5-((4-乙氧基-3-甲氧基苯基)甲基)-2,4-嘧啶二胺 | 85544-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-((4-乙氧基-3-甲氧基苯基)甲基)-2,4-嘧啶二胺
• 英文名称: 2,4-Diamino-5-(3-methoxy-4-ethoxy-benzyl)-pyrimidin
• 英文别名: 5-(4-ethoxy-3-methoxy-benzyl)-pyrimidine-2,4-diamine；2,4-diamino-5-(3-methoxy-4-ethoxy-benzyl)-pyrimidine；2,4-Pyrimidinediamine, 5-((4-ethoxy-3-methoxyphenyl)methyl)-；5-[(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 85544-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂
• 分子量: 274.323
• InChiKey: DRVXIPMHENHGQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-乙氧基-3-甲氧基苯基)甲基)-2,4-嘧啶二胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(2-Bromo-4-ethoxy-5-methoxy-benzyl)-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Calas; Barbier; Giral, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 6, p. 497 - 504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛 生成 5-((4-乙氧基-3-甲氧基苯基)甲基)-2,4-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions

  摘要：

  通用公式I的化合物（其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个代表氢、羟基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷氧基-C.sub.1-6烷氧基、C.sub.2-6烯氧基或苯基-(C.sub.1-3烷氧基)，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成C.sub.1-2烷二氧基；但至少一个符号R.sup.1和R.sup.2不是氢，且进一步规定R.sup.1和R.sup.2不能代表3,4-二甲氧基取代）及其医药上可接受的酸盐具有有用的镇痛、退热、抗炎、抗心绞痛和抗氧化作用。

  公开号：

  US04883798A1

文献信息

• Pharmaceutical compositions
  申请人：EGIS Gyogyszergyar

  公开号：US04883798A1

  公开（公告）日：1989-11-28

  The compounds of the general Formula I ##STR1## (wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and each stands for hydrogen, hydroxy, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkoxy-C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.2-6 alkenyloxy or phenyl-(C.sub.1-3 alkoxy), or R.sup.1 and R.sup.2 together form C.sub.1-2 alkylenedioxy; with the proviso that at least one of symbols R.sup.1 and R.sup.2 is other than hydrogen and with the further proviso that R.sup.1 and R.sup.2 can not represent 3,4-dimethoxy substitution) and their pharmaceutically acceptable acid addition salts exhibit useful analgesic, antipyretic, anti-inflammatory, anti-anginal and antioxidant effect.

  通用公式I的化合物（其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个代表氢、羟基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷氧基-C.sub.1-6烷氧基、C.sub.2-6烯氧基或苯基-(C.sub.1-3烷氧基)，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成C.sub.1-2烷二氧基；但至少一个符号R.sup.1和R.sup.2不是氢，且进一步规定R.sup.1和R.sup.2不能代表3,4-二甲氧基取代）及其医药上可接受的酸盐具有有用的镇痛、退热、抗炎、抗心绞痛和抗氧化作用。
• Benzyldiaminopyrimidin-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR

  公开号：EP0301428A2

  公开（公告）日：1989-02-01

  Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 5­-(substituierten Benzyl) 2,4-Di-(amino)-pyrimidinderiva­ten der allgemeinen Formel worin R₁ und R₂ , die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoffatome, Hydroxygruppen, Alkoxyreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), Al­koxyalkoxyreste mit 1 bis 6 Koh­lenstoffatom(en) in jedem Alkoxy­teil, Alkenyloxyreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen beziehungsweise Phenylalkoxyreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en) im Alkoxyteil stehen oder R₁ und R₂ zusammen einen Alkylendioxyrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatom(en) darstellen, mit der weiteren Maßgabe, daß mindestens 1 von R₁ und R₂ von Wasser­stoff ver­schieden ist, sowie ihre Säureadditionssalze zur Herstellung von antipyretisch, entzündungshemmend einschließlich an­tirheumatisch, anti-anginös und/oder antioxydierend wirkenden Arzneimitteln. Gegenstand der Erfindung sind auch die neuen Verbin­dungen unter diesen.

  本发明的主题是使用通式为 5-(取代的苄基)2,4-二(氨基)-嘧啶衍生物 其中 R₁和 R₂，可以相同或不同，代表氢原子、羟基、具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基、每个烷氧基中具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基、具有 2 至 6 个碳原子的烯氧基或烷氧基中具有 1 至 3 个碳原子的苯基烷氧基，或 R₁ 和 R₂ 共同代表具有 1 或 2 个碳原子的烷二氧基、 进一步的条件是 R₁ 和 R₂ 中至少有一个不是氢、 以及它们的酸加成盐，用于制备具有解热、消炎（包括抗风湿）、抗心绞痛和/或抗氧化活性的药物。 其中的新化合物也是本发明的主题。
• Target Guided Synthesis of 5-Benzyl-2,4-diamonopyrimidines: Their Antimalarial Activities and Binding Affinities to Wild Type and Mutant Dihydrofolate Reductases from <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Chawanee Sirichaiwat、Chakapong Intaraudom、Sumalee Kamchonwongpaisan、Jarunee Vanichtanankul、Yodhathai Thebtaranonth、Yongyuth Yuthavong

  DOI：10.1021/jm0303352

  日期：2004.1.1

  The resistance to pyrimethamine (PYR) of Plasmodium falciparum arising from mutation at position 108 of dihydrofolate reductase (pfDHFR) from serine to asparagine (S108N) is due to steric interaction between the bulky side chain of N108 and Cl atom of the 5-p-Cl aryl group of PYR, which consequently resulted in the reduction in binding affinity between the enzyme and inhibitor. Molecular modeling suggested that the flexible antifolate, such as trimethoprim (TMP) derivatives, could avoid this steric constraint and should be considered as new, potentially effective compounds. The hydrophobic interaction between the side chain of inhibitor and the active site of the enzyme around position 108 was enhanced by the introduction of a longer and more hydrophobic side chain on TMP's 5-benzyl moiety. The prepared compounds, especially those bearing aromatic substituents, exhibited better binding affinities to both wild type and mutant enzymes than the parent compound. Binding affinities of these compounds correlated well with their antimalarial. activities against both wild type and resistant parasites. Molecular modeling of the binding of such compounds with pfDHFR also supported the experimental data and clearly showed that aromatic substituents play an important role in enhancing binding affinity. In addition, some compounds with 6-alkyl substituents showed relatively less decrease in binding constants with the mutant enzymes and relatively good antimalarial. activities against the parasites bearing the mutant enzymes.
• HACHTEL, G.;HALLER, R.;SEYDEL, J. K., ARZNEIM.-FORSCH., 38,(1988) N2, C. 1778-1783
  作者：HACHTEL, G.、HALLER, R.、SEYDEL, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• CALAS, M.;BARBIER, A.;GIRAL, L.;BALMAYER, B.;DESPAUX, E., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 17, N 6, 457-504
  作者：CALAS, M.、BARBIER, A.、GIRAL, L.、BALMAYER, B.、DESPAUX, E.

  DOI：——

  日期：——