhika Khanna、Ramesh Kumar、Aarti Dalal、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.1007/s10895-015-1623-0

  日期：2015.9

  The synthesis and spectral studies of variously substituted 3-hydroxychromones have been carried out. A key relationship between the structural motif of synthesized 3-hydroxychromones (3-HCs) and their fluorescent properties was found. The chromones substituted with electron-donating group at 4′-position expressed the red shift of the N* and T* band and also exhibited the increased fluorescent intensity ratio while the chromones with electron-withdrawing group showed the blue shift of the N* and T* band. Therefore, these 3-HCs may behave as the possible fluorescent probes.

  已经进行了各种取代的3-羟基色酮的合成和光谱研究。发现了合成的 3-羟基色酮 (3-HC) 的结构基序与其荧光特性之间的关键关系。 4'位被给电子基团取代的色酮表现出N*和T*带的红移，并且荧光强度比增加，而带有吸电子基团的色酮则表现出N*和T*带的蓝移。 T*带。因此，这些 3-HC 可能充当可能的荧光探针。