4-chloro-2-(methylthio)-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 118043-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 4-chloro-2-(methylthio)-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]-4-chloro-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 118043-76-8
• 化学式: C₂₅H₂₆ClN₃O₃S
• 分子量: 484.019
• InChiKey: ZLQSKCVMAGYPNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(methylthio)-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 镍 ammonium hydroxide 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-amino-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类抗生素结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的一些无环类似物的合成，细胞毒性和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多与toyocamycin和sangivamycin在结构上相关的7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3d-d]嘧啶衍生物以及结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的山高核苷。并测试其生物学活性。用1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基甲基氯处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]-嘧啶的钠盐，得到化合物3，其未经分离就被溴化为得到4-氨基-5-氰基-7-[[[1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶。尽管催化氢解反应失败，但四氯化苄成功裂解了4的苄基醚官能团，得到4-氨基-5-氰基-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d] ]嘧啶。氰基6的常规官能团转化提供了许多新的5-取代的衍生物。分别用偏高碘酸钠和硼氢化钠分别处理结核菌素（8a），丰卡霉素（8b）和桑奇霉素（8c），分别得到2'，3'

  DOI：

  10.1021/jm00122a019
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄氧基-2-(氯甲氧基)丙烷 、 4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-chloro-2-(methylthio)-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类抗生素结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的一些无环类似物的合成，细胞毒性和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多与toyocamycin和sangivamycin在结构上相关的7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3d-d]嘧啶衍生物以及结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的山高核苷。并测试其生物学活性。用1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基甲基氯处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]-嘧啶的钠盐，得到化合物3，其未经分离就被溴化为得到4-氨基-5-氰基-7-[[[1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶。尽管催化氢解反应失败，但四氯化苄成功裂解了4的苄基醚官能团，得到4-氨基-5-氰基-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d] ]嘧啶。氰基6的常规官能团转化提供了许多新的5-取代的衍生物。分别用偏高碘酸钠和硼氢化钠分别处理结核菌素（8a），丰卡霉素（8b）和桑奇霉素（8c），分别得到2'，3'

  DOI：

  10.1021/jm00122a019