methyl 11-acetoxyundec-9-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-acetoxyundec-9-enoate
• 英文别名: Methyl 11-acetyloxyundec-9-enoate；methyl 11-acetyloxyundec-9-enoate
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: YPDNBSHBVJALIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-acetoxyundec-9-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 11-氨基十一酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Nylon-11 Precursor from Renewable Canola Oil

  摘要：

  We report a multi-catalytic sequence to a valuable nylon-11 precursor, methyl 11-aminoundecanoate, which is prepared by a ruthenium-catalysed cross-metathesis and a highly regioselective palladium-catalysed amination-hydrogenation reaction, from canola oil, a renewable, natural vegetable oil feedstock.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338478
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 、 油酸甲酯 在 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene][2-[[(2-methylphenyl)imino]methyl]phenolyl][3-phenyl-1H-inden-1-ylidene](chloro)ruthenium(II) 、 苯基三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到methyl 11-acetoxyundec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸烯丙酯衍生物与含油化合物交叉复分解中反应性的比较

  摘要：

  不饱和油脂化学物质的复分解是生成α，ω-双官能底物的绝佳工具，这些底物是聚合物合成的有用中间体。本文介绍了乙酸烯丙酯和顺-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯与10-十一碳烯酸甲酯和油酸甲酯的交叉复分解反应，这是油化学关键的底物。通过使用低浓度的市售均相钌催化剂，详细的优化导致在温和的反应条件下获得较高的转化率和所需产物的收率。

  DOI：

  10.1007/s11746-015-2614-7

文献信息

• [EN] PREPARATION OF AMINO ACIDS AND AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ET DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2018057290A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The invention relates to a method for synthesizing amino acids or amino acid derivatives involving cross metathesis of functionalized olefins and a tandem amination-reduction process. Amino acids and amino acid derivatives present many interesting physical and chemical properties finding many uses in the automotive, fuel, electronic, and textile industries.

  这项发明涉及一种合成氨基酸或氨基酸衍生物的方法，包括功能化烯烃的交叉复分解以及串联氨基化-还原过程。氨基酸和氨基酸衍生物具有许多有趣的物理和化学性质，在汽车、燃料、电子和纺织工业中找到了许多用途。
• Cross metathesis of methyl oleate (MO) with terminal, internal olefins by ruthenium catalysts: factors affecting the efficient MO conversion and the selectivity
  作者：Nor Wahida Awang、Ken Tsutsumi、Barbora Huštáková、Siti Fairus M. Yusoff、Kotohiro Nomura、Bohari M. Yamin

  DOI：10.1039/c6ra24200f

  日期：——

  (CM) reactions of methyl oleate (MO) with cis-4-octene (OC), cis-stilbene (CS) using RuCl2(PCy3)(IMesH2)(CHPh) [IMesH2 = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene; Cy = cyclohexyl] afforded CM products with high MO conversion and high selectivity under high molar (OC/MO, CS/MO) ratios; CM with cis-1,4-diacetoxy-2-butene also afforded metathesis products with high MO conversion under certain conditions

  交叉复分解（CM）（MO）与油酸甲酯的反应顺-4-辛烯（OC），顺式-芪（CS）使用的RuCl 2（PCY 3）（的iMesh 2）（CHPh配合）的iMesh 2 = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉-2-亚烷基; [Cy ＝环己基]在高摩尔（OC / MO，CS / MO）比下提供了具有高MO转化率和高选择性的CM产物。在某些条件下，带有顺式-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯的CM还提供了具有高MO转化率的复分解产物。具有烯丙基三甲基硅烷的有效CM具有较高的活性，而具有缩水甘油醚，β-pine烯和Vanillylidenacetacetone的CM具有较低的MO转化率。
• Hoveyda-Type Quinone-Containing Complexes - Catalysts to Prevent Migration of the Double Bond under Metathesis Conditions
  作者：Anna Kajetanowicz、Mariusz Milewski、Joanna Rogińska、Roman Gajda、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/ejoc.201601344

  日期：2017.1.18

  Hoveyda-type complexes have been synthesised and fully characterised. Their ability to suppress undesired double-bond migration along the carbon chain during metathesis reactions was examined. It was proved that these catalysts decrease the amounts of undesired side-products with a shifted double bond in the reaction mixture.

  已经合成并充分表征了三种新的含有醌的 Hoveyda 型配合物。检查了它们在复分解反应期间抑制不希望的双键沿碳链迁移的能力。已证明这些催化剂减少了反应混合物中具有移位双键的不需要的副产物的量。
• The cross-metathesis of methyl oleate with <i>cis</i>-2-butene-1,4-diyl diacetate and the influence of protecting groups
  作者：Arno Behr、Jessica Pérez Gomes

  DOI：10.3762/bjoc.7.1

  日期：——

  cross-metathesis of methyl oleate (1) with cis-2-butene-1,4-diyl diacetate (2) starting from renewable resources and quite inexpensive base chemicals. RESULTS: This cross-metathesis reaction was carried out with several phosphine and N-heterocyclic carbene ruthenium catalysts. The reaction conditions were optimised for high conversions in combination with high cross-metathesis selectivity. The influence of protecting

  背景：α,omega-双功能底物是用于聚合物合成的有用中间体。化学工业中一种有吸引力、可持续和选择性（但尚未使用）的方法是具有优选对称功能化底物的油脂化学交叉复分解。当前的研究探索了油酸甲酯 (1) 与 cis-2-butene-1,4-diyl diacetate (2) 的交叉复分解反应，从可再生资源和相当便宜的基础化学品开始。结果：这种交叉复分解反应是用几种膦和 N-杂环卡宾钌催化剂进行的。反应条件针对高转化率和高交叉复分解选择性进行了优化。还研究了存在于底物中的保护基团对必要催化剂负载的影响。结论：增值的 11-乙酰氧基十一-9-烯酸甲酯 (3) 和乙酸十一-2-烯酯 (4) 在温和的反应条件下以近乎定量的油脂化学转化率和高交叉复分解选择性获得。这两种交叉复分解产物可潜在地用作各种可持续聚合物的功能单体。
• Preparation of amino acids and amino acid derivatives
  申请人：Umicore AG & Co. KG

  公开号：US10774035B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  The invention relates to a method for synthesizing amino acids or amino acid derivatives involving cross metathesis of functionalized olefins and a tandem amination-reduction process. Amino acids and amino acid derivatives present many interesting physical and chemical properties finding many uses in the automotive, fuel, electronic, and textile industries.

  本发明涉及一种合成氨基酸或氨基酸衍生物的方法，包括官能化烯烃的交叉偏析和串联胺化还原过程。氨基酸和氨基酸衍生物具有许多有趣的物理和化学特性，在汽车、燃料、电子和纺织工业中用途广泛。