(1S,3S)-3-amino-4-difluoromethylenyl-1-cyclopentanoic acid | 760947-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-3-amino-4-difluoromethylenyl-1-cyclopentanoic acid
• 英文别名: (1S,3S)-3-amino-4-difluoromethylenyl-1-cyclopentanoic acid hydrochloride；CPP-115；Cpp-115；(1S,3S)-3-amino-4-(difluoromethylidene)cyclopentane-1-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 760947-97-5
• 化学式: C₇H₉F₂NO₂*ClH
• 分子量: 213.612
• InChiKey: PGVAKHBXGXBOSB-WINKWTMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-amino-4-difluoromethylenyl-1-cyclopentanoic acid 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 methyl (3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(difluoromethylenyl)-1-(phenylselanyl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (S)-3-氨基-4-(二氟亚甲基)环戊-1-烯-1-羧酸的设计和机制，一种用于治疗成瘾的高效γ-氨基丁酸氨基转移酶灭活剂

  摘要：

  γ-氨基丁酸 (GABA) 是中枢神经系统中主要的抑制性神经递质。抑制 GABA 氨基转移酶 (GABA-AT)，一种降解 GABA 的吡哆醛 5'-磷酸 (PLP) 依赖性酶，已被确定为治疗药物滥用的可能策略。已经发现，由于这种抑制作用而导致的 GABA 水平升高，可以拮抗成瘾物质急性刺激后腹侧纹状体（伏隔核）中多巴胺的快速释放。此外，还已知增加的 GABA 水平会在癫痫患者中引起抗惊厥作用。我们之前设计了基于机制的灭活剂 (1S,3S)-3-amino-4-difluoromethylenyl-1-cyclopentanoic acid (2)，现在称为 CPP-115，其灭活 GABA-AT 的效率是氨己烯酸的 186 倍，FDA 批准的唯一一种 GABA-AT 灭活剂药物。CPP-115 被发现对治疗可卡因成瘾和各种癫痫具有很高的治疗潜力，已成功完成 I 期安全临床试验，并被发现可有效治疗婴儿痉挛症（West

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10965
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-2-(4-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3,6-dione 在 盐酸 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (1S,3S)-3-amino-4-difluoromethylenyl-1-cyclopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORNITHINE AMINOTRANSFERASE INHIBITION WITH GABA ANALOGUES FOR TREATMENT OF HEPATOCELLULAR CARCINOMA
  [FR] INHIBITION DE L'ORNITHINE AMINOTRANSFÉRASE AVEC DES ANALOGUES DU GABA POUR LE TRAITEMENT DU CARCINOME HÉPATOCELLULAIRE

  摘要：

  公开号：

  WO2016073983A3

文献信息

• Compounds and related methods for inhibition of &ggr;-aminobutyric acid aminotransferase
  申请人：Northwestern University

  公开号：US06794413B1

  公开（公告）日：2004-09-21

  (1S, 3S)-3-Amino-4-difluoromethylene-1-cyclopentanoic acid illustrates a novel class of compounds as potent irreversible inhibitors of &ggr;-aminobutyric acid aminotransferase (GABA-AT). The corresponding monofluoro-substituted compounds also are potent time-dependent inhibitors of GABA-AT.

  (1S, 3S)-3-氨基-4-二氟甲基-1-环戊氨酸展示了一类新型化合物，作为&ggr;-氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）的有效不可逆抑制剂。相应的单氟取代化合物也是GABA-AT的有效时间依赖性抑制剂。
• (S)-3-amino-4-(difluoromethylenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid, and related compounds as GABA aminotransferase inactivators for the treatment of epilepsy, addiction and hepatocellular carcinoma
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US09670141B2

  公开（公告）日：2017-06-06

  Cyclopentene carboxylic acid-related compounds as GABA-AT inhibitors for treatment of various addictions, disorders and disease states.

  研究环戊烯羧酸相关化合物作为GABA-AT抑制剂，用于治疗各种成瘾、障碍和疾病状态。
• METHODS OF USING (1S,3S)-3-AMINO-4-DIFLUOROMETHYLENYL-1-CYCLOPENTANOIC ACID
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20130041028A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  (1S,3S)-3-amino-4-difluoromethylenyl-1-cyclopentanoic acid also known as CPP-115 or its pharmaceutically acceptable salts can be used to treat addiction and neurological disorders such as epilepsy without side effects such as visual field defects caused by vigabatrin (Sabril).

  (1S,3S)-3-氨基-4-二氟甲烯基-1-环戊基乙酸，也称为CPP-115，及其药学上可接受的盐可以用于治疗成瘾和神经性疾病，如癫痫，而不引发醋氯芬（Sabril）所导致的视野缺损等副作用。
• METHOD OF TREATING TOURETTE'S DISORDER WITH GABA-AMINOTRANSFERASE INACTIVATORS
  申请人：Catalyst Pharmaceutical Partners, Inc.

  公开号：EP2806867A1

  公开（公告）日：2014-12-03
• US8895313B2
  申请人：——

  公开号：US8895313B2

  公开（公告）日：2014-11-25