5-((三甲基甲硅烷基)乙炔)嘧啶 | 216309-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-((三甲基甲硅烷基)乙炔)嘧啶
• 中文别名: 5-((三甲基硅基)乙炔基)嘧啶
• 英文名称: 5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyrimidine
• 英文别名: 5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine；5-trimethylsilanylethynyl-pyrimidine；trimethyl(2-pyrimidin-5-ylethynyl)silane
• CAS: 216309-28-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂Si
• mdl: MFCD09258881
• 分子量: 176.293
• InChiKey: BESYUGWNHQDZIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请置于干燥密封环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((三甲基甲硅烷基)乙炔)嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100 %的产率得到5-乙炔基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Stretching the Bisalkyne Raman Spectral Palette Reveals a New Electrophilic Covalent Motif

  摘要：

  摘要 为多路生物正交拉曼成像设计了具有不同振动频率和生理相关 cLog P 的小型杂芳基二炔（Het-DY）标签。结果表明，Pd-Cu 催化耦合与 Lei 配体的使用相结合，提高了所需的异质耦合 Het-DY 标签的总产量，最大限度地减少了同质副产物的产生。光谱数据与 DFT 计算预测的趋势一致，系统引入的富电子/贫电子环拉伸了芳基封端二炔的频率极限（2209-2243 cm-1）。在细胞摄取研究中，这些 Het-DY 标签的扩散分布明显改善了对数 P 值，而用细胞器标记物对标签进行功能化，则可以获得特定位置的生物图像。基于 LC-MS 和 NMR 的分析表明，一些杂芳基封端的内部炔烃是潜在的亲核陷阱，其反应活性取决于结构。这些具有共价反应性的生物相容性 Het-DY 标签为拉曼生物正交成像开辟了新途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202300953
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-((三甲基甲硅烷基)乙炔)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  部分氧化环脱氢反应合成扭曲的氮掺杂纳米石墨烯

  摘要：

  我们报告了由单个 C-C 键不同的扭曲的氮掺杂纳米石墨烯的合成，并证实环化脱氢是一个逐步的闭环过程。基于实验研究和理论计算，提出了 C-C 键形成的优先级。光物理和电化学研究表明，环熔过程会影响纳米石墨烯的光电特性。

  DOI：

  10.1002/asia.202200114

文献信息

• Novel 3-phenylprop-2-ynylamines as inhibitors of mammalian squalene epoxidaseElectronic supplementary information (ESI) available: Proton NMR spectra for the intermediate piperidines 56–60 and acetylenes 63-81 and 85,86. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209165h/
  作者：David L. Musso、Morris J. Clarke、James L. Kelley、G. Evan Boswell、Grace Chen

  DOI：10.1039/b209165h

  日期：2003.1.30

  The synthesis of a novel series of 3-phenylprop-2-ynylamines as selective mammalian squalene epoxidase inhibitors is described. Structure–activity relationship studies led to the discovery of compound 19, 1-[3-(3,5-dichlorophenyl)prop-2-ynyl]-3-methylpiperidine hydrochloride with an IC50 of 2.8 ± 0.6 µM against rat liver squalene epoxidase. Against 23 strains of fungal squalene epoxidase compound 19 was found to be inactive.

  报道了一种新型3-苯基丙-2-炔基胺系列化合物的合成，这些化合物是选择性哺乳动物角鲨烯环氧化酶抑制剂。构效关系研究表明，化合物19，即1-[3-(3,5-二氯苯基)丙-2-炔基]-3-甲基哌啶盐酸盐，对大鼠肝脏角鲨烯环氧化酶的IC50值为2.8 ± 0.6 µM。化合物19对23株真菌角鲨烯环氧化酶未显示出活性。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES SUBSTITUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004016609A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the kinase Itk.

  提供了式(I)的新化合物，其中R1、R2和R3如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是激酶Itk的抑制剂。
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA TACHYKININE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003091226A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This application relates to a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of the NK-1 subtype of tachykinin receptors, as well as a process for its preparation and intermediates therefor. (I) wherein: D is a C1-C3 alkane-diyl; R1 is phenyl, which is optionally substituted with one to three substitutents indpendently selected from the group consisting of halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, difluoromethyl, trifluoromethyl, and trifluoromethoxy; R4 is a radical selected from the group consisting of: (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH)

  这个应用涉及到Formula (I)的化合物或其药用盐，以及其药物组合物，以及其作为NK-1亚型的催吐肽受体抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。其中：D是C1-C3烷二基；R1是苯基，可以选择地用来自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基、二氟甲基、三氟甲基和三氟甲氧基的一到三个取代基中的任意一个取代基取代；R4是从以下组成的基团中选择的基团：(IA)、(IB)、(IC)、(ID)、(IE)、(IF)、(IG)、(IH)
• [EN] NOVEL GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS<br/>[FR] NOUVEL INHIBITEUR GALACTOSIDE DE GALECTINES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2016113335A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention relates to a compound of the general formula (1). The compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore the present invention concerns a method for treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及一种通式（1）的化合物。通式（1）的化合物适用于治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳凝集素（例如半乳凝集素-3）与配体结合有关的疾病的方法。此外，本发明涉及一种治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳凝集素（例如半乳凝集素-3）与配体结合有关的疾病的方法。
• Design and characterization of a heterocyclic electrophilic fragment library for the discovery of cysteine-targeted covalent inhibitors
  作者：A. Keeley、P. Ábrányi-Balogh、G. M. Keserű

  DOI：10.1039/c8md00327k

  日期：——

  A fragment library of electrophilic small heterocycles was characterized through cysteine-reactivity and aqueous stability tests that suggested their potential as covalent warheads.

  通过半胱氨酸反应性和水稳定性测试，对亲电性小杂环片段库进行了表征，结果表明它们有潜力作为共价战斗头。