2-(2’-carboxyphenyl)benzopyran-4-one | 20052-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2’-carboxyphenyl)benzopyran-4-one
• 英文别名: 2'-carboxyflavanone；Flavanon-2'-carbonsaeure；2-(4-oxo-chroman-2-yl)-benzoic acid；2-(4-oxochroman-2-yl)benzoic Acid；2-(4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)benzoic acid
• CAS: 20052-40-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: YPIAPKNOWLEZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-(2'-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(2’-carboxyphenyl)benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮衍生物作为潜在的新型抗炎药的合成与研究

  摘要：

  黄酮类化合物是具有广泛已知药理特性的多酚。因此合成了一系列 2,3-二氢黄烷酮衍生物并研究了它们的抗炎活性。目标黄烷酮通过 2'-羟基查耳酮衍生物的环化制备，后者通过 Claisen-Schmidt 缩合获得。由于一氧化氮 (NO) 是一种重要的炎症介质，因此使用 Griess 试验在体外评估了各种黄烷酮对 LPS 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中 NO 产生的影响。最活跃的化合物是黄烷酮 (4G)、2'-羧基-5,7-二甲氧基黄烷酮 (4F)、4'-溴-5,7-二甲氧基黄烷酮 (4D) 和 2'-羧基黄烷酮 (4J) ，IC50 值分别为 0.603、0.906、1.030 和 1.830 µg/mL。相比之下，松松素的 IC50 值为 203.60 µg/mL。因此，在这项工作中合成的衍生物与松松素相比具有更高的 NO 抑制能力，证明了药物调节对提高天然分子的生物学潜力的重要性。SAR

  DOI：

  10.3390/molecules27061781