5-Hydroxy-3,6,7,3',4',5'-hexamethoxy-flavon | 17245-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-3,6,7,3',4',5'-hexamethoxy-flavon
• 英文别名: 5-Hydroxy-3,6,7,3',4',5'-hexamethoxyflavone；5-hydroxy-3,6,7-trimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 17245-31-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: XZKJITYVVLNMNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-3,6,7,3',4',5'-hexamethoxy-flavon 生成 Toluene-4-sulfonic acid 3,6,7-trimethoxy-4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4H-chromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  HORIE, TOKUNARU;KAWAMURA, YASUHIKO;TSUKAYAMA, MASAO;YOSHIZAKI, SHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1216-1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'',4'',5,5'',6,7-六甲氧基黄酮 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到5-Hydroxy-3,6,7,3',4',5'-hexamethoxy-flavon
  参考文献：
  名称：

  Horie, Tokunaru; Kawamura, Yasuhiko; Tsukayama, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1216 - 1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antivascular and anti-parasite activities of natural and hemisynthetic flavonoids from New Caledonian Gardenia species (Rubiaceae)
  作者：Linh H. Mai、Guy G. Chabot、Philippe Grellier、Lionel Quentin、Vincent Dumontet、Cyril Poulain、Laila S. Espindola、Sylvie Michel、Hue T.B. Vo、Brigitte Deguin、Raphaël Grougnet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.012

  日期：2015.3

  A series of 16 flavonoids were isolated and prepared from bud exudate of Gardenia urvillei and Gardenia oudiepe, endemic to New Caledonia. Most of them are rare polymethoxylated flavones. Some of these compounds showed noticeable activity against Leishmania (Leishmania) amazonensis, Plasmodium falciparum and Trypanosoma brucei gambiense, in addition to tubulin polymerization inhibition at low micromolar

  一系列的16类黄酮的分离和从芽渗出物制备栀子urvillei和栀子oudiepe，特有的新喀里多尼亚。它们大多数是稀有的聚甲氧基黄酮。这些化合物中的一些在低微摩尔浓度下，除了抑制微管蛋白聚合外，还显示出对亚马逊利什曼原虫（Leishmania），恶性疟原虫和布氏锥虫的显着活性。我们还提供了完整的NMR数据集，因为其中的黄酮含量不完整。
• Isolation, Characterization, Complete Structural Assignment, and Anticancer Activities of the Methoxylated Flavonoids from Rhamnus disperma Roots
  作者：Hamdoon A. Mohammed、Mohammed F. Abd El-Wahab、Usama Shaheen、Abd El-Salam I. Mohammed、Ashraf N. Abdalla、Ehab A. Ragab

  DOI：10.3390/molecules26195827

  日期：——

  including reversed-phase HPLC led to the isolation and purification of three O-methylated flavonoids; 5,4’-dihydroxy-3,6,7-tri-O-methyl flavone (penduletin) (1), 5,3’-dihydroxy-3,6,7,4’,5’-penta-O-methyl flavone (2), and 5-hydroxy-3,6,7,3’,4’,5’-hexa-O-methyl flavone (3) from Rhamnus disperma roots. Additionlly, four flavonoid glycosides; kampferol 7-O-α-L-rhamnopyranoside (4), isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside

  包括反相 HPLC 在内的不同色谱方法导致了三种O-甲基化黄酮类化合物的分离和纯化；5,4'-二羟基-3,6,7-三-O-甲基黄酮(penduletin) ( 1 ), 5,3'-二羟基-3,6,7,4',5'-五-O-甲基来自鼠李树根的黄酮 ( 2 ) 和 5-羟基-3,6,7,3',4',5'-六-O-甲基黄酮 ( 3 ) 。此外，四种黄酮苷；kampferol 7- O - α -L-rhamnopyranoside ( 4 ), isorhamnetin-3- O - β -D-glupyranoside ( 5 ), 槲皮素 7- O- α -L-rhamnopyranoside ( 6 ) 和 kampferol 3, 7-di- O - α -L-rhamnopyranoside ( 7 ) 以及苄基-O - β -D-吡喃葡萄糖苷 ( 8 ) 被成功分离。这些化合物的完整结构表征基于
• Horie, Tokunaru; Kawamura, Yasuhiko; Tsukayama, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1216 - 1220
  作者：Horie, Tokunaru、Kawamura, Yasuhiko、Tsukayama, Masao、Yoshizaki, Shiro

  DOI：——

  日期：——
• HORIE, TOKUNARU;KAWAMURA, YASUHIKO;TSUKAYAMA, MASAO;YOSHIZAKI, SHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1216-1220
  作者：HORIE, TOKUNARU、KAWAMURA, YASUHIKO、TSUKAYAMA, MASAO、YOSHIZAKI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——