2-amino-6-{[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]amino}-4(3H)-pyrimidinone | 674310-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-{[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]amino}-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2-amino-4-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylamino]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 674310-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 240.262
• InChiKey: IUGVXIGDIPKMAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-{[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]amino}-4(3H)-pyrimidinone 在 盐酸 、 苯甲醛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ethyl 2-amino-7-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤三磷酸鸟苷环水解酶I潜在抑制剂的7-脱氮鸟嘌呤的合成

  摘要：

  作为GTP环水解酶I（生物合成途径中导致二氢叶酸和四氢生物蝶呤的第一个酶）的抑制剂，各种取代的7-脱氮鸟嘌呤是令人感兴趣的。描述了合成在2、6和9位（嘌呤编号）取代的7-脱氮鸟嘌呤的方法，从而可以制备各种各样的化合物。这些方法补充了我们先前的工作，该工作为合成7和8位取代的7-脱氮鸟嘌呤建立了途径。重点放在2-硫代烷基嘧啶作为中间体的性质上，因为它们为嘌呤，蝶啶及其类似物的无痕固态合成提供了基础。已经在初步筛选中评估了制备的化合物抑制GTPCH I的能力，并且已证明8-甲基脱氮鸟嘌呤比尚未描述的任何抑制剂都具有更强的效力。几种化合物似乎已通过GTPCH I进行了转化。借助于模型反应，它们的行为可以在GTPCH I的水解相机理的背景下进行解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.030
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯-4-羟基嘧啶 、 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲胺 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到2-amino-6-{[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]amino}-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤三磷酸鸟苷环水解酶I潜在抑制剂的7-脱氮鸟嘌呤的合成

  摘要：

  作为GTP环水解酶I（生物合成途径中导致二氢叶酸和四氢生物蝶呤的第一个酶）的抑制剂，各种取代的7-脱氮鸟嘌呤是令人感兴趣的。描述了合成在2、6和9位（嘌呤编号）取代的7-脱氮鸟嘌呤的方法，从而可以制备各种各样的化合物。这些方法补充了我们先前的工作，该工作为合成7和8位取代的7-脱氮鸟嘌呤建立了途径。重点放在2-硫代烷基嘧啶作为中间体的性质上，因为它们为嘌呤，蝶啶及其类似物的无痕固态合成提供了基础。已经在初步筛选中评估了制备的化合物抑制GTPCH I的能力，并且已证明8-甲基脱氮鸟嘌呤比尚未描述的任何抑制剂都具有更强的效力。几种化合物似乎已通过GTPCH I进行了转化。借助于模型反应，它们的行为可以在GTPCH I的水解相机理的背景下进行解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.030

文献信息

• The synthesis of 7-deazaguanines as potential inhibitors of guanosine triphosphate cyclohydrolase I
  作者：Colin L Gibson、Salvatore La Rosa、Kyuji Ohta、Peter H Boyle、Fabien Leurquin、Alexandra Lemaçon、Colin J Suckling

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.030

  日期：2004.1

  compounds can be prepared. These methods supplement our previous work that established routes for the synthesis of 7- and 8-substituted 7-deazaguanines. Emphasis is placed on the properties of 2-thioalkyl pyrimidines as intermediates because they provide the basis for a traceless solid-state synthesis of purines, pteridines, and their analogues. Compounds prepared have been assessed in a primary screen for

  作为GTP环水解酶I（生物合成途径中导致二氢叶酸和四氢生物蝶呤的第一个酶）的抑制剂，各种取代的7-脱氮鸟嘌呤是令人感兴趣的。描述了合成在2、6和9位（嘌呤编号）取代的7-脱氮鸟嘌呤的方法，从而可以制备各种各样的化合物。这些方法补充了我们先前的工作，该工作为合成7和8位取代的7-脱氮鸟嘌呤建立了途径。重点放在2-硫代烷基嘧啶作为中间体的性质上，因为它们为嘌呤，蝶啶及其类似物的无痕固态合成提供了基础。已经在初步筛选中评估了制备的化合物抑制GTPCH I的能力，并且已证明8-甲基脱氮鸟嘌呤比尚未描述的任何抑制剂都具有更强的效力。几种化合物似乎已通过GTPCH I进行了转化。借助于模型反应，它们的行为可以在GTPCH I的水解相机理的背景下进行解释。