(3S,4R)-1-benzyl-3-methyl-4-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 889101-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-1-benzyl-3-methyl-4-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 889101-95-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: XIUXEEJLVVYXOK-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-benzyl-3-methyl-4-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 ((3S,4R)-3-Methyl-4-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Construction of Quaternary Carbon Stereocenters:  Ligand-Dependent Regiocontrol in the 1,4-Addition to Substituted Maleimides

  摘要：

  A rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to substituted maleimides has been described. The regioselectivity in this reaction is controlled by the choice of ligand (dienes or bisphosphines), and 1,4-adducts with a quaternary stereocenter can be obtained with high regio- and enantioselectivity by the use of (R)-H8-binap.

  DOI：

  10.1021/ja061430d
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 、 苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S,S)-1,7,7-trimethyl-2,5-di-p-tolylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化对映选择性共轭芳基硼酸与马来酰亚胺的直接合成手性3-芳基琥珀酰亚胺

  摘要：

  包含2,5-二芳基取代的双环[2.2.1]二烯配体L1 - L10的手性铑催化剂用于芳基硼酸与N-取代的马来酰亚胺的1,4-加成对映选择性反应。在存在2.5 mol％Rh I / L2的情况下，分离出对映体富集的共轭加合物，收率为72–99％，ee为86–98％  。该协议提供了一种方便的方法，可以以高对映选择性的方式访问各种3-芳基琥珀酰亚胺。具有易于裂解的N-保护基的马来酰亚胺被耐受，从而能够合成有用的合成中间体。吡咯烷4中，生物活性化合物和吡咯烷5，一个ENT -precursor到HSD-1抑制剂，合成以证明该方法的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501059

文献信息

• Chiral Phosphine−Olefin Ligands in the Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reactions
  作者：Wei-Liang Duan、Hiroshi Iwamura、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja0671013

  日期：2007.2.1

  A full overview on the use of chiral phosphine-olefin ligands 1 in the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds is described. Effective chiral environment of a Rh/1 complex was shown to resemble that of a Rh/(R,R)-Ph-bod* complex by comparing the experimental results as well as the X-ray crystal structures. High catalytic activity of

  描述了手性膦-烯烃配体 1 在铑催化的芳基硼酸不对称 1,4-加成到 α,β-不饱和羰基化合物中的使用的完整概述。通过比较实验结果和 X 射线晶体结构，表明 Rh/1 复合物的有效手性环境类似于 Rh/(R,R)-Ph-bod* 复合物的手性环境。公开了 Rh/1 复合物的高催化活性，并通过使用反应量热计和 (31) P NMR 光谱的机理研究建立了涉及三聚体-单体平衡的催化循环。还成功地观察到源自催化剂的非活性三聚体活性单体平衡的负非线性效应。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Construction of Quaternary Carbon Stereocenters:  Ligand-Dependent Regiocontrol in the 1,4-Addition to Substituted Maleimides
  作者：Ryo Shintani、Wei-Liang Duan、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja061430d

  日期：2006.5.1

  A rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to substituted maleimides has been described. The regioselectivity in this reaction is controlled by the choice of ligand (dienes or bisphosphines), and 1,4-adducts with a quaternary stereocenter can be obtained with high regio- and enantioselectivity by the use of (R)-H8-binap.
• Direct Synthesis of Chiral 3-Arylsuccinimides by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Maleimides
  作者：Balraj Gopula、Shu-Han Yang、Ting-Shen Kuo、Jen-Chieh Hsieh、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/chem.201501059

  日期：2015.7.27

  ligands L1–L10 were utilized in the enantioselective 1,4‐addition reaction of arylboronic acids to N‐substituted maleimides. In the presence of 2.5 mol % of RhI/L2, enantioenriched conjugate addition adducts were isolated in 72–99 % yields with 86–98 % ee. This protocol offers a convenient method to access a variety of 3‐arylsuccinimides in a highly enantioselective manner. Maleimides with readily cleavable

  包含2,5-二芳基取代的双环[2.2.1]二烯配体L1 - L10的手性铑催化剂用于芳基硼酸与N-取代的马来酰亚胺的1,4-加成对映选择性反应。在存在2.5 mol％Rh I / L2的情况下，分离出对映体富集的共轭加合物，收率为72–99％，ee为86–98％  。该协议提供了一种方便的方法，可以以高对映选择性的方式访问各种3-芳基琥珀酰亚胺。具有易于裂解的N-保护基的马来酰亚胺被耐受，从而能够合成有用的合成中间体。吡咯烷4中，生物活性化合物和吡咯烷5，一个ENT -precursor到HSD-1抑制剂，合成以证明该方法的效用。