4-(N-benzamido)-(2S)-benzyl-6-(methoxycarbonyl)-2H-benzopyran | 142602-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(N-benzamido)-(2S)-benzyl-6-(methoxycarbonyl)-2H-benzopyran
• 英文别名: methyl (2S)-4-benzamido-2-benzyl-2H-chromene-6-carboxylate
• CAS: 142602-19-5
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄
• 分子量: 399.446
• InChiKey: YKHNEWSQZFUUEC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-benzamido)-(2S)-benzyl-6-(methoxycarbonyl)-2H-benzopyran 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (2R)-benzyl-6-(formyl)-2,3-dihydro-4H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  降血糖药恩格列酮的光学活性2-苄基二氢苯并吡喃的合成

  摘要：

  两个合成的某些光学活性的2-苄基-2,3-二氢-4- ħ -benzopyrans和苯并吡喃-4-酮被呈现。从D-和L-苯丙氨酸开始的不对称合成用于提供2-苄基-6-（甲氧基羰基）-2,3-二氢-4 H-苯并吡喃-4-酮19的两种对映体。苯丙氨酸在硫酸水溶液中重氮化。酸转化为2-羟基-3-苯基丙酸6，将其在四个步骤中转化为1-溴-2-（4-甲氧基羰基苯氧基）-3-苯基丙烷11。（4 R，S）-苯甲酰氨基-2-苄基-2， 3-二氢-6-（甲氧基羰基）-4 H -1-苯并吡喃-4-羧酸16由11制备通过在甲磺酸溶液中用α-羟基马尿酸进行酰胺烷基化，然后将其螺烷基化为（4 R，S）-2-苄基-2,3-二氢-6-（甲氧基羰基）螺[4 H-苯并吡喃-4,4'-2 ′-苯恶唑烷] -5′-one 15.将苯恶唑烷-5-酮15水解为螺并苯甲酰胺基羧酸16后，用次氯酸钠氧化脱羧得到旋光的2-苄基-6-（甲氧羰基）-2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290223
• 作为产物：
  描述：

  D-苯基乳酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-(N-benzamido)-(2S)-benzyl-6-(methoxycarbonyl)-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  降血糖药恩格列酮的光学活性2-苄基二氢苯并吡喃的合成

  摘要：

  两个合成的某些光学活性的2-苄基-2,3-二氢-4- ħ -benzopyrans和苯并吡喃-4-酮被呈现。从D-和L-苯丙氨酸开始的不对称合成用于提供2-苄基-6-（甲氧基羰基）-2,3-二氢-4 H-苯并吡喃-4-酮19的两种对映体。苯丙氨酸在硫酸水溶液中重氮化。酸转化为2-羟基-3-苯基丙酸6，将其在四个步骤中转化为1-溴-2-（4-甲氧基羰基苯氧基）-3-苯基丙烷11。（4 R，S）-苯甲酰氨基-2-苄基-2， 3-二氢-6-（甲氧基羰基）-4 H -1-苯并吡喃-4-羧酸16由11制备通过在甲磺酸溶液中用α-羟基马尿酸进行酰胺烷基化，然后将其螺烷基化为（4 R，S）-2-苄基-2,3-二氢-6-（甲氧基羰基）螺[4 H-苯并吡喃-4,4'-2 ′-苯恶唑烷] -5′-one 15.将苯恶唑烷-5-酮15水解为螺并苯甲酰胺基羧酸16后，用次氯酸钠氧化脱羧得到旋光的2-苄基-6-（甲氧羰基）-2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290223

文献信息

• Synthesis of optically active 2-benzyldihydrobenzopyrans for the hypoglycemic agent englitazone
  作者：Frank J. Urban、Bernard S. Moore

  DOI：10.1002/jhet.5570290223

  日期：1992.3

  nyl)-4H-1-benzopyran-4-carboxylic acid 16 was prepared from 11 by amidoalkylation with α-hydroxyhippuric acid in methanesulfonic acid solution followed by spiroalkylation to (4R,S)-2-benzyl-2,3-dihydro-6-(methoxycarbonyl)spiro[4H-benzopyran-4,4′-2′-phenyloxazolidin]-5′-one 15. After the phenyloxazolidin-5-one 15 was hydrolyzed to the spirobenzamido carboxylic acid 16, oxidative decarboxylation with

  两个合成的某些光学活性的2-苄基-2,3-二氢-4- ħ -benzopyrans和苯并吡喃-4-酮被呈现。从D-和L-苯丙氨酸开始的不对称合成用于提供2-苄基-6-（甲氧基羰基）-2,3-二氢-4 H-苯并吡喃-4-酮19的两种对映体。苯丙氨酸在硫酸水溶液中重氮化。酸转化为2-羟基-3-苯基丙酸6，将其在四个步骤中转化为1-溴-2-（4-甲氧基羰基苯氧基）-3-苯基丙烷11。（4 R，S）-苯甲酰氨基-2-苄基-2， 3-二氢-6-（甲氧基羰基）-4 H -1-苯并吡喃-4-羧酸16由11制备通过在甲磺酸溶液中用α-羟基马尿酸进行酰胺烷基化，然后将其螺烷基化为（4 R，S）-2-苄基-2,3-二氢-6-（甲氧基羰基）螺[4 H-苯并吡喃-4,4'-2 ′-苯恶唑烷] -5′-one 15.将苯恶唑烷-5-酮15水解为螺并苯甲酰胺基羧酸16后，用次氯酸钠氧化脱羧得到旋光的2-苄基-6-（甲氧羰基）-2