2-(methoxymethoxy)-2-phenylethanal | 120113-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)-2-phenylethanal
• 英文别名: 2-(methoxymethoxy)-2-phenylacetaldehyde
• CAS: 120113-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: YHRYIGKHZVPXAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-2-phenylethanal 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(methoxymethoxy)-1-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions

  摘要：

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。

  DOI：

  10.1039/b111097g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苯酯 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(methoxymethoxy)-2-phenylethanal
  参考文献：
  名称：

  A versatile reagent for synthesis of α-hydroxy aldehydes and ketones —methylthiomethyl p-tolyl sulfone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84876-5

文献信息

• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。
• Divergent preparation of allenyl tosylates and α-tosyloxy ketones by facile and efficient isomerization of CF3-containing propargylic tosylates
  作者：Yohsuke Watanabe、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.01.003

  日期：2010.5

  Treatment of trifluoromethylated propargylic tosylates with hydroxides in a water-organic biphasic solvent system efficiently led to isomerization to allenyl tosylates or hydration to α-tosyloxy ketones at room temperature, just by selection of appropriate reaction conditions.

  在水-有机双相溶剂体系中用氢氧化物处理三氟甲基化的炔丙基甲苯磺酸盐，仅通过选择合适的反应条件，即可在室温下有效地导致异构化为烯丙基甲苯磺酸盐或水合为α-甲苯磺酰氧基酮。
• Simultaneous Control of Regio- and Stereochemistries in the Reaction between α-Alkoxyaldehydes and Pentadienyltin. Selective Preparations of the Four Regio- and Diastereoisomers
  作者：Yutaka Nishigaichi、Yasushi Hanano、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.1998.33

  日期：1998.1

  In the reaction between α-alkoxyaldehydes and pentadienyltin. each of the possible four regio- and stereoisomers, syn-γ-, anti-γ-, syn-e-, and anti-e-adducts, was selectively synthesized by the use of an appropriate combination of alkoxyl groups, Lewis acids, and solvents applied.

  在α-烷氧基醛和戊二烯基锡之间的反应中。四种可能的区域和立体异构体（syn-γ-、anti-γ-、syn-e- 和 anti-e-加合物）中的每一种都是通过使用适当的烷氧基、路易斯酸和应用的溶剂。
• Manickum, Thavrin; Ross, Gregory H. P., South African Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 1, p. 1 - 16
  作者：Manickum, Thavrin、Ross, Gregory H. P.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient 1,2-Chelation-Controlled Reduction of Protected Hydroxy Ketones via Red-Al
  作者：Naval Bajwa、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo800150x

  日期：2008.5.1

  [GRAPHICS]In this paper, we have demonstrated that Red-Al is an efficient chelation-controlled reducing reagent for acyclic acetal (i.e., MOM, MEM, SEM, and BOM) protected alpha-hydroxy ketones. Typically, diastereomeric ratios (dr) ranged from 5 to 20:1 for the 1,2-anti-diols in good to excellent yields.