5-((Z)-十五碳-8-烯基)间苯二酚二甲醚 | 22910-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-((Z)-十五碳-8-烯基)间苯二酚二甲醚
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-pentadec-8-enyl-benzene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-5-pentadec-8-enyl-benzol；1,3-Dimethoxy-5-pentadec-8-enylbenzene
• CAS: 22910-87-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: KZDOSDOLTZBHGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((Z)-十五碳-8-烯基)间苯二酚二甲醚 在 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 8-(3,5-dimethoxyphenyl)octyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  确定腰果壳液成分以可持续开发抗恰加斯病新药

  摘要：

  合成了六种新的醚磷脂类似物，其中包含来自腰果壳液的成分作为脂质部分，以努力提高腰果工业副产品的价值，以产生针对恰加斯病的有效化合物。使用漆树酸、腰果酚和腰果酚作为脂质部分，使用胆碱作为极性头基。评估了这些化合物对克氏锥虫不同发育阶段的体外抗寄生虫活性。发现化合物16和17对克氏锥虫上鞭毛体、锥鞭毛体和细胞内无鞭毛体最有效，对后者的选择性指数分别比现有药物苯硝唑高 32 倍和 7 倍。因此，六分之四的类似物可被视为基于廉价农业废料的恰加斯病新疗法可持续开发的热门化合物。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00076
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 5-((Z)-十五碳-8-烯基)间苯二酚二甲醚
  参考文献：
  名称：

  Furukawa, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1934, vol. 24, p. 314,318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Furukawa, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1934, vol. 26, p. 178,182
  作者：Furukawa

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BIOMONITORED SYNTHESIS ROUTE FOR LARGE SCALE PREPARATION OF CARDOL (BILOBOL) AND <11>Delta-CARDOL<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHESE SOUMIS A UNE SURVEILLANCE BIOLOGIQUE UTILISE POUR PREPARER A GRANDE ECHELLE DU CARDOL (BILOBOL) ET DU <11>20051229
  申请人：KARDOL IND QUIMICA LTDA

  公开号：WO2005122670A2

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present report is about a 'biomonitored synthesis route for large scale preparation of cardol (bilobol) and 11Δ-cardol' in 15 steps. The 10 first steps are related to the production of Cardol, starting from 3,5-dimethoxy benzoic acid, and having the following intermediates 3,5-dimethoxybenzoyl chloride (1), 2-(3,5-Dimethoxy­benzoyl)-cyclohexanone (2), 7-(3,5- Dimethoxy-phenyl)-7-oxo-heptanoic acid (3), 7-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-heptanoic acid (4), 7-(3,5- Dimethoxy­phenyl)-heptanoic acid ethyl ester (5), 7-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-heptan-1-ol (6), 1-(7-lodo-heptyl )-3,5-dimethoxy-benzene (7), 1,3-Dimethoxy-5­pentadec-8-ynyl-benzene (8), 1 ,3-Dimethoxy-5-((Z)-pentadec-8-enyl )­benzene (9), up to the target product ((Z)-5-Pentadec-8-enyl)-benzene-1,3 diol or Cardol (10). In relation to the production of 11Δ-Cardol, it is started from the 1-(7-Iodo-heptyl)-3,5-dimethoxy-bénzene (7), by introducing specifically in this sequence the intermediates 10-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-dec-2-yn-1-ol (11), 1 -(1 0-Iodo-dec-8-ynyl )-3,5-dimethoxy-benzene (12), 1,3-Dimethoxy-5­pentadeca-8,11-diynyl-benzene (13), 1,3-Dimethoxy-5-((8Z,I1Z)-pentadeca­8,11-dienyl)-benzene (14) and the target product ((8Z,11Z)-5-Pentadeca-8,11­dienyl)-benzene-1,3-diol (15) or 11Δ--cardol. All the intermediates and the target product had their obtaining methods generated in the concept of results optimization.
• [EN] BIOMONITORED SYNTHESIS ROUTE FOR LARGE SCALE PREPARATION OF CARDOL (BILOBOL) AND 11?-CARDOL<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHESE SOUMIS A UNE SURVEILLANCE BIOLOGIQUE UTILISE POUR PREPARER A GRANDE ECHELLE DU CARDOL (BILOBOL) ET DU 11?-CARDOL
  申请人：KARDOL IND QUIMICA LTDA

