3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-5-(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-5-(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 6''-debromohamacanthin B；5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrazin-6-one
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₄O
• 分子量: 407.269
• InChiKey: YWUKMXVWWWYQPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1,2-diaminoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-5-(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  卵黄素B类海洋双吲哚生物碱的全合成

  摘要：

  基于O-苄基羟胺和O-苄基羟胺的加合物的还原，已经开发了一种合成1-（1 H-吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺的方法，这是许多海洋生物碱的关键合成前体。N-保护的3-（2-硝基乙烯基）吲哚。首次进行了海绵海绵子和Discodermia花萼的次生代谢产物6'，6''-二溴金刚烷B，6'-溴金刚乙B和6”-溴金刚烷B的全合成。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02664-x

文献信息

• US9181251B2
  申请人：——

  公开号：US9181251B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• Total synthesis of hamacanthin B class marine bisindole alkaloids
  作者：Nikita E. Golantsov、Alexey А. Festa、Alexandra S. Golubenkova、Khung M. Nguyen、Evgeniya A. Yakovenko、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1007/s10593-020-02664-x

  日期：2020.3

  A method for the synthesis of 1-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-diamines, key synthetic precursors of a number of marine alkaloids, has been developed based on the reduction of adducts of O-benzylhydroxylamine and N-protected 3-(2-nitrovinyl)indoles. For the first time, the total synthesis of 6’,6”-didebromohamacanthin B, 6’-debromohamacanthin B, and 6”-debromohamacanthin B, the secondary metabolites of

  基于O-苄基羟胺和O-苄基羟胺的加合物的还原，已经开发了一种合成1-（1 H-吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺的方法，这是许多海洋生物碱的关键合成前体。N-保护的3-（2-硝基乙烯基）吲哚。首次进行了海绵海绵子和Discodermia花萼的次生代谢产物6'，6''-二溴金刚烷B，6'-溴金刚乙B和6”-溴金刚烷B的全合成。