methyl (2S)-2-[[(2Z)-2-[[4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl]methylidene]-3-oxo-1-benzothiophene-7-carbonyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate | 875582-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2Z)-2-[[4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl]methylidene]-3-oxo-1-benzothiophene-7-carbonyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 875582-76-6
• 化学式: C₃₇H₄₁N₃O₈S
• 分子量: 687.814
• InChiKey: HWIITLUELGHZKF-YGUHGNNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2Z)-2-[[4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl]methylidene]-3-oxo-1-benzothiophene-7-carbonyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate 在 盐酸 、 二苯基磷酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-({2-[1-{4-[((S)-6-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-methyl]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[b]thiophene-7-carbonyl}-amino)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoswitchable Hemithioindigo-Based ω-Amino Acids and Application in Boc-Based Peptide Assembly

  摘要：

  以下是翻译结果： 介绍了制备N-Boc保护的醛5a和5b的高效方法，这些醛是合成基于半硫靛的α-氨基酸和肽的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918461
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2,3-二氢-1-苯并噻吩-7-甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2Z)-2-[[4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl]methylidene]-3-oxo-1-benzothiophene-7-carbonyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Bifunctional Hemithioindigo Chromophores

  摘要：

  General methods for the synthesis of novel bifunctional hemithioindigo (HT) compounds, e.g., omega-amino acid derivatives, are presented. The photochromic properties of the photoswitches have been characterized by UV-vis and H-1 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ol027102+

文献信息

• Synthesis of Photoswitchable Hemithioindigo-Based ω-Amino Acids and Application in Boc-Based Peptide Assembly
  作者：Karola Rück-Braun、Stephan Herre、Wencke Steinle

  DOI：10.1055/s-2005-918461

  日期：——

  Efficient procedures for the preparation of the N-Boc-protected aldehydes 5a and 5b are described which are valuable precursors for the synthesis of hemithioindigo-based ω-amino acids and peptides.

  以下是翻译结果： 介绍了制备N-Boc保护的醛5a和5b的高效方法，这些醛是合成基于半硫靛的α-氨基酸和肽的重要前体。
• Synthesis and Characterization of Novel Bifunctional Hemithioindigo Chromophores
  作者：Wencke Steinle、Karola Rück-Braun

  DOI：10.1021/ol027102+

  日期：2003.1.1

  General methods for the synthesis of novel bifunctional hemithioindigo (HT) compounds, e.g., omega-amino acid derivatives, are presented. The photochromic properties of the photoswitches have been characterized by UV-vis and H-1 NMR spectroscopy.