violaceic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: violaceic acid
• 英文别名: 3-(5-Formyl-2-hydroxyphenoxy)-4-methoxybenzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: ZULGBROEAWAPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  violaceic acid 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到methyl 3-(5-formyl-2-methoxyphenoxy)-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基三氮烯合成紫胶酸及相关化合物

  摘要：

  MPC1001是一种有效的抗癌天然产物，含有紫胶酸部分。在这里，我们报告了天然产物紫草酸及其衍生物的总合成。在这种方法中，三氮烯定向的乌尔曼偶合被证明是非常有效的。我们通过钯催化的反应将三氮烯转化为羟基。用三氟乙酸处理三氮烯会生成一个芳基氮杂离子，该芳基氮杂离子会生成一个芳基，从而导致原重氮杂化和三环产物的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00141
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 violaceic acid
  参考文献：
  名称：

  紫草酸的四步合成

  摘要：

  描述了四个步骤中的联芳基醚天然产物紫胶酸（1）的全合成。这些步骤包括苯酚7与氟芳烃12之间的S N Ar反应以提供联芳醚13，在醛存在下将硝基选择性还原为胺，Cu介导的Sandmeyer反应以及最终水解以提供目标化合物1。胺14也被转化为已知的碘化物18，其在Pd介导的氢氧化物交叉偶联上得到不纯的1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.071

文献信息

• KEN-ICHI, KAWAI;KOOHEI, NOZAWA;NOBUO, KAWAHARA, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 2, 475-479
  作者：KEN-ICHI, KAWAI、KOOHEI, NOZAWA、NOBUO, KAWAHARA

  DOI：——

  日期：——
• Studies of Fungal Products. XII. Structure of Aurantioemestrin from Emericella striata
  作者：Ken-ichi Kawai、Koohei Nozawa、Hideyuki Seya、Nobuo Kawahara、Shun-ichi Udagawa、Shoichi Nakajima

  DOI：10.3987/r-1987-02-0475

  日期：——
• Studies on fungal products. IX Dethiosecoemestrin, a new metabolite related to emestrin, from Emericella striata.
  作者：HIDEYUKI SEYA、KOOHEI NOZAWA、SHUN-ICHI UDAGAWA、SHOICHI NAKAJIMA、KEN-ICHI KAWAI

  DOI：10.1248/cpb.34.2411

  日期：——

  In the course of searching for metabolites related to emestrin (3) from Emericella striata (80-NE-22), dethiosecoemestrin (1) was isolated from the methylene chloride extract of the culture filtrate. The tremorgenic mycotoxin, paxilline (6), was also isolated from the mycelial extract. The structure of dethiosecoemestrin was established on the basis of the chemical and spectroscopic evidence as 1. It is postulated that dethiosecoemestrin was biogenetically derived from emestrin.Dethiosecoemestrin was easily degradated to violaceic acid (5). The antimicrobial activity of dethiosecoemestrin was examined.
• Synthesis of Violaceic Acid and Related Compounds through Aryl Triazene
  作者：Shin Ando、James Burrows、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00141

  日期：2017.3.3

  MPC1001 is a potent anticancer natural product that contains a violaceic acid moiety. Herein we report the total synthesis of the natural product violaceic acid and its derivative. In this approach, a triazene-directed Ullman coupling proved to be highly effective. We converted the triazene to a hydroxy group by means of a palladium-catalyzed reaction. Treatment of the triazene with trifluoroacetic

  MPC1001是一种有效的抗癌天然产物，含有紫胶酸部分。在这里，我们报告了天然产物紫草酸及其衍生物的总合成。在这种方法中，三氮烯定向的乌尔曼偶合被证明是非常有效的。我们通过钯催化的反应将三氮烯转化为羟基。用三氟乙酸处理三氮烯会生成一个芳基氮杂离子，该芳基氮杂离子会生成一个芳基，从而导致原重氮杂化和三环产物的产生。
• A four step synthesis of violaceic acid
  作者：Alex Cameron、Brendan Fisher、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.071

  日期：2018.3

  The total synthesis of the biaryl ether natural product violaceic acid (1) in four steps is described. The steps included a SNAr reaction between phenol 7 and flouroarene 12 to afford the biaryl ether 13, selective reduction of a nitro group to an amine in the presence of an aldehyde, a Cu mediated Sandmeyer reaction and final hydrolysis to afford the target compound 1. The amine 14 was also converted

  描述了四个步骤中的联芳基醚天然产物紫胶酸（1）的全合成。这些步骤包括苯酚7与氟芳烃12之间的S N Ar反应以提供联芳醚13，在醛存在下将硝基选择性还原为胺，Cu介导的Sandmeyer反应以及最终水解以提供目标化合物1。胺14也被转化为已知的碘化物18，其在Pd介导的氢氧化物交叉偶联上得到不纯的1。