5-(1-羟基乙基)-1H-吡咯-2-羧酸 | 635313-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(1-羟基乙基)-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: (R,S)-5-(1-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(1-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic Acid
• CAS: 635313-72-3
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: MPAOBWYWZZICJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 5-(1-羟基乙基)-1H-吡咯-2-羧酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到(R,S)-N-[5-(1-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-deactivated hydroxyalkylpyrrole-based inhibitors of α-chymotrypsin: synthesis and mechanism of action

  摘要：

  13C NMR 和质谱研究已用于证明 N-磺酰羟甲基吡咯抑制剂 (10) 对 α-胰凝乳蛋白酶的抑制是非共价的。已合成了在替代的 C2 位置引入吸电子基团（酰基取代基）的羟基烷基吡咯，并且还显示出可使 α-胰凝乳蛋白酶失活。对此类的 SAR 研究表明，在 C2 处掺入苯丙氨酸是有利的，但在 C5 处引入疏水取代基几乎没有什么好处。

  DOI：

  10.1039/b302411c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-(1-羟基乙基)-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ring-deactivated hydroxyalkylpyrrole-based inhibitors of α-chymotrypsin: synthesis and mechanism of action

  摘要：

  13C NMR 和质谱研究已用于证明 N-磺酰羟甲基吡咯抑制剂 (10) 对 α-胰凝乳蛋白酶的抑制是非共价的。已合成了在替代的 C2 位置引入吸电子基团（酰基取代基）的羟基烷基吡咯，并且还显示出可使 α-胰凝乳蛋白酶失活。对此类的 SAR 研究表明，在 C2 处掺入苯丙氨酸是有利的，但在 C5 处引入疏水取代基几乎没有什么好处。

  DOI：

  10.1039/b302411c

文献信息

• Ring-deactivated hydroxyalkylpyrrole-based inhibitors of α-chymotrypsin: synthesis and mechanism of action
  作者：Derek C. Martyn、Andrea J. Vernall、Bruce M. Clark、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/b302411c

  日期：——

  13C NMR and mass spectrometry studies have been used to demonstrate that the inhibition of α-chymotrypsin by N-sulfonylhydroxymethylpyrrole inhibitors (10) is non-covalent. Hydroxyalkylpyrroles in which an electron-withdrawing group (acyl substituent) is introduced at the alternative C2 position have been synthesised and also shown to inactivate α-chymotrypsin. SAR studies on this class suggests that the incorporation of phenylalanine at C2 is favoured, however, there is little gain in introducing a hydrophobic substituent at C5.

  13C NMR 和质谱研究已用于证明 N-磺酰羟甲基吡咯抑制剂 (10) 对 α-胰凝乳蛋白酶的抑制是非共价的。已合成了在替代的 C2 位置引入吸电子基团（酰基取代基）的羟基烷基吡咯，并且还显示出可使 α-胰凝乳蛋白酶失活。对此类的 SAR 研究表明，在 C2 处掺入苯丙氨酸是有利的，但在 C5 处引入疏水取代基几乎没有什么好处。