9-octadecenal | 5090-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-octadecenal
• 英文别名: octadec-9-enal
• CAS: 5090-41-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: ZENZJGDPWWLORF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33°C (estimate)
• 沸点：
  362.6°C
• 密度：
  0.8410
• LogP：
  7.83
• 物理描述：
  Colourless liquid; Fatty aroma
• 溶解度：
  Soluble in hexane and diethyl ether; insoluble in water
• 折光率：
  1.448-1.458

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-octadecenal 、 五氟碘乙烷 在 methyllithium lithium bromide 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到1,1,1,2,2-pentafluoro-7-icos-11-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过全氟烷基锂试剂合成可药用的多氟酮。

  摘要：

  研究了向各种酰基衍生物中添加（五氟乙基）-和（七氟丙基）锂。Weinreb和吗啉酰胺可在短反应时间内以高产率到定量产率产生多氟酮。2-氟羧酸的衍生物可产生1,1,1,2,2,4-六氟酮和1,1,1,2,2,3,3,5-八氟酮。该方法可以为各种脂解酶（包括磷脂酶A2）提供抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo801469x
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 2,6-dicarboxypyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到9-octadecenal
  参考文献：
  名称：

  Tajbakhsh, Mahmood; Hosseinzadeh, Rahman; Niaki, Mohammad Yazdani, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 10, p. 508 - 510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formic acid as a hydride donor: Reduction of acid chlorides to aldehydes
  作者：K.M. Shamsuddin、Md.Omair Zobairi、Mohd.Asif Musharraf

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01815-2

  日期：1998.10

  Chlorides of a variety of acids: primary, secondary, tertiary, long chain aliphatic and αβ-unsaturated have been converted into aldehydes by reduction with formic acid at pH 9–10 at room temperature in high yields.

  各种酸的氯化物：伯，仲，叔，长链脂族和αβ-不饱和酸，已通过在室温下以pH 9–10的甲酸还原而高产率地转化为醛。
• Synthesis of an Enlarged Library of Dynamic DNA Activators with Oxime, Disulfide and Hydrazone Bridges
  作者：Javier Montenegro、Eun-Kyoung Bang、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/chem.201200550

  日期：2012.8.13

  heads. Here, we report synthesis efforts to enlarge this focused library with oxime and disulfide bridges and dynamic amphiphiles with more than one positive charge. Evaluation in fluorogenic vesicles reveals best activation of DNA as ion transporters by dynamic amphiphiles with dendritic scaffolds, doubly charged heads and four tails. Moreover, oximes, contrary to hydrazones, remain active under acidic

  动态的两亲物在带电的头部和疏水的尾巴之间有一个“桥梁”。动态共价键的存在对于差异和生物传感应用以及快速访问筛选siRNA的基因传递或细胞摄取所需的文库非常重要。但是，迄今为止，开发文库的努力都集中在to与单阳离子头的连接上。在这里，我们报告了合成的努力，以扩大肟和二硫键和带有两个以上正电荷的动态两亲物的聚焦库。对荧光囊泡的评估表明，具有树突状支架，双电荷头和四尾的动态两亲分子可最佳地激活DNA作为离子转运蛋白。而且，与相反，肟在酸性条件下仍保持活性。
• [EN] VISIBLE-LIGHT MEDIATED ORGANOPHOTOREDOX CATALYTIC DEUTERATION OF AROMATIC AND ALIPHATIC ALDEHYDES<br/>[FR] DEUTÉRATION CATALYTIQUE ORGANO-PHOTOREDOX D'ALDÉHYDES AROMATIQUES ET ALIPHATIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LUMIÈRE VISIBLE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021118827A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using with a photocatalyst and a hydrogen atom transfer agent in a H2O free solvent comprising D2O and an organic solvent under an inert gas. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions.

  描述了一种使用光催化剂和氢原子转移剂在不含H2O的溶剂中（包括D2O和有机溶剂）在惰性气体下制备氘代醛的方法。这些方法可用于在温和的反应条件下将各种醛类（如芳基、烷基或烯基醛）转化为C-1氘代醛。
• Synthetic polyion-counterion transport systems in polymersomes and gels
  作者：Javier Montenegro、Jörg Braun、Ozana Fischer-Onaca、Wolfgang Meier、Stefan Matile

  DOI：10.1039/c1ob05835e

  日期：——

  Transport across the membranes of polymersomes remains difficult in part due to the great thickness of the polymer bilayers. Here, we report that dynamic polyion-counterion transport systems are active in fluorogenic polymersomes composed of poly(dimethylsiloxane)-b-poly(2-methyloxazoline) (PDMS-PMOXA). These results suggest that counterion-activated calf-thymus DNA can act as cation carrier that moves not only across lipid bilayer and bulk chloroform membranes but also across the “plastic” membranes of polymersomes. Compared to egg yolk phosophatidylcholine (EYPC) lipsosomes, activities and activator scope in PDMS-PMOXA polymersomes are clearly reduced. Embedded in agar gel matrices, fluorogenic PDMS-PMOXA polymersomes respond reliably to polyion-counterion transporters, with high contrast, high stability and preserved selectivity. Compared to standard EYPC liposomes, it cannot be said that PDMS-PMOXA polymersomes are better. However, they are different, and this difference could be interesting for the development of sensing devices.

  聚合物囊泡膜上的物质运输仍然困难，部分原因在于聚合物双层膜的厚度较大。在这里,我们报告了一种动态的聚离子-反离子运输系统,该系统在由聚二甲基硅氧烷-b-聚2-甲基噁唑啉(PDMS-PMOXA)组成的荧光聚合物囊泡中是活跃的。这些结果表明,反离子激活的小牛胸腺DNA可以作为阳离子载体,不仅能够在脂质双层和大体积氯仿膜之间移动,而且还能穿过聚合物囊泡的"塑料"膜。与蛋黄磷脂酰胆碱(EYPC)脂质体相比,PDMS-PMOXA聚合物囊泡中的活性和激活剂范围明显降低。嵌入琼脂凝胶矩阵中的荧光PDMS-PMOXA聚合物囊泡对聚离子-反离子运输剂的响应可靠,具有高对比度、高稳定性和选择性保持等特点。与标准EYPC脂质体相比,不能说PDMS-PMOXA聚合物囊泡更好。然而,它们的不同之处可能对传感设备的开发有意义。
• A green method for the self-aldol condensation of aldehydes using lysine
  作者：Yutaka Watanabe、Kazue Sawada、Minoru Hayashi

  DOI：10.1039/b918349c

  日期：——

  A self-condensation of aldehydes has been conveniently accomplished by the catalytic action of lysine in water or a solvent-free system under specific emulsion conditions to give α-branched α,β-unsaturated aldehydes in good yields.

  在特定乳液条件下，通过赖氨酸的催化作用，在水或无溶剂体系中，方便地实现了醛的自缩合，获得了良好产率的α-支链α,β-不饱和醛。