4-amino-7-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 118043-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-[(4-Aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methoxy]propane-1,3-diol
• CAS: 118043-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₃
• 分子量: 238.246
• InChiKey: DXQULPQYDXUEBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  555.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 镍 ammonium hydroxide 、 氨 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 4-amino-7-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类抗生素结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的一些无环类似物的合成，细胞毒性和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多与toyocamycin和sangivamycin在结构上相关的7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3d-d]嘧啶衍生物以及结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的山高核苷。并测试其生物学活性。用1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基甲基氯处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]-嘧啶的钠盐，得到化合物3，其未经分离就被溴化为得到4-氨基-5-氰基-7-[[[1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶。尽管催化氢解反应失败，但四氯化苄成功裂解了4的苄基醚官能团，得到4-氨基-5-氰基-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d] ]嘧啶。氰基6的常规官能团转化提供了许多新的5-取代的衍生物。分别用偏高碘酸钠和硼氢化钠分别处理结核菌素（8a），丰卡霉素（8b）和桑奇霉素（8c），分别得到2'，3'

  DOI：

  10.1021/jm00122a019

文献信息

• Synthesis, antiproliferative, and antiviral activity of certain 4-substituted and 4,5-disubstituted 7-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：Jeffrey S. Pudlo、M. Reza Nassiri、Earl R. Kern、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00169a028

  日期：1990.7

  4-amino-5-substituted-7-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrrolo[2,3- d]pyrimidines (17-21). Treatment of 14 with methylamine and 13 and 14 with ethylamine yielded the 4-(alkylamino)-5-halo-7-[(1,3-dihydroxy-2- propoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidines (22-24). Treatment of 12-15 with hydroxylamine in refluxing 2-propanol yielded the 5-substituted-4-(hydroxyamino)-7-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrrol o [2,3-d]pyrimidines

  用[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]氯甲烷处理4-氯和几个4-氯-5-取代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的钠盐（6 ）提供相应的4-氯-和4-氯-5-取代-7-[[[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（7-11 ）。在-78℃下用三氯化硼进行脱苄基作用，得到4-氯-和几个4-氯-5-取代的-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 12.16）。随后的12-16的胺化得到4-氨基-5-取代的-7-[（（1，3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（17-21）。用甲胺处理14，用乙胺处理13和14，得到4-（烷基氨基）-5-卤代7-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（22 -24）。在回流的2-丙醇中用羟胺处理12-15，得到5-取代的-4-（羟氨基）-7-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯或[2
• PUDLO, JEFFREY S.;NASSIRI, M. REZA;KERN, EARL R.;WOTRING, LINDA L.;DRACH,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1984-1992
  作者：PUDLO, JEFFREY S.、NASSIRI, M. REZA、KERN, EARL R.、WOTRING, LINDA L.、DRACH,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, cytotoxicity, and antiviral activity of some acyclic analogs of the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside antibiotics tubercidin, toyocamycin, and sangivamycin
  作者：Pranab K. Gupta、Sylvia Daunert、M. Reza Nassiri、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00122a019

  日期：1989.2

  metaperiodate and then with sodium borohydride to afford the 2',3'-seco derivatives 9a-c, respectively. The acyclic nucleoside 4-chloro-2-(methylthio)-7-[[1,3-bis(benzyloxy)-2- propoxy]methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine was aminated, desulfurized with Raney Ni, and then debenzylated to provide the tubercidin analogue 11. Cytotoxicity evaluation against L1210 murine leukemic cells in vitro showed that although the

  制备了许多与toyocamycin和sangivamycin在结构上相关的7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3d-d]嘧啶衍生物以及结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的山高核苷。并测试其生物学活性。用1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基甲基氯处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]-嘧啶的钠盐，得到化合物3，其未经分离就被溴化为得到4-氨基-5-氰基-7-[[[1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶。尽管催化氢解反应失败，但四氯化苄成功裂解了4的苄基醚官能团，得到4-氨基-5-氰基-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d] ]嘧啶。氰基6的常规官能团转化提供了许多新的5-取代的衍生物。分别用偏高碘酸钠和硼氢化钠分别处理结核菌素（8a），丰卡霉素（8b）和桑奇霉素（8c），分别得到2'，3'