5,N,N-三甲基-1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺 | 63979-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5,N,N-三甲基-1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺
• 英文名称: N,N,5-trimethyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1,2,3-Triazole-4-carboxamide, N,N-dimethyl-5-methyl-1-phenyl-；N,N,5-trimethyl-1-phenyltriazole-4-carboxamide
• CAS: 63979-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: PIFRKZZDDGEWQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 、 叠氮苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到5,N,N-三甲基-1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺与叠氮化物的有机催化 1,3-偶极环加成反应 - 直接获得 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑-4-甲酰胺

  摘要：

  已开发出由 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的 β-酮酰胺与叠氮化物的有机催化 [3+2] 1,3-偶极环加成反应。该策略在室温下以高产率和区域选择性生成 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑-4-甲酰胺。对反应条件进行了优化，并对β-酮酰胺和叠氮化物的适用范围进行了研究。还提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600157

文献信息

• 1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法
  申请人：青岛大学

  公开号：CN105439967A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以乙酰乙酰胺和叠氮为反应原料，以路易斯碱为催化剂，反应得到多取代的1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。