2,8-dimethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one | 156086-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,8-dimethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one
• 英文别名: 2,8-dimethyldibenzosuberenone；2,8-dimethyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-one；2,8-dimethyl-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one；6,13-dimethyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaen-2-one
• CAS: 156086-78-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: JZIHQHZFQCEZRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-89 °C
• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one 在 正丁基锂 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[[5-(2,8-二甲基-5H-二苯并[a，d]环庚基5-基)-3,4-二氢-2-氧代-4-硫代氧代-1(2H)-嘧啶基]甲基]-N-2H-四唑-5-基-2-呋喃甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  From UTP to AR-C118925, the discovery of a potent non nucleotide antagonist of the P2Y2 receptor

  摘要：

  The G protein-coupled P2Y(2) receptor, activated by ATP and UTP has been reported as a potential drug target for a wide range of important clinical conditions, such as tumor metastasis, kidney disorders, and in the treatment of inflammatory conditions. However, pharmacological studies on this receptor have been impeded by the limited reported availability of stable, potent and selective P2Y(2)R antagonists. This article describes the design and synthesis of AR-C118925, a potent and selective non-nucleotide antagonist of the P2Y(2) receptor discovered using the endogenous P2Y(2)R agonist UTP as the chemical starting point. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.043
• 作为产物：
  描述：

  10,11-dihydro-2,8-dimethyl-5H-dibenzo-[a,d]cycloheptene-5-one 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,8-dimethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Compounds

  摘要：

  这项发明涉及新的药用活性化合物，它们是P2-嘌呤受体7-跨膜（TM）G蛋白偶联受体拮抗剂，包含它们的组合物以及它们的制备方法。

  公开号：

  US06162808A1

文献信息

• Synthesis, characterization, and in vitro evaluation of the selective P2Y2 receptor antagonist AR-C118925
  作者：Muhammad Rafehi、Joachim C. Burbiel、Isaac Y. Attah、Aliaa Abdelrahman、Christa E. Müller

  DOI：10.1007/s11302-016-9542-3

  日期：2017.3

  37.2 nM (calcium assay) and 51.3 nM (β-arrestin assay). Selectivity was assessed vs. related receptors including P2X, P2Y, and adenosine receptor subtypes, as well as ectonucleotidases. AR-C118925 showed at least 50-fold selectivity against the other investigated targets, except for the P2X1 and P2X3 receptors which were blocked by AR-C118925 at concentrations of about 1 μM. AR-C118925 is soluble in

  对于g q蛋白偶联，ATP-和UTP激活P2Y 2受体是用于一系列不同的疾病，包括肿瘤转移，炎症，动脉粥样硬化，肾脏疾病，和骨质疏松症的潜在药物靶标，但药理学研究由限制阻碍合适的拮抗剂的可用性。最有效和选择性的拮抗剂之一是硫尿嘧啶衍生物AR-C118925。然而，该化合物直到最近才可商购，并且对其性质知之甚少。因此，我们开发了一种改进的合成AR-C118925和两种衍生物的方法，以实现放大生产，并评估了其在人和大鼠P2Y 2的钙动员测定中的功效。受体在1321N1星形细胞瘤细胞中重组表达。进一步评估了该化合物对P2Y 2受体诱导的β-arrestin移位的抑制作用。AR-C118925表现为p A 2的竞争性拮抗剂值分别为37.2 nM（钙测定）和51.3 nM（β-arrestin测定）。评估相对于相关受体（包括P2X，P2Y和腺苷受体亚型以及外切核苷酸酶）的选择性。除了P2X1和P2X
• 4-Ferrocenylphenyl-Substituted Tritylium Dyes with Open and Interlinked C⁺Ar₂ Entities: Redox Behavior, Electrochromism, and a Quantitative Study of the Dimerization of Their Neutral Radicals
  作者：Larissa A. Casper、Lukas Wursthorn、Marcel Geppert、Patrick Roser、Michael Linseis、Malte Drescher、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00486

  日期：2020.9.14

  All complexes are intensely colored and show more or less intense absorption bands owing to charge transfer from the 4-ferrocenylphenyl donor to the C+Ar2 acceptor unit as well as reversible electrochromism upon reduction and oxidation. The spectral profiles and redox potentials depend on whether or not the methylium center is incorporated into a 14-π-electron arene system. T-dependent EPR spectroscopy

  我们报告了七个4-二茂铁基苯基取代的三苯ity染料Fc-C 6 H 4 -C + Ar 2带有未连接或互连的芳基残基Ar，包括与六元（硫代）x鎓和七元（二氢）二苯并[ a，d ]环庚三烯基基序。由于从4-二茂铁基苯基供体到C + Ar 2受体单元的电荷转移以及还原和氧化时可逆的电致变色作用，所有配合物均呈强烈着色并显示或多或少的吸收带。光谱曲线和氧化还原电势取决于亚甲基中心是否结合到14-π电子芳烃系统中。Ť依赖的EPR光谱表明，它们的单电子还原中性基团二聚。随后的单体-二聚体平衡通过定量旋转计数法进行了研究，结果显示出意想不到的很大程度的二聚化85.0-99.6％。
• 5-Oxo-dibenzo[a,d]cyclohepta-1,4-diene und ihre Verwendung als retrovirale Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0589322B1

  公开（公告）日：1997-03-19
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0984963B1

  公开（公告）日：2001-04-11
• US5457108A
  申请人：——

  公开号：US5457108A

  公开（公告）日：1995-10-10