methyl (2R,3R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate | 112380-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 112380-25-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: VMZDSQOLDYNASL-QAPCUYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  539.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate 生成 L-threo-2-Amino-3-mercaptobenzylbuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  青霉素生物合成：具有L-α-氨基己二酰基-（C-甲基-L-半胱氨酰基）-D-缬氨酸变体的活性位点作图

  摘要：

  一系列青霉素，δ的天然前体的半胱氨酰部分的结构变体的（大号-α氨基己二酰） -大号-cysteinyl- d -缬氨酸，已合成以及它们作为用于异青霉素N合成酶的底物有效性已经被评估。

  DOI：

  10.1039/c39870001664
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 (2S,3S)-3-methylaziridine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzylester 2-methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到methyl (2R,3R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  青霉素生物合成：具有L-α-氨基己二酰基-（C-甲基-L-半胱氨酰基）-D-缬氨酸变体的活性位点作图

  摘要：

  一系列青霉素，δ的天然前体的半胱氨酰部分的结构变体的（大号-α氨基己二酰） -大号-cysteinyl- d -缬氨酸，已合成以及它们作为用于异青霉素N合成酶的底物有效性已经被评估。

  DOI：

  10.1039/c39870001664

文献信息

• Synthesis of Nonproteinogenic Amino Acids To Probe Lantibiotic Biosynthesis
  作者：Xingang Zhang、Weijuan Ni、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/jo051182o

  日期：2005.8.1

  The synthesis of six nonproteinogenic amino acids appropriately protected for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis is described. These amino acids are (2S,3R)-vinylthreonine, (2S)-(E)-2-amino-5-fluoro-pent-3-enoic acid (fluoroallylglycine), (S)-β2-homoserine, (S) and (R)-β3-homocysteine, and (2R,3R)-methylcysteine. Once incorporated into peptides, these compounds were envisioned to serve as alternative

  描述了六种经过适当保护的非蛋白氨基酸的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。这些氨基酸是( 2S , 3R )-乙烯基苏氨酸、( 2S )-( E )-2-氨基-5-氟-戊-3-烯酸(氟烯丙基甘氨酸)、( S ) -β2-高丝氨酸、 ( S)和( R )-β 3-同型半胱氨酸，和( 2R , 3R )-甲基半胱氨酸。一旦掺入肽中，这些化合物有望作为羊毛硫抗生素合酶的替代底物，羊毛硫抗生素合酶使肽底物中的丝氨酸和苏氨酸残基脱水，并催化随后半胱氨酸与脱氢氨基酸的分子内迈克尔型加成。