2,6-bis-benzyloxy-benzene-1,4-diol | 42528-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-bis-benzyloxy-benzene-1,4-diol
• 英文别名: 3,5-dibenzyloxy-1,4-diphenol；2,6-dibenzyloxyquinol；2,6-dibenzyloxy-p-phenol；2,6-Dibenzyloxy-hydrochinon；2,5-Dihydroxy-1,3-dibenzyloxy-benzol；1,3-Dibenzyloxy-2,5-dihydroxybenzol；2,6-Dibenzyloxy-hydrochinon-(1,4)；2,6-bis-benzyloxy-hydroquinone；2,6-Bis-benzyloxy-hydrochinon；2.5-Dioxy-1.3-dibenzyloxy-benzol；2,6-Bis(benzyloxy)benzene-1,4-diol；2,6-bis(phenylmethoxy)benzene-1,4-diol
• CAS: 42528-81-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: BCRVYLYOUPEESK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  545.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis-benzyloxy-benzene-1,4-diol 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 汉黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Wogonin衍生物作为细胞毒剂的合成，评价和定量构效关系（QSAR）分析。

  摘要：

  通过在wogonin的7、8或B环上引入基团，合成了一系列新的49种wogonin衍生物。还体外研究了对HepG2，A549和BCG-823癌细胞系的细胞毒活性。其中一些具有明显的细胞毒性活性，化合物3h对HepG2，A549和BCG-823的效力最高，IC50值分别为1.07μM，1.74μM和0.98μM。对这些合成衍生物以及沃戈宁的定量构效关系（QSAR）研究表明，高溶解度和低辛醇/水分配系数是有利的，过多的静电性能和折射率不利于这些沃戈宁衍生物的细胞毒性。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.076
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 sodium dithionite 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2,6-bis-benzyloxy-benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  wogonin启发的选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶9（CDK9）抑制剂的设计具有强大的体外和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  Wogonin是从黄S中提取的天然产物，已被证明是CDK9的有效和选择性抑制剂。为了研究该化学支架的活性和选择性，制备了几种系列的wogonin衍生物，并筛选了其对CDK9的抑制作用和细胞的抗增殖活性。在这些化合物中，类药物化合物51显示出对CDK9（IC 50  = 19.9 nM）和MV4-11细胞生长（IC 50  = 20 nM）的有效活性。另外，与母体化合物沃戈宁相比，化合物51显示出大大改善的理化性质，例如水溶性。后续研究表明，该化合物51对CDK9过表达的癌细胞比正常细胞具有选择性。初步的抗癌作用机理研究表明，51通过半胱天冬酶依赖性凋亡抑制了MV4-11细胞的增殖。此外，突出显示的化合物51在小鼠急性髓细胞白血病（AML）模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而在体内没有产生明显的毒性作用，这为我们进一步研究CDK9靶向抑制剂作为一种潜在的抗肿瘤药物特别是针对AML提供了新的工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.024

文献信息

• Discovery and synthesis of novel Wogonin derivatives with potent antitumor activity in vitro
  作者：Jubo Wang、Raoling Ge、Xiaqiu Qiu、Xi Xu、Libin Wei、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.046

  日期：2017.11

  effective strategy to obtain novel bioactive compounds. Recently, our group have constructed a Wogonin-scaffold library with substituents diversity and successfully obtained a series of potent compounds. Herein, we reported the synthesis of these compounds and evaluated the in vitro antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Most of them showed good activity with a broad spectrum and

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。
• Total synthesis of seco-lateriflorone
  作者：Eric J Tisdale、Binh G Vong、Hongmei Li、Sun Hee Kim、Chinmay Chowdhury、Emmanuel A Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00862-7

  日期：2003.8

  convergent strategy toward the synthesis of lateriflorone (5) is described. Our approach is based on biosynthetic considerations and draws on a sequence of prenylation, oxygenation and Claisen reactions for the construction of chromenequinone 6, and a tandem Claisen/Diels–Alder reaction cascade for the synthesis of caged tricycle 7. Union of fragments 6 and 7 led to the synthesis of seco-lateriflorone (49)

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。
• Flavonoids synthesis. I. Synthesis and spectroscopic properties of flavones with two hydroxy and five methoxy groups at C-2',3',4',5,6,6',7 and C-2',3,4',5,5',6,7.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、YOSHINOBU MATOBA、TOSHIYUKI TANAKA、MIZUO MIZUNO

  DOI：10.1248/cpb.34.1656

  日期：——

  Four flavones oxygenated at C-2', 3', 4' and 6', and seven flavonols oxygenated at C-2', 4' and 5', each with a 5, 6, 7-trioxygenated structure in ring A, were synthesized for comparison with brickellin and apulein. The structures of brickelin and apulein were thus confirmed to be 2', 5-dihydroxy-3, 4', 5', 6, 7-pentamethoxyflavone and 2', 5'-dihydroxy-3, 4', 5, 6, 7-pentamethoxyflavone, respectively. The differences between flavones oxygenated at 2', 3', 4' and 6', and flavonols oxygenated at C-2', 4', 5' are discussed on the basis of spectroscopic data.

  合成了四种2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及七种2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇，它们均在A环的5、6、7位上羟基化，与brickellin和apulein进行对比，确认了brickellin和apulein的结构分别为2'，5'-二羟基-3'，4'，5'，6'，7-五甲氧基黄酮及2'，5-二羟基-3'，4'，5，6，7-五甲氧基黄酮。根据波谱数据讨论了2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及C-2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇之间的区别。
• Convenient One-Pot Synthesis of Symmetrical Xanthenes
  作者：Lajos Novák、Péter Kovács、György Pirok、Pál Kolonits、Éva Szabó、Jenő Fekete、Viktor Weiszfeiler、Csaba Szántay

  DOI：10.1055/s-1995-3979

  日期：1995.6

  A new method is described for the preparation of symmetrically substituted xanthenes 12. They were obtained by consecutive rearrangements and intramolecular cyclizations of allyl aryl ethers 3 formed in situ from hydroquinone derivatives 1 and methallyl alcohol (2).

  描述了一种制备对称取代咕吨12的新方法。这些产物通过连续的重排和分子内环化反应，由由氢醌衍生物1和甲基烯丙醇（2）现场形成的烯丙基芳基醚3得到。
• 苯并吡喃酮类化合物、药物组合物和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN115160279A

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开了一种苯并吡喃酮类化合物、药物组合物和应用，该化合物结构如式I，还包含其药学上可接受的盐。该类化合物及其药物组合物可有效抑制cGAs活性，抑制活性最优低于5μM浓度水平。其制备的为cGAS抑制剂药物，应用广泛，可用于治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病或神经变性病症，在分子水平和细胞水平均可以发挥药效，并且该类化合物制备方法适用性广，简便易行。