(2RS,4SR)-pentane-2,4-diol monobenzoate | 59694-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,4SR)-pentane-2,4-diol monobenzoate
• 英文别名: (2R*,4S*)-4-hydroxypentan-2-yl benzoate；[(2R,4S)-4-hydroxypentan-2-yl] benzoate
• CAS: 59694-09-6；89012-59-9；120294-12-4；120294-13-5；122090-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VFXOTLKPJVOIAI-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4SR)-pentane-2,4-diol monobenzoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 pent-4-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶磺酰氧基离去基团与格氏试剂在仲烷基碳上快速铜催化的偶联反应中的应用

  摘要：

  铜催化的2-吡啶磺酸盐与格利雅试剂的偶联反应研究表明，与催化型Cu（OTf）2的反应在不到40分钟的时间内完成。结果与以前的CuI催化的甲苯磺酸盐在添加剂（LiOMe和TMEDA）存在下12-24小时的反应结果不同。结果表明，离去基团与试剂的优选配位促进了反应。成功的试剂是MeMgCl和其他RMgX。建立了完全反演。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00976
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FLEMING, IAN;LAWRENCE, NICHOLAS J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2077-2080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient, Convergent, and Enantioselective Synthesis of Phthioceranic Acid
  作者：Shiqing Xu、Akimichi Oda、Thomas Bobinski、Haijun Li、Yohei Matsueda、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/anie.201503818

  日期：2015.8.3

  A new strategy for highly concise, convergent, and enantioselective access to polydeoxypropionates has been developed. ZACA‐Pd‐catalyzed vinylation was used to prepare smaller deoxypropionate fragments, and then two key sequential Cu‐catalyzed stereocontrolled sp3–sp3 cross‐coupling reactions allowed convergent assembly of smaller building blocks to build‐up long polydeoxypropionate chains with excellent

  已经开发了一种新的策略，可以高度简洁，收敛和对映选择性地获得聚脱氧丙酸酯。ZACA-Pd催化的乙烯基化用于制备较小的脱氧丙酸酯片段，然后两个关键的连续Cu催化的立体控制的sp 3 –sp 3交叉偶联反应使较小的结构单元收敛组装，从而形成了具有出色立体选择性的长聚脱氧丙酸酯链。我们采用了这种策略，仅用8个最长的线性步骤就可以完全合成结核分枝杆菌细胞壁脂质的关键成分苯硫醚酸。
• Use of the 2-Pyridinesulfonyloxy Leaving Group for the Fast Copper-Catalyzed Coupling Reaction at Secondary Alkyl Carbons with Grignard Reagents
  作者：Riku Shinohara、Masao Morita、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00976

  日期：2019.5.3

  copper-catalyzed coupling reaction of 2-pyridinesulfonates with Grignard reagents revealed that reactions with catalytic Cu(OTf)2 were completed in <40 min. The results differed from those of the previous CuI-catalyzed reactions of tosylates in the presence of additives (LiOMe and TMEDA) for 12–24 h. It was shown that the preferred coordination of the leaving group to the reagents accelerated the reaction

  铜催化的2-吡啶磺酸盐与格利雅试剂的偶联反应研究表明，与催化型Cu（OTf）2的反应在不到40分钟的时间内完成。结果与以前的CuI催化的甲苯磺酸盐在添加剂（LiOMe和TMEDA）存在下12-24小时的反应结果不同。结果表明，离去基团与试剂的优选配位促进了反应。成功的试剂是MeMgCl和其他RMgX。建立了完全反演。
• Stereochemistry in the hydroboration of allylsilanes
  作者：Ian Fleming、Nicholas J Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87839-9

  日期：——

  The hydroboration of allylsilanes is highly stereoselective in the sense (3 → 4 and 6 → 7), especially with 9-BBN as the hydroborating reagent. The products can be converted stereospecifically into 1,3-diol derivatives (5 and 8).

  烯丙基硅烷的硼氢化反应在某种意义上具有高度的立体选择性（3 → 4和6 → 7），特别是使用9-BBN作为硼氢化试剂。产物可以立体定向地转化为1，3-二醇衍生物（5和8）。
• Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326
  作者：Fleming, Ian、Lawrence, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• Fleming Ian, Lawrence Nicholas J., J. Chem. Soc. PerKin Trans. I, (1992) N 24, S 3309-3326
  作者：Fleming Ian, Lawrence Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——