9-benzyl-1-methylcarbazole | 87167-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-1-methylcarbazole
• 英文别名: 9-benzyl-1-methyl-9H-carbazole
• CAS: 87167-66-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: RWZABWZPTVXHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-139 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  469.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-1-methylcarbazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 9-benzyl-1-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 、 9-benzyl-8-methylcarbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The vilsmeier-haack reaction of N-alkyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles and the synthetic application to olivacine and ellipticine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81879-1
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 9-benzyl-1-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yuusaku; Okuyama, Naomi; Iwadate, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1319 - 1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Pd(II)-Catalyzed C−H Bond Amination to Carbazole at Ambient Temperature
  作者：James A. Jordan-Hore、Carin C. C. Johansson、Moises Gulias、Elizabeth M. Beck、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja806543s

  日期：2008.12.3

  We report a new Pd(II)-catalyzed C-H bond amination reaction to form carbazoles, an important motif that is prevalent in a range of systems. The catalytic amination process operates under extremely mild conditions and produces carbazole products in good to excellent yields. Carbazoles possessing complex molecular architecture can also be formed using this reaction, highlighting its potential in natural

  我们报告了一种新的 Pd(II) 催化的 CH 键胺化反应以形成咔唑，这是在一系列系统中普遍存在的重要基序。催化胺化过程在极其温和的条件下运行，并以良好到极好的收率生产咔唑产品。使用该反应也可以形成具有复杂分子结构的咔唑，突出了其在天然产物合成应用中的潜力。初步的机理研究表明，反应通过 Pd(II)/Pd(IV) 歧管进行，并且从高氧化态 Pd(IV) 配合物中还原消除有利于这种转变的温和条件。
• YOKOYAMA, YUUSAKU;OKUYAMA, NAOMI;IWADATE, SHINJI;MOMOI, TOKUKO;MURAKAMI, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1319-1329
  作者：YOKOYAMA, YUUSAKU、OKUYAMA, NAOMI、IWADATE, SHINJI、MOMOI, TOKUKO、MURAKAMI, +

  DOI：——

  日期：——