1-O-p-Toluolsulfonyl-3-O-benzyl-sn-glycerol | 99881-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-p-Toluolsulfonyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: α-p-Toluolsulfonyl-γ-O-benzyl-glycerin；3-O-p-Toluolsulfonyl-1-O-benzyl-sn-glycerol；(2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 99881-48-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅S
• mdl: MFCD01883004
• 分子量: 336.409
• InChiKey: HBMUWOSOGHUWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-p-Toluolsulfonyl-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到苄基缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  单和二取代的二乙烯基砜的一般路线：用于合成多官能环砜的无环迈克尔受体。

  摘要：

  使用容易获得的β-羟基磺酸酯衍生物形成亲核C-S键，可直接获得新的单取代和二取代的二乙烯基砜。我们的策略是使用硫代乙醇（HSCH 2 CH 2 OH）及其类似物，例如原位生成的HSCH 2 CH（Y）OH。该策略还允许合成修饰的二乙烯基砜，该二乙烯基砜与诸如碳水化合物的手性附属物连接。与1当量的伯胺的双-异亲核迈克尔加成反应提供了以其治疗应用而闻名的新一代S，S-二氧代硫吗啉衍生物。这些环状化合物中的一些的进一步合成操作导致了新的双环衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo101877r
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1,2-丙二醇 、 对甲苯磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-O-p-Toluolsulfonyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  光学活性 1-O-烷基-3-O-芳基磺酰基-sn-甘油衍生物的制备：酶介导的对映选择性水解中的底物工程

  摘要：

  脂肪酶 PS 催化 1-O-烷基-3-O-芳基磺酰基-SN-甘油衍生物的各种 2-乙酰基化合物的对映选择性水解，得到相应的旋光化合物。 改变 1-O-烷基和 3-O- 的结构芳基磺酰基影响反应性和对映选择性。最后，2-乙酰基-3-O-3,5-二甲基苯磺酰基-1-O-4-甲氧基苄基-SN-甘油反应的E值大于200。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083632

文献信息

• Direct and Convenient Conversion of Alcohols to Fluorides
  作者：Jingjun Yin、Devin S. Zarkowsky、David W. Thomas、Matthew M. Zhao、Mark A. Huffman

  DOI：10.1021/ol049672a

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Directly mixing primary, secondary, and tertiary alcohols with nC(4)F(9)SO(2)F-NR(3)(HF)(3)-NR(3) in THF or MeCN results in convenient conversion to the corresponding fluorides in high yields. The readily available reagents are easy to handle, and the mild, almost neutral reaction conditions allow for excellent functional group compatibility. A NR(3)(HF)(3)/NR(3) ratio of

  [反应：请参见文本]将伯，仲和叔醇与nC（4）F（9）SO（2）F-NR（3）（HF）（3）-NR（3）在THF或MeCN中直接混合可以方便地以高收率转化为相应的氟化物。容易获得的试剂易于处理，温和的，几乎中性的反应条件可实现出色的官能团相容性。NR（3）（HF）（3）/ NR（3）的比率为
• 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazolylation at C1, C2, C3, C4, and C6 of Pyranosides: A Metal-Free Route to Triazolylated Monosaccharides and Triazole-Linked Disaccharides
  作者：Anirban Kayet、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1021/jo401576n

  日期：2013.10.4

  prepared from 3-O-methylated- and 3-O-benzylated glucofuranosides as well as 3-O-benzylated allofuranoside were also subjected to 1,3-dipolar cycloaddition reactions with six azidopyranosides under similar reaction conditions to generate a series of 1,5-disubstituted triazole-linked disaccharides. The synthesis of all 1,5-disubstituted triazolylated monosaccharides as well as all 1,5-disubstituted triazole

  使一对易于获得的源自苯乙烯环氧化物和单甲苯基化甘油的乙烯基砜与六个不同的叠氮基吡喃侧核苷反应，这些叠氮基吡喃侧核苷在C1，C2，C3，C4，C6以及与C1连接的胞外链的末端具有叠氮基。该反应主要在高温下在水中进行，没有任何金属催化剂，以高产率提供区域选择性的1，5-二取代的三唑基化吡喃糖苷。由3- O-甲基化的和3- O-苄基化的呋喃呋喃糖苷以及3- O制备的另一组环外乙烯基砜在相似的反应条件下，还将苄基化的富呋喃糖苷与六个叠氮基吡喃糖苷进行1，3-偶极环加成反应，以生成一系列的1，5-二取代的三唑连接的二糖。首次报道了所有1，5-二取代的三唑基化单糖以及所有1，5-二取代的三唑连接的二糖的合成。叠氮基和乙烯基砜基团周围的立体异构体在决定反应的结果中起着重要作用。这种强大而实用的途径具有开发复杂的1,5-二取代的1,2,3-三唑基化碳水化合物的潜力。
• A Metal-Free, Aqueous and General Route to 1,5-Disubstituted-1,2,3-triazoles: ‘Reversed Regioisomeric’ 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azides and Vinyl Sulfones
  作者：Tanmaya Pathak、Santu Dey、Dhrubajyoti Datta

  DOI：10.1055/s-0030-1260306

  日期：2011.10

  A metal-free, vinyl sulfone-based synthesis of 1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles is reported for the first time. These triazoles are easily formed in a regioselective fashion by heating under reflux a mixture of a substituted vinyl sulfone and an organic azide ‘on water’. This powerful and practical route has the potential to be exploited for the synthesis of complex 1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles.

  首次报道了一种无金属的基于乙烯基磺酰的1,5-二取代-1,2,3-三唑的合成方法。这些三唑可以通过在水相中加热回流甲基取代的乙烯基磺酰和有机叠氮化合物的混合物，以区域选择性的方式轻易形成。这条强大且实用的路线有潜力用于合成复杂的1,5-二取代-1,2,3-三唑。
• [EN] NOVEL COMPOUND, α-SYNUCLEIN AGGREGATE BINDER, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, LIANT POUR AGRÉGAT D'α-SYNUCLÉINE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[JA] 新規化合物、αシヌクレイン凝集体結合剤及びその利用
  申请人：NATIONAL INSTITUTES FOR QUANTUM AND RADIOLOGICAL SCIENCE AND TECH

  公开号：WO2022045093A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  本発明は、式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物、その医薬として許容し得る塩、又はその溶媒和物に関する。

  该发明涉及用式（I）或（II）表示的化合物，其可容许的盐作为药物，或其溶剂络合物。
• Cyclopropyl compounds as ccr5 antagonists
  申请人：Peckham Poole Jennifer

  公开号：US20060052408A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物，用于治疗与CCR5相关的疾病和障碍，例如，用于抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，并用于治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。