3-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,4,5-trimethoxynaphthalene | 114506-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,4,5-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-1,4,5-trimethoxy-2-methylnaphthalene；(1,4,8-Trimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 114506-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: RAUAWSCMYCBQLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  439.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,4,5-trimethoxynaphthalene 在 吡啶 、 二溴亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到3-(bromomethyl)-1,4,5-trimethoxy-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.

  摘要：

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.209
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-8-甲氧基萘-1,4-二酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hydride 、 四乙基氟化铵水合物 、 tin(ll) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 3-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,4,5-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.

  摘要：

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.209

文献信息

• Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone by a new annulation process
  作者：Eugene Ghera、Yoshua Ben-David

  DOI：10.1021/jo00248a014

  日期：1988.6
• GHERA, EUGENE;BEN-DAVID, YOSHUA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2972-2979
  作者：GHERA, EUGENE、BEN-DAVID, YOSHUA

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.
  作者：Tetsuya TAKEYA、Manabu KAJIYAMA、Chikara NAKAMURA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.47.209

  日期：——

  We have investigated the total synthesis of (±)-plumbazeylanone (1), a naphthoquinone trimer based on two different pathways (I) and (II). The synthetic approach based on pathway (I) was not successful. However, the first synthesis of 1 from plumbagin (2a) was achieved by utilizing an unsymmetrical methylene-bridged dimer (20b), with a naphthoquinone unit and a naphthalene unit as a key intermediate, based on pathway (II), in 11 steps with an overall yield of 5.9%. This synthesis features regioselective nucleophilic 1, 2-addition of the naphthyllithium reagent 4a to the C-1 position of naphthoquinone 20b, and the regio- and stereoselective dienone-phenol-type rearrangement of the 1, 2-adduct 21b (1, 2-migration of the naphthyl group to the C3-position on 21b) with 2 N-NaOH.

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。