2-(cyanomethylene)imidazoline | 68675-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(cyanomethylene)imidazoline
• 英文别名: imidazolidin-2-ylideneacetonitrile；2-(imidazolidin-2-ylidene)acetonitrile；2-(2-Imidazolidinyliden)-acetonitril；2-imidazolidin-2-ylideneacetonitrile
• CAS: 68675-90-1
• 化学式: C₅H₇N₃
• mdl: MFCD15833258
• 分子量: 109.131
• InChiKey: WAFRBZOLXQGXPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  274.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyanomethylene)imidazoline 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-cyano-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂烯还是迈克尔加成？检查非常规取代基对杂环烯酮缩醛与丙酸乙酯反应的影响

  摘要：

  具有至少一个仲氨基的杂环烯酮缩醛在各种条件下与丙酸乙酯进行氮杂-烯键反应，生成相应的加合物，在有或没有乙醇钠回流的情况下，它们很容易转化为δ-内酰胺稠合的杂环产物乙醇，而酯和氰基取代的叔烯二胺则充当强迈克尔供体，可在极性或质子溶剂中添加到丙酸乙酯中。讨论了不同寻常的取代基对反应性和机理的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00002-9
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 ethyl 2-cyanoacetimidate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到2-(cyanomethylene)imidazoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂烯还是迈克尔加成？检查非常规取代基对杂环烯酮缩醛与丙酸乙酯反应的影响

  摘要：

  具有至少一个仲氨基的杂环烯酮缩醛在各种条件下与丙酸乙酯进行氮杂-烯键反应，生成相应的加合物，在有或没有乙醇钠回流的情况下，它们很容易转化为δ-内酰胺稠合的杂环产物乙醇，而酯和氰基取代的叔烯二胺则充当强迈克尔供体，可在极性或质子溶剂中添加到丙酸乙酯中。讨论了不同寻常的取代基对反应性和机理的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00002-9

文献信息

• Oxidation Strategy for the Synthesis of Regioisomeric Spiroisobenzofuranopyrroles: Facile Entries to Spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] and Spiro[isobenzofuran-1,3′-pyrrole] Derivatives
  作者：Xusheng Shao、Zhong Li、Yefeng Fan、Song Liu、Nanyang Chen、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1379617

  日期：——

  developed to synthesize two kinds of racemic spiroisobenzofuranopyrrole analogues as regioisomers. In the presence of sodium periodate, cis-indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-ones were converted into spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] derivatives by a two-step process. In addition, oxidative reactions promoted by lead tetraacetate were demonstrated using cis-indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones as substrates, affording

  已经开发了两种实用且有效的方法来合成两种作为区域异构体的外消旋螺异苯并呋喃吡咯类似物。在高碘酸钠存在下，顺式茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-酮通过两步法转化为螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]衍生物。此外，使用顺式茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮作为底物证明了四乙酸铅促进的氧化反应，得到了螺[异苯并呋喃-1,3'-吡咯]衍生物。两种方法的显着特点包括反应条件温和方便，底物范围广，收率中等至极好。根据中间体和产物的比较，提出了可能的机制。
• Isomerization of Ninhydrin-Heterocyclic Ketene Aminal Adducts: Kinetic versus Thermodynamic Control, Solvent Dependency and Mechanism
  作者：Nanyang Chen、Minming Zou、Xue Tian、Fengjuan Zhu、Danping Jiang、Jiagao Cheng、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201402677

  日期：2014.10

  Ninhydrin and heterocyclic ketene aminals (HKAs) are versatile building blocks in organic chemistry. Reactions of ninhydrin with HKAs initially produced the kinetic products indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives, which could further isomerize to thermodynamic counterparts indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones. The isomerization showed a strong solvent dependency and occurred through a decomposition–reconstruction

  茚三酮和杂环烯酮胺 (HKA) 是有机化学中的通用构件。茚三酮与 HKA 的反应最初产生了动力学产物茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-one衍生物，它可以进一步异构化为热力学对应物茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-那些。异构化显示出强烈的溶剂依赖性，并通过分解-重建途径发生。这是茚三酮构建产物异构化的第一个例子。动力学和热力学控制之间的转换可能适用于涉及茚三酮或 HKAs 的类似反应。
• A New Access to 2,3-Dihydro Imidazo [1,2-c] Pyrimidines
  作者：Mustapha Rahmouni、Aïcha Derdour、Jean Pierre Bazureau、Jack Hamelin

  DOI：10.1080/00397919608003636

  日期：1996.2

  Abstract A simple and efficient route to 2,3-dihydro imidazo [1,2-c] pyrimidines 3(a-e) by reaction under focused microwave irradiation of N-Acyl imidates 1 with imidazolidine ketene aminals 2 is described.

  摘要 描述了在聚焦微波辐射下通过 N-酰基亚胺酸酯 1 与咪唑烷烯酮胺 2 反应制备 2,3-二氢咪唑并 [1,2-c] 嘧啶 3(ae) 的简单有效途径。
• Reactions of Heterocyclic Ketene Aminals with 2-[3-Oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene]malononitrile: Synthesis of Novel Polyfunctionalized 1,4-Dihydropyridine-Fused 1,3-Diazaheterocycles
  作者：Jing-Kui Yang、Zhi-Tang Huang、Chu-Yi Yu、Wen-Yuan Xu、Yue-Mei Jia

  DOI：10.1055/s-0029-1220126

  日期：2010.7

  An efficient method has been developed for the synthesis of a novel kind of polyfunctionalized 1,4-dihydropyridine-fused 1,3-diazaheterocycles via the reactions of heterocyclic ketene aminals (HKAs) with 2-[3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene]malono­nitrile.

  通过杂环烯酮胺（HKAs）与 2-[3-氧代异苯并呋喃-1(3H)-亚基]丙二腈的反应，开发了一种合成新型多官能度 1,4- 二氢吡啶融合 1,3- 二氮杂环的有效方法。
• Substrate-Controlled Three-Component Synthesis of Diverse Fused Heterocycles
  作者：Anatoly A. Peshkov、Diana Gapanenok、Aleksandra Puzyk、Niyaz Amire、Alexander S. Novikov、Sofia D. Martynova、Stanislav Kalinin、Dmitry Dar’in、Vsevolod A. Peshkov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00497

  日期：2023.8.4

  A chemoselective strategy toward a variety of fused heterocyclic scaffolds relying on a three-component condensation of heterocyclic ketene aminals (HKAs) or corresponding thioaminals with aryl glyoxals and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds has been developed and explored. Depending on the applied combination of substrates, the strategy can be tuned to provide straightforward access to imidazo[1,2-a]quinoline

  已经开发和探索了一种针对各种稠合杂环支架的化学选择性策略，该策略依赖于杂环烯酮缩醛胺（HKA）或相应的硫代缩醛胺与芳基乙二醛和环状1,3-二羰基化合物的三组分缩合。根据所应用的底物组合，可以调整策略以直接获取咪唑并[1,2- a ]喹啉、吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[2,1- b ]噻唑骨架。

表征谱图