3,5,6-trihydroxyindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5,6-trihydroxyindoline
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-indole-3,5,6-triol
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: XZENFLCMUCFEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基-1-羟基乙基)环己-3,5-二烯-1,2-二酮 在 硝酸 、 ferric nitrate 、 potassium nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,5,6-trihydroxyindoline
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素与铁（III）之间反应的动力学研究：平行的内外球电子转移实例

  摘要：

  在厌氧酸溶液中，去甲肾上腺素[去甲肾上腺素，4-（2-氨基-1-羟乙基）苯-1,2-二醇，H 2 LH +（其中酚质子写在L的左侧）]与铁反应（III）[以Fe（OH）2+的形式]产生铁（II）和去甲肾上腺素的半醌形式，其随后被更多的铁（III）迅速氧化为'noradrenoquinone'。该反应既可以直接（即通过“外层”反应）进行，也可以在事先形成复合物Fe（LH）2+之后进行，然后通过分子内电子转移。[观察到的络合物的形成速率（在714 nm处监测）比其分解速率快约200倍。]然后，通过分子内迈克尔加成反应使醌环化，得到（紫外线透明的）隐七碳烯色素（二氢吲哚- 3,5,6-三醇），能够在高pH下与铁（III）反应生成降雷诺铬酸（3,5-二氢-3,6-二羟基-2 H-吲哚-5-酮）。在较低的pH值下，氯化物离子的存在对络合物形成速率显示出显着影响，因为尽管氯化物不参与逆反应，但FeCl

  DOI：

  10.1039/a708639c