2,5-diphenyl-[1,3]dioxolan-4-one | 56535-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-[1,3]dioxolan-4-one
• 英文别名: 2,5-diphenyl-1,3-dioxolan-4-one；2,5-Diphenyl-[1,3]dioxolan-4-on；Diphenyl-2,5-dioxolanon-4；1,3-Dioxolan-4-one, 2,5-diphenyl-
• CAS: 56535-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ZETHIMXJYSHLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-2,5-diphenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum thermolysis of 1,3-dioxolan-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a022
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 扁桃酸 以 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以46%的产率得到2,5-diphenyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  水杨醛通过诱导的分子内作用催化α-羟基酸的化学选择性酯化†

  摘要：

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。

  DOI：

  10.1039/c2ra23068b

文献信息

• Dioxolane derivatives for use as chemical intermediates
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0037697A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  The invention is concerned with novel dioxolane derivatives of the formula:- in which Ra is hydrogen or (1-4C)alkyl and Rb is (1-4C)alkyl or phenyl optionally bearing a halogeno substituent; their production; and their use for the manufacture of certain known anti-arthritic acids of the formula:- and, in particular, those acids in which Ra=Rb=methyl or Ra=ethyl and Rb =phenyl, by a novel reduction process. The preferred reduction procedures involve the use of an alkali metal borohydride or cyanoborohydride in the presence of a noble metal catalyst, or the use of an α-branched alkyl or cycloalkyl Grignard agent. The use of the derivatives of formula avoids the need for potentially toxic reagents and reactive intermediates in the previously known processes for the production of the acids of formula V.

  本发明涉及式如下的新型二氧戊环衍生物 其中Ra为氢或(1-4C)烷基，Rb为(1-4C)烷基或任选带有卤代基的苯基；它们的生产；以及它们用于制造某些已知的式为:-的抗关节炎酸。 特别是Ra＝Rb＝甲基或Ra＝乙基和Rb＝苯基的那些酸，采用新的还原工艺。优选的还原过程包括在贵金属催化剂存在下使用碱金属硼氢化物或氰基硼氢化物，或使用 α-支链烷基或环烷基格氏剂。 使用式的衍生物可以避免在以前已知的生产式 V 酸的工艺中使用可能有毒的试剂和反应中间体。
• Lewis acid-mediated mono- and bis-addition of C -nucleophiles to 1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Vitaly A. Shcherbinin、Valery V. Konshin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.060

  日期：2018.8

  The reactions of 1,3-dioxolan-4-ones, readily available from a-hydroxy acids and aldehydes, with C-nucleophiles are described. Two possible reaction pathways resulting in O-substituted acids and tri-(hetero)arylmethanes are shown. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Halogenated carbonyl ylides in the reactions of mercurial dihalocarbene precursors with substituted benzaldehydes
  作者：Charles W. Martin、Paul R. Lund、Erich Rapp、John A. Landgrebe

  DOI：10.1021/jo00400a009

  日期：1978.3
• Pette, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 967,977
  作者：Pette

  DOI：——

  日期：——
• Huenig, Siegfried; Keita, Yango; Peters, Karl, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1495 - 1500
  作者：Huenig, Siegfried、Keita, Yango、Peters, Karl、Schnering, Hans-Georg von

  DOI：——

  日期：——