4-(p-Biphenyl)-3-butensaeure | 52449-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-Biphenyl)-3-butensaeure
• 英文别名: 4-(biphenyl-4-yl)-3-butenoic acid；4-(4-Phenylphenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 52449-62-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: OFBMAASCQMDWRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-Biphenyl)-3-butensaeure 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-methyl 2-diazo-4-(4-biphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化的乙烯基重氮乙酸酯的BH插入膦-硼烷加合物中合成烯丙基硼烷。

  摘要：

  Cu（I）催化剂可通过将重氮乙酸乙烯酯直接插入硼烷-膦路易斯加合物的BH键中而形成CB键，从而在温和条件下形成膦保护的烯丙基硼烷。所得的烯丙基硼烷-膦路易斯路易斯加合物可直接用于醛的非对映选择性烯丙基化，而无需除去膦。烯丙基化反应以高非对映选择性进行，并在用适当的酸处理后产生5，6-二取代的二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04619
• 作为产物：
  描述：

  2-(羧乙基)三苯基氯化膦 、 对苯基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-(p-Biphenyl)-3-butensaeure
  参考文献：
  名称：

  芬布芬，一种新型的消炎镇痛药：类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一百个芬布芬类似物，并使用角叉菜胶，多关节炎和紫外线红斑抗炎试验以及2-苯基-1,4-苯醌扭转和发炎的爪压镇痛试验进行了测试。只有三个保留了与芬布芬相同的全范围活性：dl-4-（4-联苯基）-4-羟基丁酸，dl-4-（4-联苯基）-1,4-丁二醇和4-联苯乙酸。在这五项测试中，芬布芬的活性谱与阿司匹林，苯基丁a和消炎痛相同。此外，剂量反应衍生的药效在所有五个试验中均显示出芬布芬比阿司匹林更有效，并且至少与苯基丁a同样有效。两种相关化合物通常相似。

  DOI：

  10.1002/jps.2600660403

文献信息

• Electrochemical carboxylation of benzylic carbonates: alternative method for efficient synthesis of arylacetic acids
  作者：Masashi Ohkoshi、Jun-ya Michinishi、Shoji Hara、Hisanori Senboku

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.067

  日期：2010.9

  Electrochemical carboxylation of benzylic carbonates was successfully performed as an alternative method for the synthesis of phenylacetic acids by using a one-compartment cell equipped with a Pt plate cathode and an Mg rod anode in CH3CN to afford the corresponding phenylacetic acids in good yields.

  通过在CH 3 CN中使用配备Pt板阴极和Mg棒阳极的单室电解池，成功地进行了碳酸苄基酯的电化学羧化反应，以作为合成苯乙酸的另一种方法，以高收率提供了相应的苯乙酸。
• Visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of benzyl halides with CO2: Mild and transition-metal-free
  作者：Ke Jing、Ming-Kai Wei、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Ya-Nan Niu、Shu-Ping Luo、Bo Yu、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63859-7

  日期：2022.7

  The visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of benzyl chlorides and bromides with CO2 has been reported. With inexpensive organic dyes as photocatalysts and amines as electron donors, this carboxylation proceeds well in the absence of sensitive organometallic reagents, transition metal catalysts, or metallic reductants. A wide range of commercially available and inexpensive benzyl halides

  已经报道了用CO 2对苄基氯和溴进行可见光光氧化还原催化羧化。使用廉价的有机染料作为光催化剂和胺作为电子供体，这种羧化在没有敏感的有机金属试剂、过渡金属催化剂或金属还原剂的情况下进行得很好。范围广泛的可商购且廉价的苄基卤化物经过这种羧化作用以中等至高产率产生有价值的芳基乙酸，包括几种药物分子和药物前体。此外，该反应具有温和的反应条件（1 个大气压的 CO 2和室温）、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、易于扩展和低催化剂负载，从而为芳基乙酸的组装提供了一种有效的方法。
• Novel Terminal Bipheny-Based Diapophytoene Desaturases (CrtN) Inhibitors as Anti-MRSA/VISR/LRSA Agents with Reduced hERG Activity
  作者：Baoli Li、Shuaishuai Ni、Fei Mao、Feifei Chen、Yifu Liu、Hanwen Wei、Wenhua Chen、Jin Zhu、Lefu Lan、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01300

  日期：2018.1.11

  CrtN has been identified as an attractive and druggable target for treating pigmented Staphylococcus aureus infections. More than 100 new compounds were synthesized, which target the overwhelming the defects of the CrtN inhibitor 1. Analogues 23a and 23b demonstrated a significant activity against pigmented S. aureus Newman and 13 MRSA strains (IC50 = 0.02-10.5 nM), along with lower hERG inhibition (IC50 > 30 mu M, similar to 10-fold decrease in comparison with 1). Furthermore, 23a and 23b were confirmed to reduce the staphylococcal load in the kidney and heart in a mouse model with normal treatment deeper than pretreatment ones, comparable even with vancomycin and linezolid. Remarkably, 23a could strongly block the pigment biosynthesis of these nine multidrug-resistant MRSA strains, including excellent activity against LRSA strains and VISA strains in vivo, and all of which demonstrated that 23a has a huge potential against intractable MRSA, VISA, and LRSA issues as a therapeutic drug.
• US4537906A
  申请人：——

  公开号：US4537906A

  公开（公告）日：1985-08-27
• Fenbufen, a New Anti-Inflammatory Analgesic: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Analogs
  作者：Ralph G. Child、Arnold C. Osterberg、Adolph E. Sloboda、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1002/jps.2600660403

  日期：1977.4

  hundred analogs of fenbufen were prepared and tested using the carrageenan, polyarthritis, and UV erythema anti-inflammatory tests and the 2-phenyl-1,4-benzoquinone writhing and inflamed paw pressure analgesic tests. Only three retained the same full spectrum of activity as fenbufen: dl-4-(4-biphenylyl)-4-hydroxybutyric acid, dl-4-(4-biphenylyl)-1,4-butanediol, and 4-biphenylacetic acid. Fenbufen had the

  制备了一百个芬布芬类似物，并使用角叉菜胶，多关节炎和紫外线红斑抗炎试验以及2-苯基-1,4-苯醌扭转和发炎的爪压镇痛试验进行了测试。只有三个保留了与芬布芬相同的全范围活性：dl-4-（4-联苯基）-4-羟基丁酸，dl-4-（4-联苯基）-1,4-丁二醇和4-联苯乙酸。在这五项测试中，芬布芬的活性谱与阿司匹林，苯基丁a和消炎痛相同。此外，剂量反应衍生的药效在所有五个试验中均显示出芬布芬比阿司匹林更有效，并且至少与苯基丁a同样有效。两种相关化合物通常相似。