1,4-dimethyl-6-(4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzyl)piperazine-2,3,5-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-6-(4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzyl)piperazine-2,3,5-trione
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-6-[[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]methyl]piperazine-2,3,5-trione；1,4-dimethyl-6-[[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]methyl]piperazine-2,3,5-trione
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: ZXSMKBNYRITJGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-6-(4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzyl)piperazine-2,3,5-trione 、 (R)-1-((1-(4-methoxyphenyl)ethyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione 在 (R)-2-phenyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过三酮哌嗪的不对称氧化磺酰化实现 (-)-Glionitrin A 和 B 的全合成

  摘要：

  在其他非手性支架上不对称构建二硫代二酮哌嗪仍然是许多具有生物学意义的天然产物中遇到的关键合成挑战。在此，我们报告了 (-)-glionitrin A/B 的首次全合成并修改了绝对构型。该研究产生了一种新的三酮哌嗪氧化亚磺酰化，可以在敏感底物上不对称地形成二硫代二酮哌嗪。简洁的路线为进一步研究 glionitrin A 的强效抗菌和抗肿瘤活性以及 glionitrin B 抑制癌细胞侵袭能力的有趣能力铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10364
• 作为产物：
  描述：

  (4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)methanol 在 三溴化磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-dimethyl-6-(4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzyl)piperazine-2,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  通过三酮哌嗪的不对称氧化磺酰化实现 (-)-Glionitrin A 和 B 的全合成

  摘要：

  在其他非手性支架上不对称构建二硫代二酮哌嗪仍然是许多具有生物学意义的天然产物中遇到的关键合成挑战。在此，我们报告了 (-)-glionitrin A/B 的首次全合成并修改了绝对构型。该研究产生了一种新的三酮哌嗪氧化亚磺酰化，可以在敏感底物上不对称地形成二硫代二酮哌嗪。简洁的路线为进一步研究 glionitrin A 的强效抗菌和抗肿瘤活性以及 glionitrin B 抑制癌细胞侵袭能力的有趣能力铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10364

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Glionitrin A and B Enabled by an Asymmetric Oxidative Sulfenylation of Triketopiperazines
  作者：Nicolas R. Koning、Anders P. Sundin、Daniel Strand

  DOI：10.1021/jacs.1c10364

  日期：2021.12.22

  natural products. Herein, we report the first total syntheses of (−)-glionitrin A/B and revise the absolute configurations. Emerging from the study is a novel oxidative sulfenylation of triketopiperazines that enables asymmetric formation of dithiodiketopiperazines on sensitive substrates. The concise route paves the way for further studies on the potent antimicrobial and antitumor activities of glionitrin

  在其他非手性支架上不对称构建二硫代二酮哌嗪仍然是许多具有生物学意义的天然产物中遇到的关键合成挑战。在此，我们报告了 (-)-glionitrin A/B 的首次全合成并修改了绝对构型。该研究产生了一种新的三酮哌嗪氧化亚磺酰化，可以在敏感底物上不对称地形成二硫代二酮哌嗪。简洁的路线为进一步研究 glionitrin A 的强效抗菌和抗肿瘤活性以及 glionitrin B 抑制癌细胞侵袭能力的有趣能力铺平了道路。