nordicentrine | 25394-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: nordicentrine
• 英文别名: O-Methyl-actinodaphnin；10,11-dimethoxy-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline；(+/-)-9,10-dimethoxy-1,2-methylenedioxy-aporphane；(+/-)-9,10-Dimethoxy-1,2-methylendioxy-aporphan；16,17-Dimethoxy-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14,16,18-hexaene
• CAS: 25394-59-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: YNWJEUJZYKLCJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nordicentrine 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.5 mg的产率得到dicentrinone
  参考文献：
  名称：

  Litsaea laeta 和 L. salicifolia 的生物碱

  摘要：

  摘要 Laetine（2-羟基-1-甲基10,11-亚甲二氧基去甲啡肽）的结构已经确定，这是一种来自山苍子树皮的新生物碱。N,O-二甲基harnovine 和glaucine 也从同一来源中分离出来。C-2 羟基阿朴啡是 L. laeta 的特征。两种已知的生物碱，dicentrinone 和 nordicentrine，也已从 L. salicifolia 的叶子中分离出来。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85166-1
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 nordicentrine
  参考文献：
  名称：

  阿朴菲类生物碱的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式III所示的阿朴菲类生物碱的制备方法，以式III‑0苯甲醛类化合物为原料，依次进行Wittig反应、Pictet‑Spengler反应、Heck反应、钯碳氢解脱保护。本发明选择原料含溴的苯甲醛类衍生物为原料，通过溴原子增加碳碳偶联产率和反应速率，提高反应活性；采用氯甲酸苄酯进行NH保护，引入吸电子基团有助于提高反应产率；采用一锅煮方法直接在酸催化体系中使苯乙烯甲基醚衍生物和酰化后的苯乙胺衍生物反应得到苄基四氢异喹啉。本发明制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，且反应路线较以往报道更简洁，可适用于多种反应底物。

  公开号：

  CN112920119B

文献信息

• Oxidative transformations in the aporphine alkaloid series
  作者：M.P. Cava、A. Venkateswarlu、M. Srinivasan、D.L. Edie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88952-3

  日期：1972.1

  13 and 14). The phenolic aporphine N-methylnandigerine (19) is converted in low yield by iodine to the blue 10,11-o-quinone 20; 20 is formed as the major product of mercuric chloride oxidation of both 19 and its 10,11-isomer bulbocapnine (21). The dehydroaporphines dehydronuciferine (2) and dehydrodicentrine (5) are oxidized by oxygen at pH 6 to give the corresponding oxoaporphines (23 and 13); 2 is

  非酚类aporphines氧化荷叶碱（1），荷包牡丹碱（3），ocopodine（4）和thalicarpine（7）由碘，得到相应的dehydroaporphines（2，5，6和8）。相比之下。非酚类诺拉非芬的碘氧化一直进行到氧磷卟啉阶段：因此。O形methylnandigerine（9），nordicentrine（11）和ovigerine（12）产生相应的oxoaporphines（10，13和14）。碘将酚性Aporphine N-甲基nandigerine（19）低产率转化为蓝色10,11- o-醌20 ; 形成20作为氯化汞氧化19及其10，11-异构体鳞茎卡帕宁（21）的主要产物。脱氢紫杉烷脱氢核苷碱（2）和脱氢二穿柠檬碱（5）在pH值为6的氧气中被氧化，得到相应的氧杂卟啉（23和13）。2也被过乙酸或过氧化苯甲酰快速氧化为23，苯甲酸酯24为后者反应的中间体。
• The aporphine series. Part I. Developments of the Bischler–Napieralski–Pschorr synthetic method. The synthesis of (±)-isobulbocapnine and (±)-actinodaphnine methyl ether
  作者：D. H. Hey、L. C. Lobo

  DOI：10.1039/jr9540002246

  日期：——
• 阿朴菲类生物碱的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112920119B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种如式III所示的阿朴菲类生物碱的制备方法，以式III‑0苯甲醛类化合物为原料，依次进行Wittig反应、Pictet‑Spengler反应、Heck反应、钯碳氢解脱保护。本发明选择原料含溴的苯甲醛类衍生物为原料，通过溴原子增加碳碳偶联产率和反应速率，提高反应活性；采用氯甲酸苄酯进行NH保护，引入吸电子基团有助于提高反应产率；采用一锅煮方法直接在酸催化体系中使苯乙烯甲基醚衍生物和酰化后的苯乙胺衍生物反应得到苄基四氢异喹啉。本发明制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，且反应路线较以往报道更简洁，可适用于多种反应底物。
• Alkaloids of Litsaea laeta and L. salicifolia
  作者：R.C. Rastogi、N. Borthakur

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85166-1

  日期：——

  (2-hydroxy-1-methyl 10,11-methylenedioxy noraporphine), a new alkaloid from the bark of Litsaea laeta has been established. N,O -Dimethylharnovine and glaucine were also isolated from the same source. C-2 hydroxy aporphines are characteristic of L. laeta . Two known alkaloids, dicentrinone and nordicentrine, have also been isolated from the leaves of L. salicifolia .

  摘要 Laetine（2-羟基-1-甲基10,11-亚甲二氧基去甲啡肽）的结构已经确定，这是一种来自山苍子树皮的新生物碱。N,O-二甲基harnovine 和glaucine 也从同一来源中分离出来。C-2 羟基阿朴啡是 L. laeta 的特征。两种已知的生物碱，dicentrinone 和 nordicentrine，也已从 L. salicifolia 的叶子中分离出来。