diethyl (2-(4-methoxy-5-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-2-oxoethyl)phosphonate | 1309567-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(4-methoxy-5-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-2-oxoethyl)phosphonate
• 英文别名: 3-(2-diethoxyphosphorylacetyl)-4-methoxy-5-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1309567-90-5
• 化学式: C₂₆H₃₀NO₈P
• 分子量: 515.5
• InChiKey: HCGRGVRLDMVTQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6R,8R)-4,6,8-trimethyldeca-2,4-dienal 、 diethyl (2-(4-methoxy-5-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-2-oxoethyl)phosphonate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₃₅H₄₁NO₅ 、 4-methoxy-5-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)-3-((2E,4E,6E,8R,10R)-6,8,10-trimethyldodeca-2,4,6-trienoyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮生物碱的立体选择性全合成及其中和活性的统一方法

  摘要：

  随机性：诱导神经突生长的化合物的开发可能是神经退行性疾病的非侵入性医学治疗的一种有价值的方法。借助双功能构件，可以实现原本由病原性真菌产生的一组吡啶酮多烯的全部合成（见图）。所有这些天然产物在PC-12细胞系中均显示出神经生成活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007671
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-methoxybut-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 diethyl (2-(4-methoxy-5-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮生物碱的立体选择性全合成及其中和活性的统一方法

  摘要：

  随机性：诱导神经突生长的化合物的开发可能是神经退行性疾病的非侵入性医学治疗的一种有价值的方法。借助双功能构件，可以实现原本由病原性真菌产生的一组吡啶酮多烯的全部合成（见图）。所有这些天然产物在PC-12细胞系中均显示出神经生成活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007671

文献信息

• A Unified Approach for the Stereoselective Total Synthesis of Pyridone Alkaloids and Their Neuritogenic Activity
  作者：Henning Jacob Jessen、Andreas Schumacher、Travis Shaw、Andreas Pfaltz、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201007671

  日期：2011.4.26

  neurite outgrowth might constitute a valuable approach for the non‐invasive medical treatment of neurodegenerative diseases. With the aid of a bifunctional building block, the total syntheses of a group of pyridone polyenes originally produced by entomopathogenic fungi was achieved (see picture). All of these natural products displayed neuritogenic activity in the PC‐12 cell line.

  随机性：诱导神经突生长的化合物的开发可能是神经退行性疾病的非侵入性医学治疗的一种有价值的方法。借助双功能构件，可以实现原本由病原性真菌产生的一组吡啶酮多烯的全部合成（见图）。所有这些天然产物在PC-12细胞系中均显示出神经生成活性。