4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol | 34075-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-benzenediol；4-(3-methyl-2-butenyl)resorcinol；3-Hydroxy-4-(3-methyl-2-butenyl)-phenol；4-(3-Methyl-2-buten-1-yl)resorcin；3-Hydroxy-4-prenylphenol；4-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 34075-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YQAHXTTZHFQAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol 在 polystyrene-based selenenyl bromide resin 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Bis-benzyloxy-1-iodo-benzene 在 镍 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prenylation of Phenols by Palladium Catalyst: Syntheses of Prenylphenols and Chromans

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling reaction of iodophenols (1) with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave alkynylphenols (2). Catalytic hydrogenation of 2 over Raney nickel and the subsequent dehydration of the resultant alkylphenols (3) gave regioselectively the desired prenylphenols (4). Dehydration of alkylphenols (3f-h) gave chromans (7).

  DOI：

  10.3987/com-94-6744

文献信息

• Magnesium dicarboxylates promote the prenylation of phenolics that is extended to the total synthesis of icaritin
  作者：Jichao Zhang、Wei Xiong、Yongju Wen、Xuewen Fu、Xiaoxia Lu、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/d1ob02228h

  日期：——

  study of the prenylation provided evidence for the nucleophilic addition/substitution of the phenolic substrate to the alkyl halide in the presence of the magnesium dicarboxylates. The proto application of this method in the total synthesis of icaritin through the prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone, followed by the reaction with benzaldehyde to afford the flavonol, was successful, with a total

  开发了由二羧酸镁促进的酚类底物的异戊烯化。对该范围的调查表明，具有给电子基团的底物比具有吸电子基团的底物产生更好的产率。尽管所有底物在 MeCN 中的转化率都高于 DMF，但 DMF 仍然是多酚底物的有利溶剂，因为 MeCN 会导致生成环化副产物 ( 6 ) 并降低3的收率。对于那些对位未占据的底物，邻位与对位异戊二烯化（3'与3'' ）的区域选择性也与溶剂有关。DMF主要生产邻位-产品，但转化率低。另一方面，MeCN 主要产生对位产物，以及次要的邻位产物。异戊二烯化的机理研究为在二羧酸镁存在下酚底物亲核加成/取代到卤代烷提供了证据。该方法在2,4,6-三羟基苯乙酮异戊烯化后与苯甲醛反应得到黄酮醇的全合成淫羊藿苷中的初步应用是成功的，总收率为33%。
• Silicon-mediated C-isoprenylation of phenols
  作者：D.N. Sarma、P. Baruah、U.C. Pandey、R.P. Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81632-4

  日期：1984.1

  C-isoprenylation of phenols has been effected using a combination of isoprene and in situ generated iodotrimethylsilane or hydrogen iodide.

  使用异戊二烯和原位生成的碘代三甲基硅烷或碘化氢的组合可以实现酚的C-异戊烯基化。
• Total synthesis of illicidione A and illihendione A
  作者：Xiao-Dong Ren、Nan Zhao、Song Xu、Hai-Ning Lü、Shuang-Gang Ma、Yun-Bao Liu、Yong Li、Jing Qu、Shi-Shan Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.027

  日期：2015.7

  syntheses of illicidione A and illihendione A were performed in eight and nine steps with yields of 8.4 and 12.9%, respectively. The processes featured Shi asymmetrical epoxidation and stabilized 2-iodylbenzoic acid (SIBX)-mediated oxygenating phenol dearomatization/Diels–Alder cyclodimerization as the key reaction steps.

  伊利西迪酮A和illihendione A的第一个简明的总合成过程分八步和九步进行，产率分别为8.4和12.9％。该过程的主要反应步骤是Shi不对称环氧化和稳定的2-碘苯甲酸（SIBX）介导的氧化苯酚脱芳香化反应/ Diels-Alder环二聚反应。
• Synthesis and Biological Activity of Prenylated Phenols
  作者：I. Yu. Chukicheva、I. V. Fedorova、N. A. Nizovtsev、A. A. Koroleva、O. G. Shevchenko、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-018-2503-z

  日期：2018.9

  Prenylphenols and 2,2-dimethylbenzopyrans were synthesized via alkylation of resorcinol and pyrocatechol with prenol in the presence of aluminum isopropylate and phenolate catalysts. Several process features were determined. The antiradical, membrane-protective, and antioxidant activity of the synthesized compounds were assessed using various models. 2,2-Dimethyl-7-isobornylchroman-6-ol was found to

  在异丙醇铝和苯酚催化剂的存在下，通过间苯二酚和邻苯二酚与异戊烯醇的烷基化合成异戊二烯苯酚和 2,2-二甲基苯并吡喃。确定了几个过程特征。使用各种模型评估合成化合物的抗自由基、膜保护和抗氧化活性。发现 2,2-Dimethyl-7-isobornylchroman-6-ol 比 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol（紫罗兰醇或 BHT）具有更高的活性。
• Base catalysed aromatic Claisen rearrangement of 3-hydroxyphenyl allyl ethers
  作者：Laurence M. Harwood、Anona J. Oxford、Colin Thomson

  DOI：10.1039/c39870001615

  日期：——

  The 3-hydroxyphenyl allyl ethers (1a–d) have been shown to undergo rearrangement in refluxing aqueous methanolic potassium hydroxide in the presence of oxygen, whereas no reaction occurs in the absence of base and oxygen, and the products formed are the result of accelerated [3,3] sigmatropic processes in which moderate regioselection is operating; evidence is presented for the process being radical

  已显示3-羟苯基烯丙基醚（1a-d）在有氧条件下在回流的甲醇氢氧化钾水溶液中发生重排，而在没有碱和氧的情况下没有反应发生，并且形成的产物是加速的结果。 [3,3]适生过程，在其中进行适度的区域选择；证据表明该过程是自由基而不是阴离子介导的。