1-acetyl-2-oxoindolin-3-ylideneacetophenone | 23044-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-oxoindolin-3-ylideneacetophenone
• 英文别名: 1-Acetyl-3-oxindolidenacetophenon；(E)-1-Acetyl-3-Benzoylmethyliden-indol-2-on；(E)-1-acetyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one；1-acetyl-3-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；1-Acetyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one；(3E)-1-acetyl-3-phenacylideneindol-2-one
• CAS: 23044-47-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: LYEPOPHKDRFMGL-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-oxoindolin-3-ylideneacetophenone 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Giuseppe Faita, Mariella Mella, PierPaolo Righetti*, Gianfranco Tacconi, Tetrahedron, 50 (1994) N 37, S 10955-10962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基靛红 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-acetyl-2-oxoindolin-3-ylideneacetophenone
  参考文献：
  名称：

  基于核心结构的有机催化[3 + 2]-环加成反应设计：高效且立体控制的3,3'-吡咯烷基磺酰吲哚合成

  摘要：

  在α-异硫氰酸根酰亚胺和各种亚甲基吲哚满酮之间进行有效的有机催化不对称[3 + 2]-环加成反应时，可以达到非同寻常的立体控制水平。简单的前体被用于快速构建具有高对映体纯度和结构多样性的螺环羟吲哚衍生物，从而为药物化学和面向多样性的合成提供了重要的新途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201103449

文献信息

• Heterodiene syntheses—V
  作者：G. Tacconi、A. Gamba、F. Marinone、G. Desimoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90725-2

  日期：1971.1

  The reaction of some enammes with N-substituted 3-oxindolideneacetophenones has been investigated. When the oxindole N-substituent is an acyl group, 1,4-cycloaddition occurs leading to 2,3-dihydropyrano[2,3-b]indole derivatives: when the N-substituent is an alkyl group, 1,2-cycloaddition takes place and spirocyclobutanoxindole derivatives are formed. Some intermediate cases are also presented. A possible

  已经研究了某些酶与N-取代的3-氧代吲哚烯乙酮的反应。当羟吲哚N-取代基为酰基时，发生1,4-环加成反应，生成2,3-二氢吡喃并[2,3- b ]吲哚衍生物：当N-取代基为烷基时，1,2-环加成反应形成螺环丁二烯衍生物。还介绍了一些中间情况。提出了可能的合理化反应路径上的电子效应N-取代基的方法。
• An easy lewis acid-mediated isomerization from (E)- to (Z)-Oxoindolin-3-ylidene ketones.
  作者：Giuseppe Faita、Mariella Mella、PierPaolo Righetti、Gianfranco Tacconi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85706-9

  日期：1994.1

  (E)-2-Oxoindolin-3-ylidene ketones can be easily isomerized to their (Z)-isomers by AlCl3 at room temperature in CH2Cl2. The behaviour of the unsaturated dicarbonyl framework in the (Z)-configuration as a bidentate ligand can be the key-step of the isomerization. The limits of a reaction that allows to prepare several yet-unknown products is discussed.

  在室温下，CH 2 Cl 2中的AlCl 3可以很容易地将（E）-2-氧代吲哚-3-亚基酮异构化为（Z）异构体。（Z）-构型中作为二齿配体的不饱和二羰基骨架的行为可能是异构化的关键步骤。讨论了可以制备几种尚不知道的产物的反应极限。
• Heterodiene syntheses—XIV
  作者：G. Tacconi、P. Iadarola、F. Marinone、P.P. Righetti、G. Desimoni

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85054-x

  日期：1975.1
• Coda, Andreina Corsico; Desimoni, Giovanni; Righetti, Pier Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 3/4, p. 191 - 196
  作者：Coda, Andreina Corsico、Desimoni, Giovanni、Righetti, Pier Paolo、Tacconi, Gianfranco、Dradi, Emanuele

  DOI：——

  日期：——
• Tacconi,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2687 - 2695
  作者：Tacconi,G. et al.

  DOI：——

  日期：——