1,8-Diacetoxy-anthrachinon-3-carbonsaeuremethylester | 13739-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-Diacetoxy-anthrachinon-3-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: 4,5-diacetoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid methyl ester；4,5-Diacetoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 4,5-diacetyloxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• CAS: 13739-04-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₈
• 分子量: 382.326
• InChiKey: YDIALMISEDEIIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Diacetoxy-anthrachinon-3-carbonsaeuremethylester 在 sodium dithionite 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,5,9-triacetoxy-anthracene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  死亡宪章》。6. MitteilungüberAnthraglykoside

  摘要：

  二氢双硫蒽类化合物与还原性二氢双蒽醌类化合物9-Rheinanthron-Derivaten und durch Darstellung von 9,9'-Diacetyl-verbindungen mit Dianthranol-Struktur。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330215
• 作为产物：
  描述：

  大黄酸 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 1,8-Diacetoxy-anthrachinon-3-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  从番泻叶药物中分离炭疽病。3.炭疽病方面的交流

  摘要：

  在对从番泻叶生产活性成分的较早尝试进行历史回顾之后，首次首次给出了有关分离和纯净生产其主要活性成分森诺糖苷A和B（本质上是葡萄糖苷）的精确指导。描述了这些葡糖苷的特性，它们被切割成D-葡萄糖以及相关的葡糖苷，亚硒苷A和B的性质。还显示出，通过温和的氧化，两种葡聚糖均可被转化为相同的蒽醌衍生物莱茵（Rhine）（1,8-二氧基蒽醌-3-羧酸）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320613

文献信息

• Anchel, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 177, p. 169,172 Anm. 4
  作者：Anchel

  DOI：——

  日期：——
• Die Isolierung der Anthraglykoside aus Sennadrogen. 3. Mitteilung über Anthraglykoside
  作者：A. Stoll、B. Becker、W. Kussmaul

  DOI：10.1002/hlca.19490320613

  日期：1949.10.15

  Nach einer geschichtlichen Übersicht über frühere Versuche zur Darstellung aktiver Inhaltsstoffe aus Sennesblättern wird erstmals eine genaue Vorschrift zur Isolierung und Reindarstellung ihrer hauptsächlichsten Wirkstoffe, der Sennoside A und B, die Glucosidnatur besitzen, gegeben. Es werden die Eigenschaften dieser Glucoside, ihre Spaltung in D-Glucose und die zugehörigen Aglucone, die Sennidine

  在对从番泻叶生产活性成分的较早尝试进行历史回顾之后，首次首次给出了有关分离和纯净生产其主要活性成分森诺糖苷A和B（本质上是葡萄糖苷）的精确指导。描述了这些葡糖苷的特性，它们被切割成D-葡萄糖以及相关的葡糖苷，亚硒苷A和B的性质。还显示出，通过温和的氧化，两种葡聚糖均可被转化为相同的蒽醌衍生物莱茵（Rhine）（1,8-二氧基蒽醌-3-羧酸）。
• Die Konstitution der Sennoside. 6. Mitteilung über Anthraglykoside
  作者：A. Stoll、B. Becker、A. Helfenstein

  DOI：10.1002/hlca.19500330215

  日期：——

  Die Konstitution der Sennoside A und B als Derivate des Dihydro-dianthrons wird bewiesen durch ihre reduktive Spaltung zu 9-Rheinanthron-Derivaten und durch Darstellung von 9,9′-Diacetyl-verbindungen mit Dianthranol-Struktur.

  二氢双硫蒽类化合物与还原性二氢双蒽醌类化合物9-Rheinanthron-Derivaten und durch Darstellung von 9,9'-Diacetyl-verbindungen mit Dianthranol-Struktur。