1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: XYNCIFPRLWJQBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Efficient Synthesis of Flavone using ZnO Nanoparticles as Promoter under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  在无溶剂条件下，利用ZnO纳米颗粒作为促进剂，在热和微波辐射下，从1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮合成黄酮类化合物的简单且高效的合成方案已被证明。该催化剂价格低廉、稳定，可轻松回收/重复使用多个周期，并且观察到几乎相同的产率，证实了催化剂的稳定性。相信这种方法将成为传统反应的替代途径。因为在这种方案中，产率相当高，反应时间短，工作简单，催化剂可回收并且在工作过程中不会产生任何有害副产物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21873
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射增强特性的多色黄酮基荧光团的合理设计及其在线粒体成像中的应用

  摘要：

  近年来，具有聚集诱导发射增强（AIEE）特性的荧光团引起了更多的关注。为了实现更有价值的应用，不同种类的AIEE分子急需进一步开发。因此，在这项工作中设计并合成了一种基于分子内旋转（RIR）限制的基于黄酮的新型 AIEE 系统。结果表明，其中 6 种化合物显示出典型的 AIEE 特征，荧光发射从紫色、蓝色、青色到绿色，可通过改变取代基进行调节。这种基于黄酮的 AIEE 系统以前从未报道过。通过光谱、荧光照片、扫描电子显微镜 (SEM)、CH3OH/H2O 混合溶液中的荧光量子产率 (ФF) 和荧光寿命。此外，受益于简单的结构和小分子量，它们可以比目前的高分子量 AIEE 分子更快地渗透细胞。此外，为了检查可能的生物医学应用，对活 A549 肺细胞的荧光成像和细胞活力进行了检查，结果表明这些荧光团在实验浓度范围内显示出良好的细胞摄取和低细胞毒性。此外，这些 AIEE 化合物对线粒体靶向和线粒

  DOI：

  10.3390/molecules23092290

文献信息

• An Efficient and Green Synthesis of Flavones Using Natural Organic Acids as Promoter Under Solvent-free Condition
  作者：Nitin M. Thorat、Santosh R. Kote、Shankar R. Thopate

  DOI：10.2174/157017861108140613163214

  日期：2014.6

  An efficient and eco-friendly synthesis of flavones, promoted by naturally occurring acids, via cyclodehydration of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones using conventional and microwave heating under solvent-free condition is described.

  描述了通过使用常规和微波加热在无溶剂条件下对1-（2-羟苯基）-3-芳基-1,3-丙二酮进行环脱水作用，由天然存在的酸促进的黄酮的高效和生态友好型合成。
• L-Ascorbic Acid: A Green and Competent Promoter for Solvent-Free Synthesis of Flavones and Coumarins under Conventional as well as Microwave Heating
  作者：Rohit Arvind Dengale、Nitin Madhu Thorat、Shankar Ramchandra Thopate

  DOI：10.2174/1570178614666161116125148

  日期：2017.1.3

  Background: An expeditious approach has been developed for the synthesis of two distinct classes of benzopyrones viz. flavones and coumarins under solvent-free conditions. L-Ascorbic acid was found to be an effective promoter under microwave irradiation and conventional heating. Various benzo-α-pyrones and benzo-γ-pyrones were synthesized with overall good yields. The present protocol is highly facile and needs

  背景：已经开发出一种快速的方法来合成两种不同类别的苯并吡喃酮。无溶剂条件下的黄酮和香豆素。发现L-抗坏血酸在微波辐射和常规加热下是有效的促进剂。合成了各种苯并-α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮，总收率良好。本方案非常容易，不需要柱色谱法纯化，因此在微波辐射和常规加热下均可作为一种有效且兼容的方法。 结果：研究了L-抗坏血酸对黄酮和香豆素合成的催化能力。为此目的，选择了1-（2-羟苯基）-3-芳基-1，3-丙二酮的环脱水和Pechmann香豆素的合成反应。因此，据观察，完成反应需要一摩尔的L-抗坏血酸。在所有情况下，都能以良好至极佳的收率顺利产生所需的黄酮。表明其对各种官能团的优异耐受性。但是，在这些条件下，给电子基团有利于香豆素的合成。仔细分析了所有反应混合物，核磁共振表明转化率高，没有副产物。 结论：我们已经开发了L-抗坏血酸促进的，无溶剂的简单方法，该方法在微波辐射下以及常规加热条件下合成
• Zinc-Mediated Chain Extension Reaction of o-Phenolic-l,3-diketone to o- Phenolic-l,4-diketone
  作者：Hui-Fang Liu、Ling-Guo Meng、Xiao-Li Hao、Qiao- Lin、Jian-Fa Li、Song Xue

  DOI：10.2174/1570178611310030014

  日期：2013.4.1

  A simple methodology has been developed for the synthesis of o-phenolic-l,4-diketones from the o-phenolicl, 3-diketones. The reaction performed in the presence of organozinc reagents under mild conditions afforded the products l,4-diketones in moderate yields.

  一种简单的方法已经被开发用于从o-酚类1,3-二酮合成o-酚类1,4-二酮。在温和条件下，在有机锌试剂存在下进行的反应获得了中等产率的1,4-二酮产品。
• First Vilsmeier-Haack Synthesis of Flavones using<i>bis</i>-(Trichloromethyl) Carbonate/Dimethylformamide
  作者：W. K. Su、X. Y. Zhu、Z. H. Li

  DOI：10.1080/00304940802710947

  日期：2009.3.20

  cyclodehydration of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones. Many of these procedures use strong acids such as H2SO4, 5-6 HCl, 7 HBr or HI, 8 catalysts such as NaHSO4/SiO2, 9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2, 10 H3PW12O40·nH2O/SiO2, 10 non-aqueous cation-exchange resin, 11 or supported trifluoromethanesulfonic acid. 12 All of these agents require high temperatures to complete the reaction. Other methods include

  黄酮是一类具有多种生物活性的天然化合物。1–4 合成黄酮最常用的方法之一是 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮的环脱水。其中许多程序使用强酸，例如 H2SO4、5-6 HCl、7 HBr 或 HI，8 种催化剂，例如 NaHSO4/SiO2、9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2、10 H3PW12O40·nH2O/SiO2、10 种非水阳离子交换树脂、11 或负载的三氟甲磺酸。12 所有这些试剂都需要高温才能完成反应。其他方法包括在辐照条件下使用 Br2 或 I2、13 离子液体 [EtNH3]NO3、14 CuCl2、15 或蒙脱石 K-10 粘土 16 作为催化剂，通过微波辅助合成已报道了各种产率。Vilsmeier-Haack 反应最初用于活化芳香底物和羰基化合物的甲酰化。17 它现在被用作构建许多杂环化合物（如喹啉、吲哚、吡啶和喹唑啉衍生物）的强大合成工具。18-23
• Mechanically Activated Solid-State Synthesis of Flavones by High-Speed Ball Milling
  作者：Xingyi Zhu、Zhenhua Li、Qiangfeng Shu、Chenfeng Zhou、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910902898551

  日期：2009.11.5

  Abstract An efficient, mechanically activated solid-state synthesis of flavones from 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones using high-speed ball milling is described. This method has notable advantages in terms of good yield, short reaction time, and neat conditions.

  摘要描述了使用高速球磨从 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮高效、机械活化的固态合成黄酮。该方法具有收率好、反应时间短、条件整洁等显着优点。