1,3-dimethyl-1H-indole-2-carbonitrile | 64254-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1H-indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-indol-2-carbonitril；1,3-dimethyl-indole-2-carbonitrile；1,3-dimethylindole-2-carbonitrile
• CAS: 64254-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: ZYBABNTZTQLPJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1H-indole-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,3-二甲基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  季铵盐在烷基化反应中的烯丙基重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a061
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基吲哚 、 三甲基氰硅烷 在 三(4-溴苯基)胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到1,3-dimethyl-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Electrochemical C–H Cyanation of Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02063

文献信息

• Paired Electrolysis for Decarboxylative Cyanation: 4-CN-Pyridine, a Versatile Nitrile Source
  作者：Gadde Sathish Kumar、Prashant S. Shinde、Haifeng Chen、Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01897

  日期：2022.9.9

  decarboxylative cyanation of amino acids under paired electrochemical reaction conditions has been developed. 4-CN-pyridine was found to be a new and effective cyanation reagent under catalyst-free conditions. Mechanistic studies support a nucleophilic reaction pathway, and the cyanation protocol can be applied to diverse substrates including N,N-dialkyl aniline and indole derivatives.

  已经开发了在配对电化学反应条件下氨基酸的脱羧氰化。4-CN-吡啶在无催化剂条件下被发现是一种新型有效的氰化试剂。机理研究支持亲核反应途径，氰化方案可应用于多种底物，包括N、N-二烷基苯胺和吲哚衍生物。