5-hydroxy-2-(piperidin-1-ylmethyl)-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(piperidin-1-ylmethyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2-(piperidin-1-ylmethyl)pyran-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD18446989
• 分子量: 209.245
• InChiKey: YXENHQISOGPMNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基香豆素 、 5-hydroxy-2-(piperidin-1-ylmethyl)-4H-pyran-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-(3-hydroxy-4-oxo-6-(piperidin-1-ylmethyl)-4H-pyran-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用电影代替3-硝基香豆素的第一个例子。合成含3-羟基吡喃-4-酮片段的2 H -chromen-2-one的有效方法

  摘要：

  我们首次证明了用电影代替3-硝基香豆素的可行性。基于该方法，已经开发了一种新颖的有效的一步方案，用于制备带有3-羟基吡喃-4-酮部分的取代的2 H-色烯-2-酮。提出的方法包括异麦芽酚衍生物与各种3-硝基香豆素的碱催化反应。反应在温和的条件下进行，使用简单的纯化程序即可轻松获得产物。通过X射线衍射确定了2 H-铬-2--2-酮衍生物之一的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152939
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-piperidinomethylpyran-4(1H)-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以161 mg的产率得到5-hydroxy-2-(piperidin-1-ylmethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于片段的流感核酸内切酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  流感病毒每年造成数百万例严重疾病。疫苗效力的逐年变化，加上新出现的耐药性，有必要开发用于治疗流感感染的新药。一种有吸引力的靶标是RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基。本文中，我们报道了从金属结合药效团（MBP）库筛选中鉴定出的先导化合物衍生的流感PA核酸内切酶抑制剂的发展。发现焦果烯酸及其衍生物是核酸内切酶的有效抑制剂。在建模和先前报道的结构数据的指导下，从MBP命中中精心制作了分子的几个子库。建立了结构与活动的关系，使用片段增长和片段合并策略设计和合成了更有效的分子。这种方法最终导致了带有IC的铅化合物的开发50值为14 nM，显示MDCK细胞中针对H1N1流感病毒的EC 50值为2.1μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00628

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• C₂-Symmetric Chiral Squaramide, Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Alexander S. Kucherenko、Alexey A. Kostenko、Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Michael Yu. Fedotov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00252

  日期：2019.4.5

  organocatalyst for asymmetric Michael reactions has been elaborated. In the presence of only 1 mol % of this catalyst, kojic acid derivatives and β-dicarbonyl compounds reacted with nitroolefins, affording the corresponding adducts in a nearly quantitative yield with an enantioselectivity up to 99% ee. The kojic acid-derived adducts could be efficiently produced under “green” conditions (in 96% EtOH or

  一个非常简单且高效的C 2阐述了用于不对称迈克尔反应的不对称叔胺-方酸酰胺有机催化剂。在仅1mol％的该催化剂的存在下，曲酸衍生物和β-二羰基化合物与硝基烯烃反应，以接近定量的产率提供相应的加合物，对映选择性高达99％ee。曲酸衍生的加合物可以在“绿色”条件下（在96％乙醇或纯水中）有效生产。而且，由于在有机溶剂中的溶解度非常低，因此可以容易地回收开发的无载体催化剂，并将其重复使用多达7次用于催化反应。极高的可用性（无需色谱纯化即可进行一步合成），高水平的立体诱导，低有效负载和可回收性，使其在制药行业的工业应用中具有吸引力。
• Multicomponent synthesis of allomaltol containing 2-aminooxazoles and acid-catalyzed recyclization into substituted furo[3,2-b]pyrans
  作者：Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Turan T. Karibov、Valeriya G. Melekhina

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132836

  日期：2022.7

  substituted 2-aminooxazoles containing 3-hydroxy-4H-pyran-4-one moiety. The considered method includes multicomponent condensation of allomaltol derivatives with α-ketoaldehydes and cyanamide. The distinctive feature of the proposed protocol is formation of 2-aminooxazole core in contrast to related previously described approach leading to urea containing condensed furans. The advantages of this synthesis

  我们首次阐述了制备含有 3-羟基-4 H-吡喃-4-one 部分的取代 2-氨基恶唑的有效一步法。所考虑的方法包括异麦芽酚衍生物与 α-酮醛和单氰胺的多组分缩合。与先前描述的导致含有缩合呋喃的尿素的相关方法相比，所提出的协议的显着特征是形成 2-氨基恶唑核。该合成的优点包括容易获得的起始原料、温和的反应条件、原子经济性和易于后处理程序，可以避免色谱纯化。其中，发现获得的 2-氨基恶唑经过以前未知的酸催化再循环成N- (2-aryl-5-methyl-7-oxo-7H-呋喃[3,2- b ]吡喃-3-基）乙酰胺。X射线衍射证实了一种2-氨基恶唑衍生物和一种取代呋喃[3,2 - b ]吡喃的结构。
• Compositions and methods for inhibiting influenza RNA polymerase PA endonuclease
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10889556B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  除其他外，还提供了金属酶抑制剂，例如甲型流感 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 PA 亚基内切酶抑制剂，以及合成和使用这些抑制剂的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190106398A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.