(Z)-1-phenyl-3-(phenylamino)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 1025784-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-3-(phenylamino)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-anilino-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1025784-74-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: UENNOEFSMMSBKA-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-3-(phenylamino)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到5-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种无金属的多组分级联反应，用于1,5-二取代的1,2,3-三唑的区域特异性合成

  摘要：

  关于细节：已经建立了通过空前的迈克尔加成/去酰基重氮转移/环化序列进行区域特异性合成标题化合物的方法。简单实用的方法可用于伯胺（包括手性α-胺）的修饰。该过程涉及三个共价键的形成和两个共价键的裂解（参见方案，Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307499
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 1-苯基-3-(4-甲基苯基)丙-2-炔-1-酮 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-1-phenyl-3-(phenylamino)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种无金属的多组分级联反应，用于1,5-二取代的1,2,3-三唑的区域特异性合成

  摘要：

  关于细节：已经建立了通过空前的迈克尔加成/去酰基重氮转移/环化序列进行区域特异性合成标题化合物的方法。简单实用的方法可用于伯胺（包括手性α-胺）的修饰。该过程涉及三个共价键的形成和两个共价键的裂解（参见方案，Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307499

文献信息

• Copper-promoted Chan-Lam coupling between enaminones and aryl boronic acids
  作者：Xiyan Duan、Ning Liu、Kun Liu、Yakun Song、Jia Wang、Xianhua Mao、Weidong Xu、Shijie Yang、Huixian Li、Junying Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.030

  日期：2018.11

  has been developed, which provides an efficient way to synthesize N-aryl enaminones with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The N-aryl enaminones could be converted into a series of highly valuable building blocks and bioactive compounds. Notably, in comparison with traditional methods, this alternative approach provides accesses to N-aryl enaminones bearing multiple

  已经开发了一种新的铜促进的烯胺酮与芳族硼酸的N-芳基化反应，它为合成具有宽底物范围和优异的官能团相容性的N-芳基烯胺酮提供了一种有效的方法。的Ñ -芳基烯胺酮可以转换成一系列非常有价值的积木和生物活性化合物。值得注意的是，与传统方法相比，该替代方法提供了带有多个芳环的N-芳基烯胺酮的通路。
• Simple and Efficient One‐Pot, Three‐Component, Solvent‐Free Synthesis of β‐Enaminones via Sonogashira Coupling–Michael Addition Sequences
  作者：Sanjay S. Palimkar、Vijaykumar S. More、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1080/00397910801914343

  日期：2008.4

  A simple, efficient, and environmentally friendly one-pot, three-component synthesis of beta-enaminones via Sonogashira coupling-Michael addition sequences under solvent-free conditions has been reported. Also the synthesis of beta-enaminones has been achieved in high yields by the direct reaction of amines with ynones under solvent-free conditions.