methyl 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxopyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: XOGZIAGMERPBSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-1-oxaspiro[4.4]non-8-ene-2,6,7-trione
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxypyran-4-one衍生物级联光化学反应构建螺-γ-丁内酯核

  摘要：

  我们阐述了一种新的一步光化学方法，用于从 3-羟基吡喃-4-酮合成螺-γ-丁内酯衍生物。建议的方法基于级联过程，包括 4-吡喃酮环的初始光诱导收缩，然后是导致最终螺环系统的分子内环化。所提出方法的一个显着特点是分子内捕获由于光化学反应而原位形成的不稳定 α-羟基二酮中间体。通过 X 射线衍射确定了两种合成的 1-oxaspiro[4.4]non-8-ene-2,6,7-triones 的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01814
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 别麦芽酚 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮与羰基化合物和Meldrum酸的多组分反应研究

  摘要：

  在此，我们报道了5-羟基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮与羰基化合物和梅德鲁姆酸的多组分反应的研究。合成6-甲基-3,4-二氢吡喃并[3,2- b ]吡喃-2,8-二酮，3-（3-羟基-6-甲基-4-氧代-4 H-吡喃-的一般方法制备了2-基）丙酰胺和酯，以及7-氧代-7 H-呋喃[3,2 - b ]吡喃-3-基乙酸。开发了有效合成含5-羟基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮片段的螺缩二氢吡喃酮的方法。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02542-1

文献信息

• Construction of Spiro-γ-butyrolactone Core via Cascade Photochemical Reaction of 3-Hydroxypyran-4-one Derivatives
  作者：Constantine V. Milyutin、Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Valeriya G. Melekhina、Mikhail E. Minyaev

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01814

  日期：2021.7.2

  We elaborate a novel one-step photochemical method for the synthesis of spiro-γ-butyrolactone derivatives from 3-hydroxypyran-4-ones. The suggested approach is based on a cascade process including initial photoinduced contraction of 4-pyranone ring followed by intramolecular cyclization leading to the final spiro system. A distinctive feature of the proposed method is intramolecular trapping of unstable

  我们阐述了一种新的一步光化学方法，用于从 3-羟基吡喃-4-酮合成螺-γ-丁内酯衍生物。建议的方法基于级联过程，包括 4-吡喃酮环的初始光诱导收缩，然后是导致最终螺环系统的分子内环化。所提出方法的一个显着特点是分子内捕获由于光化学反应而原位形成的不稳定 α-羟基二酮中间体。通过 X 射线衍射确定了两种合成的 1-oxaspiro[4.4]non-8-ene-2,6,7-triones 的结构。
• Investigation of the multicomponent reaction of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one with carbonyl compounds and Meldrum's acid
  作者：Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Alexander D. Tretyakov、Arkady A. Dudinov、Michail M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s10593-019-02542-1

  日期：2019.9

  Herein, we report the studies of the multicomponent reaction of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one with carbonyl compounds and Meldrum's acid. General methods for the synthesis of 6-methyl-3,4-dihydropyrano[3,2-b]pyran-2,8-diones, 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)propanoic acid amides and esters, as well as 7-oxo-7H-furo[3,2-b]pyran-3-ylacetic acids were elaborated. An efficient synthesis of spiro-condensed

  在此，我们报道了5-羟基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮与羰基化合物和梅德鲁姆酸的多组分反应的研究。合成6-甲基-3,4-二氢吡喃并[3,2- b ]吡喃-2,8-二酮，3-（3-羟基-6-甲基-4-氧代-4 H-吡喃-的一般方法制备了2-基）丙酰胺和酯，以及7-氧代-7 H-呋喃[3,2 - b ]吡喃-3-基乙酸。开发了有效合成含5-羟基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮片段的螺缩二氢吡喃酮的方法。