[(2S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate | 529488-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 529488-04-8
• 化学式: C₂₄H₃₁F₃O₆SSi
• 分子量: 532.653
• InChiKey: KFPQDMZIUNRTPC-NVPCEHRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-apicularen A的正式总合成：碱诱导的从abicularen衍生的中间体向水杨酰卤酰胺样产物的转化。

  摘要：

  据报道，从D-葡糖开始的18步合成了针状蛋白前体（-）-6。由于（+）-6已通过8个步骤转变为有效的天然水杨酸酯抗癌剂（-）-apicularen A，因此本研究构成了（+）-apicularen A的正式总合成。合成途径包括：（i）有用的D-葡糖精制工艺，（ii）使用Knochel型和相关功能化芳族格氏试剂在碳水化合物C-6三氟甲磺酸酯上的有机金属置换，（iii）生成C-烯丙基系统的立体选择性烯丙基三甲基硅烷-乙缩醛反应；（iv）来自底物和试剂的立体控制醛烯丙基化过程，以及（v）新型Keck型大内酯化。此外，

  DOI：

  10.1039/b209637b
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 methyl 3-O-[tert-butyl-(diphenyl)silyl]-2,4-dideoxy-D-threo-hexopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到[(2S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-apicularen A的正式总合成：碱诱导的从abicularen衍生的中间体向水杨酰卤酰胺样产物的转化。

  摘要：

  据报道，从D-葡糖开始的18步合成了针状蛋白前体（-）-6。由于（+）-6已通过8个步骤转变为有效的天然水杨酸酯抗癌剂（-）-apicularen A，因此本研究构成了（+）-apicularen A的正式总合成。合成途径包括：（i）有用的D-葡糖精制工艺，（ii）使用Knochel型和相关功能化芳族格氏试剂在碳水化合物C-6三氟甲磺酸酯上的有机金属置换，（iii）生成C-烯丙基系统的立体选择性烯丙基三甲基硅烷-乙缩醛反应；（iv）来自底物和试剂的立体控制醛烯丙基化过程，以及（v）新型Keck型大内酯化。此外，

  DOI：

  10.1039/b209637b

文献信息

• A formal total synthesis of (+)-apicularen A: base-induced conversion of apicularen-derived intermediates into salicylihalamide-like products
  作者：Arwel Lewis、Ian Stefanuti、Simon A. Swain、Stephen A. Smith、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b209637b

  日期：2003.12.19

  (-)-apicularen A in 8 steps, this study constitutes a formal total synthesis of (+)-apicularen A. Key steps in the synthetic route include: (i) useful D-glucal elaboration processes, (ii) organometallic displacements at carbohydrate C-6 triflates using Knochel-type and related functionalised, aromatic Grignard reagents, (iii) stereoselective allyltrimethylsilane-acetal reactions generating C-allyl systems

  据报道，从D-葡糖开始的18步合成了针状蛋白前体（-）-6。由于（+）-6已通过8个步骤转变为有效的天然水杨酸酯抗癌剂（-）-apicularen A，因此本研究构成了（+）-apicularen A的正式总合成。合成途径包括：（i）有用的D-葡糖精制工艺，（ii）使用Knochel型和相关功能化芳族格氏试剂在碳水化合物C-6三氟甲磺酸酯上的有机金属置换，（iii）生成C-烯丙基系统的立体选择性烯丙基三甲基硅烷-乙缩醛反应；（iv）来自底物和试剂的立体控制醛烯丙基化过程，以及（v）新型Keck型大内酯化。此外，