  公开号：WO2005122670A3

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] The present report is about a "biomonitored synthesis route for large scale preparation of cardol (bilobol) and ¹¹?-cardol" in 15 steps. The 10 first steps are related to the production of Cardol, starting from 3,5-dimethoxy benzoic acid, and having the following intermediates 3,5-dimethoxybenzoyl chloride (1), 2-(3,5-Dimethoxy­benzoyl)-cyclohexanone (2), 7-(3,5- Dimethoxy-phenyl)-7-oxo-heptanoic acid (3), 7-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-heptanoic acid (4), 7-(3,5- Dimethoxy­phenyl)-heptanoic acid ethyl ester (5), 7-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-heptan-1-ol (6), 1-(7-lodo-heptyl )-3,5-dimethoxy-benzene (7), 1,3-Dimethoxy-5­pentadec-8-ynyl-benzene (8), 1 ,3-Dimethoxy-5-((Z)-pentadec-8-enyl )­benzene (9), up to the target product ((Z)-5-Pentadec-8-enyl)-benzene-1,3 diol or Cardol (10). In relation to the production of¹¹?-Cardol, it is started from the 1-(7-Iodo-heptyl)-3,5-dimethoxy-bénzene (7), by introducing specifically in this sequence the intermediates 10-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-dec-2-yn-1-ol (11), 1 -(1 0-Iodo-dec-8-ynyl )-3,5-dimethoxy-benzene (12), 1,3-Dimethoxy-5­pentadeca-8,11-diynyl-benzene (13), 1,3-Dimethoxy-5-((8Z,I1Z)-pentadeca­8,11-dienyl)-benzene (14) and the target product ((8Z,11Z)-5-Pentadeca-8,11­dienyl)-benzene-1,3-diol (15) or ¹¹?--cardol. All the intermediates and the target product had their obtaining methods generated in the concept of results optimization.
  [FR] La présente invention concerne un 'processus de synthèse soumis à une surveillance biologique pour la préparation à grande échelle de cardol (bilobol) et de ¹¹?-cardol" en 15 étapes. Les 10 premières étapes sont liées à la production of Cardol, à partir d'acide 3,5-diméthoxy benzoïque et avec les intermédiaires suivants: le chlorure 3,5-diméthoxybenzoyle (1), le 2-(3,5-Diméthoxy-benzoyl)-cyclohexanone (2), l'acide 7-(3,5- Dimethoxy-phényl)-7-oxo-heptanoïque (3), l'acide 7-(3,5-Diméthoxy-phényl)-heptanoïque (4), l'ester éthylique d'acide 7-(3,5- Diméthoxy-phényl)-heptanoïque (5), le 7-(3,5-Diméthoxy-phényl)-heptan-1-ol (6), le 1-(7-lodo-heptyl )-3,5-diméthoxy-benzène (7), le 1,3-Diméthoxy-5-pentadec-8-ynyl-benzène (8), le 1,3-Diméthoxy-5-((Z)-pentadec-8-enyl )-benzène (9), jusqu'à l'obtention du produit désiré : le ((Z)-5-Pentadec-8-enyl)-benzène-1,3 diol ou Cardol (10). Pour ce qui concerne la production de ¹¹?-Cardol, on commence à partir du 1-(7-Iodo-heptyl)-3,5-diméthoxy-benzène (7) et on introduit spécifiquement dans cette séquence les intermédiaires 10-(3,5-Diméthoxy-phényl)-dec-2-yn-1-ol (11), 1 -(1 0-Iodo-dec-8-ynyl )-3,5-diméthoxy-benzène (12), 1,3-Diméthoxy-5-pentadeca-8,11-diynyl-benzène (13), 1,3-Diméthoxy-5-((8Z,I1Z)-pentadeca-8,11-diényl)-benzène (14) et le produit désiré ((8Z,11Z)-5-Pentadeca-8,11-dienyl)-benzène-1,3-diol (15) ou ¹¹?--cardol. Les procédés d'obtention de tous les intermédiaires et du produit désiré sont conçus en vue d'optimiser les résultats.
• Furukawa, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1934, vol. 24, p. 314,318
  作者：Furukawa

  DOI：——

  日期：——
• Valorizing Constituents of Cashew Nut Shell Liquid toward the Sustainable Development of New Drugs against Chagas Disease
  作者：Laís Flávia Nunes Lemes、George E. Magoulas、Andressa Souza de Oliveira、Emile Barrias、Luciana de Camargo Nascente、Renato Granado、Sara Teixeira de Macedo Silva、Nikos Assimomytis、Wanderley de Souza、Maria Laura Bolognesi、Luiz Antonio Soares Romeiro、Theodora Calogeropoulou

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00076

  日期：2023.7.14

  Six new ether phospholipid analogues encompassing constituents from cashew nut shell liquid as the lipid portion were synthesized in an effort to valorize byproducts of the cashew industry toward the generation of potent compounds against Chagas disease. Anacardic acids, cardanols, and cardols were used as the lipid portions and choline as the polar headgroup. The compounds were evaluated for their

  合成了六种新的醚磷脂类似物，其中包含来自腰果壳液的成分作为脂质部分，以努力提高腰果工业副产品的价值，以产生针对恰加斯病的有效化合物。使用漆树酸、腰果酚和腰果酚作为脂质部分，使用胆碱作为极性头基。评估了这些化合物对克氏锥虫不同发育阶段的体外抗寄生虫活性。发现化合物16和17对克氏锥虫上鞭毛体、锥鞭毛体和细胞内无鞭毛体最有效，对后者的选择性指数分别比现有药物苯硝唑高 32 倍和 7 倍。因此，六分之四的类似物可被视为基于廉价农业废料的恰加斯病新疗法可持续开发的热门化合物。