(1R,2R,5R)-2-octyl-3,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-4-one | 190783-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,2R,5R)-2-octyl-3,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-4-one
• 英文别名: (3aR,4R,6aR)-4-octyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]furan-6-one
• CAS: 190783-77-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: HUQINADNVCOPAP-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-2-octyl-3,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-4-one 在 manganese (VII)-oxide 作用下， 生成 (3aα,4α,6aα)-dihydro-4-octylfuro<3,4-b>furan-2,6(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Methodology for Efficient Construction of 2,7-Dioxabicyclo[3.3.0]octane Derivatives

  摘要：

  一种新的方法被开发出来，用于高效构建空间复杂的2,7-二氧杂双环[3.3.0]八烷衍生物，该方法通过使用特异性铜催化的环扩展氧杂环烷烃和顺式选择性内酯化反应进行串联。

  DOI：

  10.1055/s-1997-809
• 作为产物：
  描述：

  hexylidenetriphenylphosphoran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2R,5R)-2-octyl-3,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  A short route to avenaciolide & isoavenaciolide via radical cyclization

  摘要：

  The bicyclic ether/lactone 5 was prepared from 7 in 6 steps including radical cyclization and a Pummerer rearrangement. After 5 was converted to 12 and 13 under KecK's conditions, divergent formal total syntheses of avenaciolide and isoavenaciolide were accomplished in four additional steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78198-6

文献信息

• Ito, Katsuji; Fukuda, Tsutomu; Katsuki, Tsutomu, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 401 - 411
  作者：Ito, Katsuji、Fukuda, Tsutomu、Katsuki, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• A New Methodology for Efficient Construction of 2,7-Dioxabicyclo[3.3.0]octane Derivatives
  作者：Katsuji Ito、Tsutomu Fukuda、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1055/s-1997-809

  日期：1997.4

  A new methodology for the efficient construction of sterically complex 2,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane derivatives was developed by using enantiospecific copper-catalyzed ring expansion of oxetane and diastereoselective lactonization in tandem.

  一种新的方法被开发出来，用于高效构建空间复杂的2,7-二氧杂双环[3.3.0]八烷衍生物，该方法通过使用特异性铜催化的环扩展氧杂环烷烃和顺式选择性内酯化反应进行串联。
• A short route to avenaciolide &amp; isoavenaciolide via radical cyclization
  作者：Steven D. Burke、Kyung Woon Jung、Roman E. Perri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78198-6

  日期：1994.8

  The bicyclic ether/lactone 5 was prepared from 7 in 6 steps including radical cyclization and a Pummerer rearrangement. After 5 was converted to 12 and 13 under KecK's conditions, divergent formal total syntheses of avenaciolide and isoavenaciolide were accomplished in four additional steps.