1'-ethyl-3'-hydroxy-2-methyl-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-ethyl-3'-hydroxy-2-methyl-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one
• 英文别名: 1-ethyl-3-hydroxy-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)indol-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: YHTJGAUUXSHCDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1'-ethyl-3'-hydroxy-2-methyl-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1'-ethyl-2,2''-dimethyl-1H,1''H-[3,3':3',3''-terbenzo[b]pyrrol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3-（（3-3--4-nitroisoxazol-5-yl）methyl）indolin-2-one作为通用中间体，可在水性介质中进行Henry和Friedel-Crafts烷基化反应†

  摘要：

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。

  DOI：

  10.1039/c9nj03209f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 hen egg white lysozyme 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以92%的产率得到1'-ethyl-3'-hydroxy-2-methyl-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one
  参考文献：
  名称：

  鸡蛋清溶菌酶在乙醇水溶液中催化高效合成3-吲哚基-3-羟基羟吲哚

  摘要：

  据报道，使用鸡蛋清溶菌酶 (HEWL) 在乙醇水溶液中合成了 3-吲哚基-3-羟基羟吲哚。HEWL 在温和的反应条件下有效地促进了各种靛红和吲哚的反应，产率高达 98%，对反应中的各种底物具有良好的适应性。这种转化为利用较少探索的溶菌酶的生物催化混杂合成 3-吲哚基-3-羟基羟吲哚衍生物提供了一种新策略。在实验研究的基础上，提出了合理的反应机理。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2551-9